1987年、フィラデルフィア・インクワイアラー紙に執筆中、ビッシンジャーはフィラデルフィアの裁判所システムの腐敗に関する記事で調査報道部門のピューリッツアー賞を受賞。
1998年にはニュー・リパブリック紙の作家スティーブン・グラスのキャリアを暴露した「Shattered Glass」記事が雑誌ヴァニティ・フェアに発表され、彼が編集者として寄稿している。 この記事は後に2003年の同名映画のために脚色された。
ビッシンジャーが2015年7月に発表したVanity Fairのカバーストーリー「Call Me Caitlyn」は、元オリンピック十字軍選手、実業家、テレビタレントのブルース・ジェンナーからE！「Keeping Up With the Kardashians」「I Am Cait」のケイトリン・ジェンナー主演への移行について、アニー・リーボヴィッツが写真を撮り、数年間で最も大きな国際スクープの1つであった。 ビッシンジャーは、美容整形手術の直前と直後のジェンナーに独占的にアクセスしました。 この11,000語の記事は、6月1日に同誌のウェブサイトで公開されるまで、何ヶ月もかけて作成され、厳重に秘匿されました。
ビッシンガーのヴァニティ・フェア誌の記事「Gone with the Wind」（2007年8月）は、2006年のケンタッキーダービーの優勝者バーバロについてのものですが、ユニバーサル映画によってオプションとして採用されることが決まりました。 2008年には、ニューヨーク・タイムズ紙のオンラインスポーツコラム「The Throwback」を執筆しました。 2012年10月8日、ビッシンジャーはミット・ロムニーを大統領に推薦しました。
彼は短期間、WPHT Philadelphia 1210でスティーブ・マルトラーノとともに毎日のラジオトークショーを主催していました。 また、”崖っぷち “と呼ばれることもある。 この作品は、1993年のテレビシリーズ「Against the Grain」のインスピレーションとなり、映画化（2004年10月公開）、テレビシリーズ化（2006年10月3日、NBCで放映開始）され成功を収めている。 この本は約200万部売れた。 スポーツ・イラストレイテッド誌は、スポーツに関する100冊のベスト本の中で、『フライデー・ナイト・ライツ』を4位に選び、フットボールに関するものとしては史上最高とした。 1998年に出版された「A Prayer for the City」は、1990年代のエド・レンデル市長（後に2011年までペンシルバニア州知事）の任期中のフィラデルフィアの都市政治シーンについて洞察を提供しています。
2005年に出版されたニューヨークタイムズのベストセラー『Three Nights in August』は、カージナルスのトニー・ラルーサ監督の視点を通して、2003年8月のセントルイス・カージナルスとシカゴ・カブスのシリーズを描いています。
Shooting Starsは2009年9月にPenguin Pressから出版されました。 バスケットボール界のスーパースター、レブロン・ジェームズとの共著で、ジェームズが4人の親友とともにバスケットボールで優勝を果たした高校時代のエピソードが綴られています。 また、「Shooting Stars」のプロモーションの一環として、2009年10月1日にDeadspinの投稿に「ゲストコメンテーター」として登場しました。
2012年4月、ビッシンジャーは「Friday Night Lights」の続編として、最初の本の主要キャラクターであるジェームズ・「Boobie」Milesとビッシンジャーの関係に焦点を当てた「After Friday Night Lights」を発表しました。
2012年5月にヒュートンミフリンハークコートから出版された「父の日」は、双子の息子の一人で、自閉症のサヴァンであるザックと行った、国を越えた特異なロードトリップを軸にした回想録である。