2005年、ヘイウッドは中学時代の同級生だったケリーと隔週でジョージア州アトランタで会い、一緒に曲作りをするようになる。 ケリーはヘイウッドに、一緒に曲を作り、ケリーがソロのカントリー・アーティストとして成功するのを助けるために、2006年にナッシュビルに移るように説得した。 ヘイウッドはアトランタのプロティビティ社での仕事を辞め、フルタイムで音楽に専念するためにナッシュビルに移り住んだ。 その直後、ヒラリー・スコットはナッシュビルのバーで、ヘイウッドが作成したケリーのマイスペースのページを見て、ケリーを認識した。 ケリーはスコットを自分とヘイウッドと一緒に曲を作ろうと誘い、その結果、彼らはレディ・アンテベラムという新しいグループを作ることになった。 ヘイウッドはバンドのブッキングエージェントとして、バーやあらゆる場所でパフォーマンスを行い、注目を集めました。 ヘイウッドはまた、バンドの最初のウェブサイトを作成しました。
グループは、キャピトル・レコード・ナッシュビルと契約する前に、ジム・ブリックマンのシングル「ネバー・アローン」のゲスト・ヴォーカリストとして2007年にデビューしました。 2007年10月2日、シングル「Love Don’t Live Here」をリリース。 この曲は2008年5月、ビルボードのHot Country Songsチャートで3位を記録した。 2008年4月15日、セルフタイトルのデビューアルバム「Lady Antebellum」がリリースされた。 発売初週に、新人デュオまたはグループのアルバムとして初めて、ビルボードのトップカントリーアルバムチャートで1位を獲得した。 また、AT&T Team USA Soundtrackに楽曲「I Was Here」を提供し、Bubbling Under Hot 100チャートのダウンロード数で24位を獲得しました。 さらに、2008年12月には、「Baby, It’s Cold Outside」がBubbling Under Hot 100チャートで3位を記録しています。 2009年1月、公式3枚目のシングル「I Run to You」をリリース。 この曲は2009年7月にBillboard Hot Country SongsチャートでLady A初の1位となった。 アルバム『Lady Antebellum』はRIAAからダブル・プラチナ認定を受けた。
Lady Antebellumは2009年8月、セカンドアルバム『Need You Now』のタイトルトラックである4thシングル「Need You Now」をリリースした。 この曲は、2009年11月にビルボード・ホット・カントリー・ソング・チャートで彼らにとって2度目の1位となり、5週間トップを維持した。 また、2010年にはビルボード・アダルト・コンテンポラリー・チャートで1位、ビルボード・ホット100チャートで2位を獲得しています。 8868>
2010年1月26日にリリースされたセカンド・アルバム『ニード・ユー・ナウ』は、初週売上480,922枚でビルボード・トップ・カントリー・アルバム・チャート1位、ビルボード・トップ100アルバム・チャートで1位を獲得した。 8868>
2010年5月にリリースされた6枚目のシングル「アワ・カインド・オブ・ラヴ」は、2010年9月にビルボード・ホット・カントリー・ソング・チャートで4度目のナンバーワンとなった。 7枚目のシングル「ハロー・ワールド」は2010年10月にリリースされ、2011年4月のビルボード・ホット・カントリー・ソング・チャートで6位を獲得。
2011年5月2日、8枚目のシングル「ジャスト・ア・キス」をリリース、これは3枚目のアルバム『オウン・ザ・ナイト』の最初のシングルである。 ” Billboard Hot 100チャートで7位に初登場し、同チャート史上カントリー・グループとして最高のデビューを飾り、発売初週に21万1000枚を超えるデジタル・セールスを記録しました。 2011年8月には、”Just A Kiss “がビルボード・ホット・カントリー・ソングで5度目の1位を獲得。
2011年9月13日、3rdアルバム『Own the Night』をリリース。初週売上34万7479枚でビルボード・トップ・カントリー・アルバム・チャート1位、ビルボード・トップ100アルバム・チャート1位。
同年8月12日には9thシングル『We Owned The Night』をリリース、『Own the Night』からのセカンドシングルである。 “We Owned the Night “はビルボード・ホット・カントリー・ソングスで1位を獲得しました。 2011年12月12日にリリースされた『Own the Night』からの3枚目のシングル「Dancing Away with My Heart」。 この曲はビルボード・ホット・カントリー・ソングスで2位を記録しました。 11枚目のシングル「Wanted You More」は、2012年5月7日にリリースされた。 8868>
2012年10月22日、バンド初のクリスマス・アルバム『オン・ディス・ウィンターズ・ナイト』をリリース。 収録曲のひとつ「A Holly Jolly Christmas」は、カントリー・ラジオやACラジオでオンエアされた。 このシングルのミュージックビデオも制作された。
On This Winter’s Nightのリリース後すぐに、グループは5枚目のスタジオの制作に取り掛かった。 2013年5月7日、『ゴールデン』がリリースされた。 “Downtown “はアルバムのファースト・シングルで、カントリー・ラジオで2位、US Country Airplayチャートで1位を獲得した。 RIAAからプラチナ認定された。 セカンド・シングルは “Goodbye Town”。 2013年末、サード・シングル「コンパス」を含む『ゴールデン』のデラックス・エディション再発盤がリリースされた。 “Compass “は好評を博し、カントリー・エアプレイ・チャートで1位を獲得した。 2014年を通じて、バンドはテイク・ミー・ダウンタウン・ツアーでアルバムをツアーした。
2014年5月、6枚目のスタジオ・アルバムからのファースト・シングルとして「バーテンダー」がリリースされた。 “Bartender “はカントリー・エアプレイ・チャートで3度目の1位となり、プラチナに認定される。 2014年9月30日、『747』をリリース。 “Freestyle “と “Long Stretch of Love “はそれぞれ747からの2枚目と3枚目のシングル。
2015年10月、彼らはグッドモーニングアメリカに出演し、ウィールズアップツアー終了後にしばらくダウンタイムに入ることを発表した。 それでも彼らは2016年を通して一緒にライブを続けていた。
2017年1月、彼らは来る7枚目のスタジオ・アルバム『Heart Break』からのリード・シングル、「You Look Good」をリリースした。 アルバムは2017年6月9日にリリースされ、You Look Goodツアーでサポートする。
2020年6月、バンド名は「Antebellum」が戦前を意味することから、元の名前の南部連合出身に鑑みて、Lady Aに改名することを発表した。