シドホビル

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Name Cidofovir Accession Number DB00369 Description

シドホビルは、AIDS患者のサイトメガロウイルス（CMV）網膜炎治療に用いられる注射用抗ウイルス剤です。 本剤は、ウイルスのDNA合成を選択的に阻害することにより、CMVの複製を抑制します。ギリアド社が製造し、1996年にFDAより承認されましたが、その後製造中止となりました1。

種類 低分子グループ 承認済み構造

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シドホビル（DB00369）の構造

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重量平均。 279.187
モノアイソトピック。 279.062021707 化学式 C8H14N3O6P 類義語

  • ({oxy}methyl)phosphonic acid
  • (S)-(3-(4-amino-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid

    • (S)-(4-(4-amino-2-OXOPRIDIN-1(2H)-yl))Methylphosphonic acid

  • (S)-(4-amino-2-OXOPRIDIN-1(2H)-yloxy)Methylphosphonic acid1-（3-ヒドロキシ-2-ホスホノメトキシプロピル）シトシン
  • （S）-1-シトシン
  • （S）-HPMPC

    • -ホストン酸

  • メチル］ホストン酸
  • 1-．(S)-シトシン
  • 1-についてシトシン
  • CDV
  • Cidofovir

    • Cidofovir anhydrous Cidofovirum

外部ID

  • GS 0504
  • GS 504
  • HPMPC

Pharmacology

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効能

CMV網膜炎治療用として、後天性疾患患者の 免疫不全症候群（AIDS）

関連疾患

  • サイトメガロウイルス網膜炎
  • 単純ヘルペスウイルス
  • モンキーポックスSmallpox

Contraindications & Blackbox Warnings Contraindications

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薬力学

Cidofovir は新しい抗ウイルス薬であります。 ヌクレオチドアナログに分類され、ヘルペス・サイトメガロウイルス（CMV）網膜炎感染に対して活性があります。 ほとんどの成人はCMVに感染しています。 シドホビルは、ウイルスのDNA合成を選択的に阻害することにより、サイトメガロウイルス（CMV）の複製を抑制する。

作用機序

シドホビルは、ウイルスDNAポリメラーゼの選択的阻害を介して作用する。生化学的データにより、シドホビルの活性細胞内代謝物であるシドホビル二リン酸によるCMV DNAポリメラーゼの選択的阻害がサポートされている。 シドホビル二リン酸は、ヒト細胞性DNAポリメラーゼα、β、γを阻害するのに必要な濃度の8〜600倍低い濃度でヘルペスウイルスポリメラーゼを阻害する(1,2,3)。 シドホビルが成長中のウイルスDNA鎖に取り込まれると、ウイルスDNAの合成速度が低下する。

HBV5

標的 作用 組織
ADNAポリメラーゼ触媒サブユニット
inhibitor
 HBV->

抑制剤

吸収量

100%

分布量

  • 537 ± 126 mL/kg

    • 410 ± 102 mL/kg

タンパク結合

6%

代謝 不明 排泄経路 不明 半減期

2.4～3.2 時間

クリアランス

  • 179 +/- 23.1 mL/min/1.73 m2
  • 148 +/- 38.8 mL/min/1.73 m2

副作用 Medicalerrors

医療過誤
そして治療の成果を高める、薬剤副作用に関する包括的&構造化データです。
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医療過誤を減らす

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もっと知りたい

毒性

腎障害、白血球数の減少。 血小板減少

影響を受ける生物

  • Human Immunodeficiency Virus

経路不明 Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

この情報は医療機関の協力なしに解釈すべきではありません。 相互作用があると思われる場合は、すぐに医療従事者に連絡してください。 相互作用がないことは、必ずしも相互作用が存在しないことを意味するものではありません。
  • Approved
  • Vet approved
  • Nutraceutical
  • Illicit
  • Withdrawn
  • Investigational
  • Experimental
  • All drugs

