フロリダ州ハリウッドで生まれ育ったスカイ。 YouTubeや他の音楽サイトではなく、Instagramに人気曲のカバーの15秒の断片を投稿し、250万人のフォロワーを獲得したのです。 2014年12月に初のオリジナル曲「Maybe」を発表。 このビデオは、本稿執筆時点でYouTubeで460万回以上再生されている。
次のオリジナル・シングルは「LoveSick Day」、続く2015年5月には「All I Want」feat. Cameron Dallas」でiHeartRADIOにデビュー、アメリカ、イギリス、カナダ、スペイン、オーストラリア、ブラジルのiTunesにチャートインし、5月4日の全米チャートデビューで34位となった。 All I Want」のビデオはYouTubeで2200万回以上視聴され、曲はSpotifyで1400万回以上ストリームされた
2015年にはデミ・ロヴァート、マグコン、サンセーション、アーロン・カーペンターらとDigiFestツアーに参加するなど大規模なツアーを敢行した。 また、同年にはメイシーズのバック・トゥ・スクール・キャンペーンの一環としても選ばれた。
シングル「We Got Us」は、本稿執筆時点で590万回以上Spotify再生され、2016年3月にはニコロデオンの#BuzzTracksアーティストに選出された。 2016年7月のシングル「Smile」のビデオはYouTubeで半年で580万回以上再生され、Tiger Beatは9月に同誌の特集「19 Under 19」の「Most Influential Song」部門に同曲をノミネートしている。
2016年9月、チャーリー・ハンサム（カニエ・ウェスト、アリアナ・グランデ、マック・ミラー）がプロデュースし、RCAとの契約と同時にリリースした後続曲「Good as it Gets」はSpotify再生300万回以上、YouTube再生300万回以上を記録。
2017年1月にRCAからの初の公式シングル「ON」をリリースし、2017年3月から始まったベベ・レクサとのツアーに同行。次のRCAのシングル「Stuck on You feat.Mr.」は、「Good As it Get」（邦題「グッド・アズ・アイット・ゲット」）。 9402>
Most of Skye’s music was influenced by his infamous on and off again relationship with Dahilia Thomas ( a fellow musical artist and social media star) who got her Claim to fame on the once popular now closed app Musically.He is not gonna have been a lot. 2018年3月30日、スカイとベイビー・アリエルは「Say It」というニュー・シングルをリリースした。 このレコードは、2018年の春にスカイ&トーマスの公式な解散につながったと噂されたものだ。
2019年10月31日、スカイは、ラッパーの故XXXTentacionの詩とblink-182の「I Miss You」の歌詞をサンプリングしたシングル「Voices」をリリースした。