Oakley はイリノイ州シカゴで生まれ、イリノイ州パークフォレスト郊外で育ち、フロリダに移ってディッキー・ベッツのバンド、The Second Coming に参加した。 1969年にギタリストのデュアン・オールマン、バンドのボーカル兼キーボードだったグレッグ・オールマン、共同リード・ギターのディッキー・ベッツ、ドラマーのブッチ・トラックスとジャイ・ジョハニー “Jaimoe” ヨハンソンとともに、オールマン・ブラザーズ・バンドの創設メンバーとして活動しました。
オールマン・ブラザーズでは、オールマンとベッツの激しいギター・ソロやジャムの下で長いメロディックなベース・ランで知られていた。 また、オークリーは、グループの大家族の間で家庭内の結束を確立することに最も関与したバンド・メンバーでもあった。 デュアン・オールマンがバイク事故で亡くなったとき、ドラマーのブッチ・トラックスによると、オークリーは打ちのめされたという。 バンドはツアーを続けたが、オークリーは「輝きを失い」、晩年は大酒を飲むようになった
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