Interaction

Interaction（Drug の統合） Drug- （Drug の統合） Drug- （Drug の統合） Drug- （Drug の統合）

Drug
Integrate drug- （薬物の統合） Drug
アバカビル シドホビルはアバカビルの排泄率を低下させ、血清レベルを上昇させる可能性があります。
アセクロフェナク シドホビルはアセクロフェナクの排泄率を低下させ、血清中濃度が高くなることがある。
アセメタシン アセメタシンはシドホビルの排泄率を低下させ血清濃度が高くなることがある。
アセトアミノフェン シドホビルはアセトアミノフェンの排泄率を低下させ、血清中の濃度が高くなるおそれがある。
アセタゾラミド アセタゾラミドはシドホビルの排泄率を高める可能性があり、その結果、血清中濃度が低下し、有効性が低下するおそれがある。
アセチルサリチル酸 シドホビルはアセチルサリチル酸の排泄率を低下させ、血清中濃度を上昇させることがある。
アクリジニウム シドホビルはアクリジニウムの排泄率を低下させ、血清濃度を上昇させることがある。
アクリバスチン シドホビルはアクリバスチンの排泄率を低下させ、血清中濃度が高くなるおそれがある。
アシクロビル シドホビルはアシクロビルの排泄率を低下させ、血清中濃度が高くなるおそれがある。
Adefovir dipivoxil Adefovir dipivoxilは、Cidofovirの排泄率を低下させ、血清中濃度を上昇させるおそれがある。
Interactions

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食品との相互作用 相互作用は見つかりませんでした。

Products

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製品成分

成分

UNII CAS InChI Key
シドホビル2水塩 JIL713Q00N 149394-> Cidophovir dihydrate FPKARFMSZDBYQF-ILKKLZGPSA-N

Brand Name Prescription Products

75mg/1mL

Gilead Sciences

名称 用法 強度 経路 ラベル マーケティング開始 Labeller 販売終了 地域 画像
Vistide 注射 静注 1996-に掲載されました。06-26 非該当 USUS flag
Vistide Injection, の溶液を使用します。 濃縮液 75mg/ml 静注 Gilead Sciences 2016-09-08 2015-01-…19 EUEU flag

Generic Prescription Products

Not applicable

Injection.Of.S.

Intravenous Malcan Pharmaceuticals Inc

名称 用量 強度ルート ラベラー 販売開始 販売終了 地域 画像
シドホビル 注射薬． solution 75 mg/1mL Intravenous Mylan Institutional LLC 2013-06-03 USUS flag
Cidofovir Dihydrate 注射。 溶液 375mg/5mL 点滴 Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc. 2012-08-06 非該当 USUS flag
マーシドフォビル 溶液 2018-> Not applicable CanadaCanada flag

カテゴリ

ATC Codes J05AB12 – Cidofovir

  • J05AB – Nucleoside and nucleotides excl. J05A – DIRECTING ACTING ANTIVIRALS
  • J05 – ANTIVIRALS FOR SYSTEMIC USE
  • J – ANTIINFECTIVES FOR SYSTEMIC USE

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description この化合物はピリミドンとして知られる有機化合物のクラスに属している。 この化合物は、ピリミジン環を含む化合物で、ケトンを担います。 ピリミジンは4つの炭素原子と1-と3-環の位置にある2つの窒素中心からなる6員環である。 王国 有機化合物 Super Class 有機複素環化合物 Class ジアジン Sub Class ピリミジンおよびピリミジン誘導体 Direct Parent Pyrimidones Alternative Parents アミノピリミジンおよび誘導体 / イミドラクタム / ヒドロピリミジン / Organic ホスホン酸類 / ヘテロ芳香族化合物 / アザシクロ化合物 / 第一級アミン / 第一級アルコール / 有機ニクトゲン化合物 / 有機リン化合物 / 有機酸化物 / 炭化水素誘導体 show 2 more Substituents アルコール / アミン / アミノエピリミジン / 芳香族複素単環化合物 / アザサイクル / ヘテロ芳香族化合物 / 炭化水素誘導体 / ヒドロピリミジン / イミドラクタム / 有機窒素化合物 / 有機酸化物 / 有機酸素化合物 / 有機窒素化合物 / 有機酸素化合物 / 有機リン酸 / 有機リン酸誘導体 / 有機ニクトゲン化合物 / 一級アルコール / 一級アミン / ピリミドン もっと見る 11分子構造 芳香族複素環化合物 外部記述子 ピリミドン, ホスホン酸類（CHEBI:3696）

Chemical Identifiers

UNII 768M1V522C CAS番号 113852-37-2 InChI Key VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N InChI

InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14.1) (14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1

IUPAC名

({oxy}methyl)phosphonic acid

SMILES

NC1=NC(=O)N(C(CO)OCP(O)(=O)C=C1

合成文献 US5142051 一般文献

  1. Cidofovir FDA承認

外部リンク Human Metabolome Database HMDB0014513 KEGG 化合物 C06909 PubChem 化合物 60613 PubChem 物質 46506054 ChemSpider 54636 BindingDB 31915 RxNav 1546007 ChEBI 3696 ChEMBL CHEMBL152 ZINC ZINC000001530600 Therapeutic Target Database DAP001083 PharmGKB PA448997 PDBe リガンド L8P RxList Drug ページ Drugs.Odyssey Drugs.Odyssey RxList RoxList RxList Drug ページ Drugs.Odyssey Drugs.Odyssey RxList RxList RxList Drugs.Odyssey RxList RxList RxList RxList Drugs.Odysseycom Drugs.com Drug Page Wikipedia Cidofovir AHFS Codes

