ボイドのスパイ活動は偶然に始まった。 1866年の彼女の極めてフィクション的な記述によると、1861年7月4日、彼女が部屋に南軍の旗を置いていると聞いた北軍兵士の一団が、調査にやって来たという。 彼らは彼女の家の外に北軍旗を掲げた。 その時、兵士の一人が彼女の母親を罵倒したので、ボイドは激怒した。 彼女はピストルを取り出し、その男を撃ったが、男は数時間後に死んだ。 しかし、家の周りには見張り番が置かれ、警官たちはボイドの行動を監視していた。 彼女はこの強制的な親密さから利益を得て、回想録でダニエル・ケイリー大尉と名指しした将校の少なくとも一人と親しくなりました。彼女は回想録で、ケイリーのおかげで「いくつかの非常に驚くべき流言、いくつかの枯れた花、および多くの重要な情報を得ることができた」と書いています。 彼女は奴隷のイライザ・ホープウェルを介して南軍の将校にこれらの秘密を伝え、彼女はそれをくりぬいた時計ケースに入れて持ち運んだ。 ボイドは最初のスパイの試みで捕まり、死刑を宣告され、彼女はもっと良い伝達方法を見つける必要があると悟った。
1862年5月中旬にジェームズ・シールズ将軍と彼のスタッフが地元のホテルの応接間に集まっていた。 ボイドはその部屋のクローゼットに隠れ、ドアの節穴を大きくして盗み聞きしていました。 彼女は、シールズがバージニア州フロントロイヤルから東に向かったことを知った。 その夜、彼女は偽の書類を使ってはったりしながら北軍の戦線を突破し、南軍を偵察していたターナー・アシュビー大佐にその知らせを報告した。 そして、町に戻ってきた。 5月23日、南軍がフロントロイヤルに進軍すると、ボイドは敵の銃撃を避けながらストーンウォール・ジャクソンの部隊を迎えに走り、スカートに弾痕をつけた。 彼女は将校に、ジャクソンに「ヤンキーの兵力は非常に小さいので、すぐに突撃すれば全員捕まえられる」と伝えるよう促した。 ジャクソンはそれを実行し、彼女への感謝の手紙を書いた。 “私自身と軍のために、今日のあなたの多大なる奉仕に感謝します” その貢献が認められ、彼女は南十字星を授与された。 また、ジャクソンは彼女に大尉と名誉副官を与えた。
ボイドは少なくとも6回逮捕されたが、どうにか投獄を免れた。 1862年7月下旬までに、探偵アラン・ピンカートンは彼女の事件を担当する3人の部下を任命していた。 1862年7月29日、恋人の自首により、ついに北軍当局に捕らえられ、翌日、ワシントンDCの旧首都刑務所に連行された。 1862年8月7日、ボイドを厳重に保管するようにという命令違反について、尋問が行われた。 彼女は1ヶ月間拘留され、1862年8月29日にモンロー基地で交換され、釈放されました。 1863年6月に再び逮捕されたが、腸チフスに感染して釈放された。
1864年3月、ボイドはイギリスに渡ろうとしたが、北軍の封鎖により阻止されカナダに送られ、北軍の海軍士官サミュエル・ウィルデ・ハーディンジと出会った。 二人は後にイギリスで結婚し、グレースという娘をもうけた。 ボイドは夫の死後、娘を養うためにイギリスで女優となった。 1866年、夫の死後、娘とともにアメリカに帰国した。 ボイドはニーナ・ベンジャミンという芸名でいくつかの都市に出演し、最終的にはニューオリンズで、1869年3月に南北戦争で北軍として戦った元英国軍将校のジョン・スウェインストン・ハモンドと結婚した。 二人は二男二女をもうけたが、長男は幼児期に死亡している。 ボイドは1884年にハモンドと離婚し、1885年にナサニエル・ルー・ハイ（Nathaniel Rue High）と結婚した。 その後、彼女は南北戦争のスパイとしての人生をドラマチックに語る講演会で全国を回るようになる
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