カーバメート

尿素の合成編集

アンモニアと二酸化炭素から商品化学の尿素を製造する際の中間体として、カルバミン酸アンモニウム塩が大規模に生産される。

ポリウレタン樹脂編集

本文です。 ポリウレタン

Polyurethanes は構造の一部として複数のcarbamate 基を含んでいる。 ポリウレタンという名称の「ウレタン」はこのカルバメート基のことであり、「ウレタンリンク」はカルバメート基が重合する様子を表す言葉である。 一方、一般に「ウレタン」と呼ばれる物質であるカルバミン酸エチルは、ポリウレタンの成分でもなければ、製造に使われることもない。 ウレタンは通常、アルコールとイソシアネートの反応によって生成される。 一般に、非イソシアネート経路で作られたウレタンはカルバメートと呼ばれます。

ポリウレタンポリマーは幅広い特性を持ち、フォーム、エラストマー、固体として商業的に利用されています。 一般に、ポリウレタンポリマーは、ジイソシアネート、例えば、以下のものを組み合わせることによって作られる。 トルエンジイソシアネート、およびジオールを組み合わせることによって製造され、カルバメート基はアルコールとイソシアネートの反応によって形成される:

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

カルバメート殺虫剤編集

カルバリルというカルバミン酸殺虫剤があります。

いわゆるカルバメート系殺虫剤は、カルバメートエステル官能基を持つことが特徴である。 このグループに含まれるのは、アルジカルブ(Temik)、カルボフラン(Furadan)、カルバリル(Sevin)、エチエノカルブ、フェノブカルブ、オキサミル、およびメトミルである。 これらの殺虫剤は、アセチルコリンエステラーゼという酵素を可逆的に不活性化することで昆虫を殺します(IRACの作用機序1a)。 有機リン酸系殺虫剤も不可逆的ではあるがこの酵素を阻害し、より重篤なコリン作動性中毒を引き起こす(同様のIRAC MoA 1b)。

フェノキシカルブはカルバミン酸基を持っているが、アセチルコリンエステラーゼを不活性化するより、若年ホルモン模倣として働く。

虫除けイカリジンは置換カルバミン酸系である。

Carbamate nerve agentsEdit

Carbamate acetylcholinesterase inhibitor is commonly called “carbamate insecticides” due to their generally high selectivity for insect acetylcholinesterase enzymes over the mammalian versions.

一方、昆虫アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は、哺乳類版よりも一般に高い選択性を有するため、「カーバメート殺虫剤」と呼ばれることが多い。 アルジカルブやカルボフランのような最も強力な化合物は、低濃度でも哺乳類のアセチルコリンエステラーゼを阻害する能力があり、特に農業用途で大量に使用した場合、ヒトに中毒を引き起こす危険性があります。 カルバメート系のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤には、ヒトに対してさらに高い毒性を示すものも知られており、T-1123やEA-3990などは神経剤として軍事利用の可能性が検討された。 しかし、この種の化合物はすべて永久的に正電荷を持つ第四級アンモニウム基を持つため、血液脳関門の透過性が悪く、また結晶塩または水溶液としてのみ安定であるため、兵器化に適した特性を持つとは考えられなかった。

化学研究Edit

BOC、FMOC、Cbz、trocなどの最も一般的なアミン保護基はカルバメートです。

医学Edit

Ethyl carbamateEdit

Urethane(ethyl carbamate)はかつて米国で化学療法剤および他の医薬として商業生産されていた。 しかし、毒性が強く、ほとんど効果がないことが判明した。

カルバメート系薬剤編集

さらに、いくつかのカルバメート系薬剤は、例えば、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤のネオスチグミンとリバスチグミンは、その化学構造が天然アルカロイドフィロスチグミンに基づいて、ヒト薬理治療に使用されています。 その他、メプロバメートとその誘導体であるカリソプロドール、フェルバメート、メブタメート、タイバメートなどは、ベンゾジアゼピン系の台頭以前の1960年代に広く使用され、現在でも一部で使用されている抗不安薬・筋弛緩薬の一種である。 カルバコールは主に各種眼科用として使用されています。

HIV治療用のプロテアーゼ阻害剤ダルナビルもカルバミン酸官能基を有しています。

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