  • 08:18.32 – Nucleosides and Nucleotides

PDB Entries 2l8p / 5km8 FDA label

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Clinical 臨床試験

臨床試験

完了

完了

完成

未募集

3治療中グレード肛門上皮内腫瘍

治療

フェーズ ステータス 目的 条件 カウント
4 完了 治療 サイトメガロウイルス網膜炎／ヒト免疫不全ウイルス（HIV）感染症 1
4 治療 再発性 呼吸器乳頭腫症 1
3 治療 CMV 1
3 治療 Cytomegalovirus (CMV) 1
3 終了 治療 サイトメガロウイルス網膜炎／ヒト免疫不全ウイルス感染症 1
3 治療 ハイエンド・クリニック
1
2 Active Not Recruiting Treatment 移植感染症 1
2 完了 予防 予防の 育毛 1
2 完了 治療 後天性免疫不全症候群 (AIDS) / サイトメガロウイルス網膜炎 1
2 完了 癌。 肛門・前癌状態 1

薬剤学 メーカー

  • Gilead sciences inc

パッキング

  • Gilead Sciences inc.
  • ファイザー株式会社
  • フィジシャストータルケア株式会社

Dosage Forms

Form Route Strength
Injection（注射）, 溶液 静注 75mg/1mL
注射剤。 溶液 静注 375mg/5mL
注射剤、溶液、濃縮液 静注
注射剤。 溶液 静注
溶液 静注
静注Intravenous
Injection 75 mg/1mL
Injection, 溶液を使用します。 濃縮液 静注 75mg/ml

価格

単位 説明 コスト 単位
Vistide 75mg/ml Solution 5ml Vial 923.52USD vial
Vistide 75 mg/ml vial 205.71USD ml
DrugBankでは薬の販売、購入は行っておりません。 価格情報は、情報提供のみを目的としています。

特許

1992-に掲載されたものです。08-25

特許番号 小児用延長 承認済有効期限（推定） 地域
US5142051 No 2010-06-26 USUS flag
CA1340856 No 1999-12-21 2016-12- の場合。21 CanadaCanada flag

Properties

State Solid Experimental Properties

水溶性（℃）

Property Value ソース
融点（℃） 480℃ Not Available
水溶性 =170 mg/mL at pH 6-> Source
Not Available =170 mg/mL at pH 6-> Source Not Available
logP -3.9 Not Available

Predicted Properties

-3.1

1490

Hydrogen Donor Count

ChemAxon

の場合

Property Value Source
Water Solubility 11.5 mg/mL ALOGPS
logP -2.1 ALOGPS
logP -3.4 ChemAxon
logS -1.0 ALOGPS
logP ALOGPS
ALOGPS
pKa (強酸性) 1.19 ChemAxon
pKa (最強の塩基性) 2.15 ChemAxon
Physiological Charge -…1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 8 ChemAxon
4 ChemAxon
Polar Surface Area 145.68 Å2 ChemAxon
回転結合数 6 ChemAxon
屈折率 60.43 m3-mol-1 ChemAxon
偏光度 24.44 Å3 ChemAxon
リング数 1 ChemAxon
生体利用率 1
規則性のあるもの ファイブ Yes ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-」とある。like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

血液脳関門(Blood Brain Barrier)- –

0.6933

0.8796

0.6246

。8338

0.5853

0.8317

特性 値 確率
ヒト腸管吸収性 -. 0.9299
血液脳関門 + 0.9061
Caco-2 permeable – 0.9061
– 0.9061
P-糖蛋白質基質 非基質 0.5589
P-glycoprotein inhibitor I Non-inhibitor 0.8796
P-glycoprotein inhibitor II Non-inhibitor 0.9247
腎臓有機カチオントランスポーター 非抑制剤 0.9415
CYP450 2C9基質 非基質 0.791
CYP450 2D6 substrate Non-substrate 0.839
CYP450 3A4 substrate Non-substrate 0.840
CYP450 1A2 substrate Non-inhibitor 0.8679
CYP450 2C9 inhibitor Non-inhibitor 0.88679
Non-indhibitor 0.8867
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.0%。8796
CYP450 2C19阻害剤 非阻害剤 0.8039
CYP450 3A4阻害剤 Non-inhibitor 0.009
Non-Inhibitor 0.941
CYP450 inhibitory promiscuity Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.9492
Ames test Non AMES toxic 0.5853
Carcinogenic Non-carcinogens 0.4853 Non Ames toxic Carcinogenic
Non AMES toxic
生分解性 Not ready biodegradable 0.9148
Rat acute toxicity 2.0.3450 LD50, mol/kg Not applicable
hERG inhibition (predictor I) Weak inhibitor 0.9371
hERG inhibition (predictor II) Non-inhibitor 0.6893
ADMET データの予測は化学物質の ADMET 特性を評価する無償ツール、 admetSAR で行われています。 (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Type

