芳香族アミノ酸

Biosynthesis PathwaysEdit

Shikimate PathwayEdit

植物では、シキメート経路によってまずフェニルアラニン、チロシン、トリプトファンの前駆体となるコリスメートという物質が生成されます。 これらの芳香族アミノ酸は、サリチル酸やオーキシンなど、植物の生物学的機能に不可欠な多くの二次代謝産物の誘導体である。 この経路には、阻害剤によって制御できる酵素が含まれており、コリスメート、ひいては生物の生物機能の生産を停止させることができる。 除草剤や抗生物質は、芳香族アミノ酸の生合成に関与するこれらの酵素を阻害することで、植物に毒性を持たせる働きをする。 除草剤の一種であるグリホサートは、過剰な青菜の蓄積を抑制するために使用される。 グリホサートは、緑を破壊するだけでなく、必須芳香族アミノ酸の生合成を妨げる5-エノールピルビルシキネート-3-リン酸合成酵素を特異的に阻害し、宿主生物の腸内細菌叢の維持に容易に影響を与えることができる。 この酵素の阻害は、胃腸疾患や代謝性疾患などの障害をもたらす。

シキメート経路の図、および前駆体となるアミノ酸の例

Aromatic Amino Acids as PrecursorsEdit

芳香族アミノ酸はしばしば他の分子への前駆体として機能する。 例えば、エピネフリンの製造では、フェニルアラニンが出発分子となる。 フェニルアラニン → チロシン → L-DOPA → ドーパミン → ノルエピネフリン → エピネフリン

チロシンは、多くの生物でオクトパミンやメラニン合成の前駆体にもなっている。 チロキシンの生産では、フェニルアラニンも最初の前駆体として機能する:

Phenylalanine → Tyrosine → Thyroxine

セロトニンの生産では、以下に示すように、トリプトファンが出発分子となる。

トリプトファン → 5-ヒドロキシトリプトファン → セロトニン

また、ヒスタミンの前駆体としてヒスチジンがある。 トリプトファンはトリプタミン、セロトニン、オーキシン、キヌレニン、メラトニンの合成の出発分子である。

栄養要求量編集

動物は食事から芳香族アミノ酸を得ているが、すべての植物と微生物は芳香族アミノ酸を作るために代謝コストのかかるシキメート経路で合成しなければならない。 フェニルアラニン、トリプトファン、ヒスチジンは動物にとって必須アミノ酸である。 人間の体内では合成されないので、食事から摂取する必要がある。 チロシンは準必須アミノ酸なので、動物が合成することができますが、フェニルアラニンからしか合成できません。 フェニルケトン尿症は、フェニルアラニンを分解することができない遺伝性疾患で、フェニルアラニン水酸化酵素という酵素がないために起こります。 食事でトリプトファンが不足すると、骨格の発育が阻害されることがあります。 芳香族アミノ酸の過剰摂取は、通常のタンパク質摂取で得られるレベルをはるかに超えて、高血圧を引き起こす可能性があり、健康な人でも長い間気づかないことがある。 また、モノアミン酸化酵素をさまざまな程度で阻害するハーブやチョコレートなどの食品の使用、一部の薬剤など、他の要因によっても引き起こされる可能性があります。 チラミンなどの芳香族系微量アミンは、末梢のモノアミン小胞からノルエピネフリンを置換することがあり、MAOIを服用している人は、生命を脅かすほどこの現象が起こります。

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