カルボン酸の生成反応

カルボン酸は酸性度が強いので、以下の式のように塩基と反応してイオン性の塩を生成する。 アルカリ金属の水酸化物と単純なアミン(またはアンモニア)の場合、生成する塩は顕著なイオン性を持ち、通常、水に溶ける。 銀、水銀、鉛などの重金属は共有結合性の強い塩を形成し(第3例)、特に炭素原子4個以上からなる酸では水溶性が低下する。

RCO2δ(-)) Agδ(+) + H2O

RCO2H + NaHCO3 RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCO2H + AgOH

炭素数6以上のアルキル鎖を持つカルボン酸および塩は、同一分子内に親水性(CO2)と疎水性(アルキル)の両方の領域を持つため、水中では特異な挙動を示す。 このような分子を両親媒性(Gk. amphi = 両方)または両親媒性と呼ぶ。 親水性部分の性質によって、これらの化合物は水面上に単分子膜を形成したり、溶液中でミセルと呼ばれる球状のクラスターを形成する。

寄稿

  • William Reusch 名誉教授(Michigan State U.) Virtual Textbook of Organic Chemistry

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