Not Available Not Available

Not Available

Spectrum Splash Key
予測GC-」は、GCの予測値であります。MSスペクトル – GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V。 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V、正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
予測MS/MSスペクトル – 10V。 ネガティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V.Negative (Annoted) Predicted LC- MS/MS/MS
Predicted LS/MOS Spectrum – 40V.Negative (Annoted) 陰性（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

Kind Protein Organism HHV-.5 薬理作用

Yes

作用

Inhibitor
General Function Nucleotide binding Specific Function 溶菌感染の後期にウイルスゲノムDNAを複製する。 長いコンカテマーDNAを生成する。 複製複合体は、DNAポリメラーゼ、プロセスファクトリ、DNAポリメラーゼの6つのウイルスタンパク質から構成されている。 遺伝子名 UL54 Uniprot ID P08546 Uniprot Name DNA polymerase catalytic subunit 分子量 137100.705 Da
  1. Overington JP、Al-Lazikani B、Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets(薬物、その標的、薬物標的の性質と数)． Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Magee WC, Hostetler KY, Evans DH: Mechanism of inhibition of vaccinia virus DNA polymerase by cidofovir diphosphate. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Aug;49(8):3153-62.
  4. Sergerie Y, Boivin G: Hydroxyurea enhances the activity of acyclovir and cidofovir against herpes simplex virus type 1 resistant hasboring mutations in the thymidine kinase and/or the DNA polymerase genes. Antiviral Res.2008年1月77日（1）：77-80。 Epub 2007 Sep 17.
  5. Gilbert C, Boivin G: New reporter cell line to evaluate the sequential emergence of multiple human cytomegalovirus mutations during in vitro drug exposure.「ヒトサイトメガロウイルス変異の順次出現を評価するための新しいレポーター細胞株」(原著論文). Antimicrob Agents Chemother. 2005 Dec;49(12):4860-6.
  6. Andrei G, De Clercq E, Snoeck R: Drug targets in cytomegalovirus infection(サイトメガロウイルス感染における薬物標的)。 Infect Disord Drug Targets. 2009 Apr;9(2):201-22.

Enzymes

Kind Protein Organism Humans Pharmacological action

Unknown

Actions

Inhibitor
General Function Transferase activity, ペントシル基の転移特異的機能 血管を健全に保つ役割を持つ可能性がある。 血管内皮細胞の成長促進作用、生体内での血管新生作用、血管内皮細胞の走化性作用がある。 遺伝子名 TYMP Uniprot ID P19971 Uniprot Name Thymidine phosphorylase 分子量 49954.965 Da
  1. De Clercq E: The next ten stories on antiviral drug discovery (part E): advents, advances, and adventures. Med Res Rev. 2011 Jan;31(1):118-60. doi: 10.1002/med.20179.

トランスポーター

種類 タンパク質 生物界 ヒト 薬理作用

不明

作用

基質

阻害剤

機能一般 ナトリウム-…有機アニオン非依存性膜貫通型トランスポーター活性 特性機能 内外の有機アニオンの腎排泄に関与する。 1分子の有機アニオンの取り込みと1分子の有機アニオンの流出が組み合わされると、有機アニオン交換体として機能する。 遺伝子名 SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 分子量 61815.78 Da
  1. Cihlar T, Ho ES: Fluorescence-based assay for the small molecules with the human renal organic anion transporter 1. Anal Biochem. 2000 Jul 15;283(1):49-55.
  2. Cihlar T, Lin DC, Pritchard JB, Fuller MD, Mendel DB, Sweet DH: The antiviral nucleotide analogs cidofovir and adefovir are novel substrates for human and rat renal organic anion transporter 1.ヒトとラットの有機アニオントランスポーターの新規基質。 Mol Pharmacol. 1999 Sep;56(3):570-80.
  3. Ho ES, Lin DC, Mendel DB, Cihlar T: このように、抗ウイルス剤であるアデホビルとシドホビルの細胞毒性は、ヒト腎臓の有機アニオントランスポーター1の発現によって誘導される。 J Am Soc Nephrol. 2000 Mar;11(3):383-93.
×

Interactions

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Drug created on June 13, 2005 13:24 / Updated on March 23, 2021 14:28

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