グリーンバーグは、20世紀の美術史に対する彼の見解を規定するいくつかの重要なエッセイを書きました。
1940年、グリーンバーグは編集者としてパルチザン・レビューに参加しました。 1942年には『ネイション』紙の美術批評家となる。 1945年から1957年まで『コメンタリー』の副編集長を務めた。
1950年12月、政府出資の「アメリカ文化自由委員会」に参加。 グリーンバーグは、モダニズムが経験に対する批評を提供すると信じていた。 モダニズムは、キッチュな疑似文化に適応するために常に変化しており、それ自体も常に発展していたのである。 第二次世界大戦後、グリーンバーグは、最高の前衛芸術家はヨーロッパよりもむしろアメリカで生まれているという立場を推し進めた。 特に、ジャクソン・ポロックを同世代の最も優れた画家として擁護し、この画家の「全面的な」身振り手振りのキャンバスを称揚した。 1955年のエッセイ『アメリカン・タイプ・ペインティング』では、抽象表現主義者たち、とりわけジャクソン・ポロック、ウィレム・デ・クーニング、ハンス・ホフマン、バーネット・ニューマン、クリフォード・スティルの作品をモダニズム芸術の次の段階として奨励し、これらの画家たちが画面の「平面性」をより強調する方向に向かっていると主張しています
グリーンバーグは媒体の特異性という概念を明らかにするのに貢献したのです。 それは、異なる芸術的媒体に固有の性質があり、モダニズムのプロジェクトの一環として、その特定の媒体にますますコミットした作品を制作することを仮定したものである。 絵画の場合、ルネサンス以降の絵画によく見られる奥行きの錯覚や絵画的遠近法の発明とは対照的に、その媒体の二次元的現実性から、平面性がますます強調されるようになった。 1956年にニューヨークのリバーサイド・ギャラリーで開催されたアメリカ抽象画家たちによる「ペインターズ・イレブン展」の成功を受けて、1957年にはトロントを訪れ、彼らの作品を見て回ったのである。 特に画家のウィリアム・ロナルドとジャック・ブッシュの可能性に感銘を受け、後にブッシュと親交を深めた。 グリーンバーグは、ブッシュのペインターズ・イレブン以降の作品を、抽象表現主義からカラーフィールド絵画やリリカル・アブストラクションへの移行を明確に示すものとして捉えており、この移行は、この時期の批評文のほとんどで彼が求めていたものだった
グリーンバーグはポップアートについて複雑な感情を表明している。 一方では、ポップ・アートは「第二世代の抽象表現主義の泥臭さに対して、開放性と明晰さ」を求める傾向にあると主張した。 しかし、他方では、ポップ・アートは「表面的なレベル以上では趣味を問うものではない」とも主張していた。 トム・ウルフは、著書『The Painted Word』において、ハロルド・ローゼンバーグやレオ・スタインバーグとともに、グリーンバーグを「カルチャーバーグ」の王と呼んで批判している。 ウォルフは、この3人の批評家が自分たちの理論で美術界を支配しており、誰でも本を買うことができる文学の世界とは異なり、美術界は金持ちのコレクター、美術館、批評家の偏ったサークルに支配され、その影響力は並はずれていると主張しました
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