まだ若い頃、リードはすでに熟練のストリートファイターであり、暴力で悪名高いサリーロードギャングのリーダーであった。 彼は、プラハーン地域のマッサージ・パーラーを拠点に、麻薬の売人から金を奪うことで犯罪のキャリアをスタートさせた。 その後、彼は犯罪社会の裏社会のメンバーを誘拐して拷問するようになり、しばしばブローカーやボルトカッターを使って犠牲者のつま先を切除し、リードが彼らを生かしておくために十分な金を出させる動機としました。
リードは、武装強盗、銃器犯罪、暴行、放火、警察官の偽装、誘拐などの犯罪で有罪となり、20歳から38歳までの13カ月間だけ刑務所外に滞在しています。 1970年代後半、ペントリッジ刑務所のH部門にいたとき、リードは刑務所内抗争を始めた。 彼のギャングは、武器を隠すために一年中ロングコートを着ていたことから「オーバーコート・ギャング」と呼ばれ、この時期、より大きな敵対するギャングに対する数百件の暴力行為に関与していました。 この頃、リードは一時的にH棟から出られるようにするため、仲間の受刑者に自分の両耳を切り落とさせた。 自伝の中でリードは、これは精神科病棟に移されることで他の受刑者の待ち伏せを避けるためだったと主張しています。 その後の著作では、「賭けに勝つため」だったと述べている。 チョッパー」というあだ名は、これよりずっと前に、子供の頃のアニメのキャラクターからつけられた。
リードは、全師団の他の受刑者全員を廃人にし、ギャング戦争に一挙に勝利するという彼の計画が行き過ぎたと感じ、自分のギャングメンバーに卑劣にも刺されたのであった。 もう一つの説は、リードの長年の友人であるジェームズ・”ジミー”・ローナンが、パトリック・”ブルー”・バーンズと共に、ペインターズ・アンド・ドッカーズ組合がリードの頭につけた契約から利益を得ようと望んだというものであった。 リードは、この攻撃で腸を数フィート失った。 当時、リードは、ローナンを釈放させるために判事を襲撃し、161/22年の刑に服していた。 23>
テレビシリーズ「タフナッツ」の中で、リードは1980年代半ばから1990年代初頭にかけてのアルフォンス・ガニターノとのライバル関係についても語っている。 リードは、ガンジターノが敬愛する近所の老ヒーローに関して、ガンジターノと意見の相違があったと説明している。 リードによると、ガンジタノは多くの仲間とともにトイレの個室のドアを破り、リードに激しい暴行を加え、彼は逃げ出したが、ガンジタノの顔に自分の糞便を塗りつけるまでではなかった。
1992年に、リードはシドニー・マイケル・エドワード・コリンズの胸を撃って有罪になった。 事件はタスマニア州エバンデールのコリンズ邸の私道を走っていたリードの車の中で起こった。 弾丸は車の後部座席から回収され、コリンズはリードを狙撃犯として指名しました。 無罪を主張したリードは、殺人未遂から格下げされた身体的危害を意図した不法行為で有罪となり、「危険犯」として無期限拘留の判決を受けた。
判決に対する控訴は、1993年8月24日に刑事控訴裁判所により却下された。 1994年2月28日、判決に対する2度目の控訴が行われ、マイケル・ホッジマン（QC）とアニタ・ベッツがリード側に、タスマニア州検察庁長官のダミアン・バグ（QC）とキャサリン・ギースンがクラウン側に、明らかに過剰であるという理由で、また、特に「危険人物」の宣言に関して、控訴を主張した。 この2回目の上訴は1994年3月10日に却下されました。 その後、1997年7月18日に行われた「危険な犯罪者」宣言の再審査で、ホッジマンは宣言を覆すことに成功した。
リードは1998年の初めに仮釈放を認められ、自由を取り戻した。 2002年、リードはシドニー・コリンズの失踪をめぐって再び尋問を受けた。彼は疑わしい状況で行方不明になった後、現在もオーストラリアの行方不明者リストに登録されている。 リードは、2013年10月20日に放送された「60ミニッツ」の生前最後のインタビューで、コリンズを殺害したことを認めました。 リードはコリンズを殺害したことに反省の色はなく、リードが自分の銃で2回にわたって撃つのを許したのは「愚か」だったと主張している。
60ミニッツのインタビューでは、1971年の組合ボス、デズモンド・コステロの銃撃、1974年の小児性愛者レジナルド・アイザックスの「自殺」、1987年のサイアム・オゼルカム（トルコ人のサミー）の銃撃についても語っている。 全体として、リードは19人の殺害と11人の殺人未遂に関与していると様々に主張しています。 1998年、彼はエル・マクフィーストが司会を務めるテレビの生番組に酔っぱらって現れ、多くの視聴者の怒りを買って、「セメントミキサーに人を食べさせたという色っぽい説明をした」のである。 2013年4月のニューヨーク・タイムズ紙のインタビューで、リードは「いいか、正直言って、俺はそれほど多くの人を殺していない、見方によっては、4人か7人くらいだろう」と語った
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