カテゴリー 炭素-炭素結合の形成 > 炭水化物 > シクロアルカン
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適切な条件により、シクロプロピル-およびシクロブチルトリフロボラートカリウムの鈴木-宮浦カップリング反応は中程度から優れた収率をもって電子過剰となり、その反応に成功した。 電子不足のアリールクロライド、およびヒンダードアリールクロライドにより、様々な置換アリールシクロプロパンおよびシクロブタンを得る。
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
銅ヒドリド触媒によるハロゲン化スチレンのエナンチオ選択的分子内ヒドロアルキル化により、エナンチオ濃縮シクロブタン、シクロペンタン、インダン、6員NおよびO複素環の合成を可能にした.
Y. -M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- および (Z)- シリルおよびアリール置換ホモアリル メタンスルホネートは、THF中でCuCl/dppp触媒、ビス（ピナコラト）ジボロン、K(O-t-Bu)の存在下で対応するcis- および trans-1-sill-2-borylcyclobutanes および 1-phenyl-2-borylcyclobutanes に変換された。 また，シス型およびトランス型ボリルシクロブタンの立体特異的な誘導体化を行い，ボリルシクロブタンの有用性を実証した
H. 伊藤、豊田、澤村、J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
末端アルケンとアレノエートの環化付加反応により、単純かつ強固な反応条件下で高収率で1，3-置換シクロブタンを迅速に合成することができた.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
ルテニウム（II）光触媒の存在下で可視光照射による異種非環状エノンの効率的な異種二量化を用いて、多様な非対称三置換および四置換シクロブタン構造を収率よく、優れたジアステレオ選択性で製造することが可能です。 この反応は任意の可視光源で促進される。
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
プロペランは有機合成化学で利用できる大きな可能性を持っています。 実験的に簡単な手順で、銅触媒を用いたプロペランの開環とその後のアルキンとの反応により、シクロブタンを含むアレンとアルキンを得ることができた。
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
ニッケル（0）触媒は、メチレンスピロヘキサン製品を与えるために、様々な官能化アルケンのシクロプロパン化におけるカルベン前駆体としてプロペランを使用可能にします。 また、計算機シミュレーションにより、Ni(0)-プロペラン錯体の生成に続き、二重炭素結合の活性化が起こり、3-メチレンシクロブチリデン-ニッケル中間体が生成することが示された。 Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 はエノン環化付加反応のための可視光光触媒である。 様々なアリールエノンがシクロブタン生成物の生成に容易に参加し、ジアステレオ選択性は優れている。 光生成したRu(bipy)3+錯体がエノン基質の1電子還元を促進し、その後にラジカルアニオン環化付加反応が起こるという機構が提案された
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
メチレンシクロブタンの角度ひずみにより、1-アルキンとのクロスエニンメタセシスを行い、良好な単離収率で1，1，3-三置換1，3-ジエンを得ました。 グラブスの第二世代触媒の広範な調査により、反応条件の最適化を行った。
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.
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