初期のバンド編集
1965年初頭、彼はノーサンプトンのバンド、ドリアン・グレイに在籍していた。 その年の後半、ホランドは説得されて脱退し、数週間でレコーディングとマネージメント契約の準備ができたザ・リベレーターズに加わり、オートハープをうまく使ったポップバンド、ラビング・スプーンフルにならったピンカートンズ・アソート・カラーズに発展した。 1966年、シングル「Mirror Mirror」（1966年1月15日にデッカからリリース、後のムーディー・ブルースのプロデューサー、トニー・クラークがプロデュース）がイギリスのシングル・チャートで8位を獲得。
Finders KeepersEdit
ホランドは1968年8月までバンドで過ごし、ポップ・カバー曲集のフィンダーズ・キーパーズに参加。 しかし、スタジオでのセッションは続けていた。 5109>
ファインダーズ・キーパーズは、すぐにメル・ギャレー（ギター）とグレン・ヒューズ（ベース）が加わり、いくつかのシングルを録音し、そのうちのいくつかは現在さまざまなコンピレーションで入手可能である。
TrapezeEdit
トラペーズはイギリスのテレビ番組「カラーミーポップ」に出演し、すぐにビートルズのアップル社などからのレコーディング契約のオファーに殺到しました。 しかし、トラペーズはムーディー・ブルースのメンバーが所属する新しくできたスレッショルド・レーベルと契約することになりました。 バンドはすぐにムーディーや他の有名なアーティストのためにオープニングを務めることになった。
当時、特にアメリカ南部で勢いを増していたトラペーズだったが、グレン・ヒューズがバンドを脱退し、ディープ・パープルのアルバム『Burn』のレコーディングに参加したため、大きな貢献者を失うことになった。 1978年、トラペーズは最後のスタジオ・アルバム『Running/Hold On』をレコーディング。
1979年と1980年には、ホランドはジャスティン・ヘイワードのソロ・アルバム『ソングライター』と『ナイト・フライト』でドラム・パートをいくつか録音した。 1980年代には、ギタリストのロビン・ジョージのバンド「ライフ」やジョージのソロ・プロジェクト「デンジャラス・ミュージック」でもコラボレーションを行った。 1989年、個人的な問題（健康問題、家族問題）と音楽的な違いから、ホランドはジューダス・プリーストを脱退。
その後のキャリア編集
1990年代を通して、一時的に再結成したトラペーズのツアーや、スクリーミング・ジェッツのヨーロッパツアーに参加するほか、ホランドはドラムクリニックや個人レッスンをしていた。 イギリスのバンドThe Love Gardenや、1996年にVänersborgで行われた元TrapezeのバンドメイトGlenn Hughesとのライブでホランドが直接紹介したスウェーデンのティーンファンクトリオShutlanger Sam（フロントはKim Franssonで、後にヒット曲作者 Andreas Carlsson, Desmond Childらとコラボしてソロ活動）のマネジメントとプロデュースを行い、元仲間のレコーディングでプレイしていたこともある。 1996年には、グレン・ヒューズ、ブラック・サバスのトニー・アイオミ、キーボーディストのドン・エイリーのセッションに参加した。 1998年には、ジューダス・プリーストのオリジナル・シンガーであるアル・アトキンスとのコラボレーションが発表され、ホランドが本来演奏していない初期のプリーストの楽曲を数曲カヴァーしている。 アトキンスを中心としたジューダス・プリーストは、1971年にトラペーズをサポートしている。