Carmustine

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Name Carmustine Accession Number DB00262 Description

細胞周期期非特異的アルキル化抗悪性腫瘍剤です。 脳腫瘍をはじめ、さまざまな悪性新生物の治療に使用されます。 (マーチンデール、エクストラファーマコペア、30版、p462より）この物質は、発癌物質に関する第4回年次報告書（NTP 85-002、1985年）によると、発癌物質であると合理的に予想される場合があります。 (メルクインデックス第11版より)

タイプ 低分子グループ 認可されている。 治験構造

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類似構造

カルムスチン（DB00262）の構造 ×
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重量平均値。 214.05
モノアイソトピック。 213.007181961 化学式 C5H9Cl2N3O2 類義語

  • BCNU
  • bis-chloroethylnitrosourea

    • Bischloroethyl nitrosourea

  • Carmustina

    • Carmustine

  • Carmustim

    • N.C.C.

  • Bis-chromosourea
  • Carmostin

    • N,N’-ビス（2-クロロエチル）-N-ニトロソウレア

外部ID

  • DTI-015
  • FDA-0345
  • NSC-409962
  • SK 27702
  • SK-…27702
  • SRI 1720
  • SRI-1720

Pharmacology

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効能効果

脳腫瘍治療薬として。 多発性骨髄腫、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫。

関連疾患

  • 星細胞腫
  • 脳幹グリオーマ
  • 上衣腫
  • グリオブラストーマ
  • 髄芽腫
  • 菌状息肉症（MF）
  • 再発作 多形性膠芽腫
  • 難治性ホジキンリンパ腫
  • 難治性多発性骨髄腫
  • 脳への転移性腫瘍
  • 高悪性度新規診断グリオーマ
  • 不応性非-型グリオーマホジキンリンパ腫

禁忌& Blackbox Warning Contraindications

禁忌& Blackbox Warning
当社の市販データを使用します。 危険なリスク、禁忌、副作用に関する重要な情報にアクセスできます。
詳細
当社のブラックボックス警告は、リスク、禁忌、副作用をカバーしています。 薬力学

カルムスチンは、脳腫瘍、多発性骨髄腫、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫の治療において、単剤または他の承認済み化学療法剤との併用療法として緩和治療に適応を持つニトロソウレア系薬剤の1つです。 カルムスチンはDNAおよびRNAをアルキル化することが一般的に知られていますが、他のアルキル化剤との交差耐性はありません。 また、他のニトロソウレア系薬剤と同様に、タンパク質のアミノ酸をカルバモイル化することにより、いくつかの重要な酵素過程を阻害する可能性があります。

作用機序

カルムスチンはDNAとRNAに架橋を生じ、DNA合成、RNA生成、RNA翻訳（タンパク質合成）を阻害する。 また、Carmustineはグルタチオン還元酵素に結合し、修飾（カルバモイル化）する。 これにより、細胞死を引き起こします。

吸収

5～28% バイオアベイラビリティ

分布量 なし タンパク質結合

80%

代謝

活性代謝物により肝要で迅速である。 代謝物は数日間血漿中に残存することがある。

排泄経路

総用量の約60～70％が96時間で尿中に、約10％が呼吸性CO2として排泄される。

半減期

15～30分

クリアランス なし 副作用 Medicalerrors

Reduce medical errors
and improve treatment outcomes with comprehensive & structured data on drug adverse effects…薬物有害事象に関する包括的な&構造化データ。
Learn more
Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
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Toxicity

The oral LD50s in rat and mouse areそれぞれ 20 mg/kg and 45 mg/kg, the respective in the respective in the respective in the current current current current current current current current current current… Learn more

Learn more

Learn above

Toxicity in the current current current…

影響を受ける生物

  • ヒトおよびその他の哺乳類

経路不明 ファーマコゲノミック効果/ADR不明

相互作用

薬物相互作用

この情報は医療従事者の協力なしに解釈すべきではありません。 相互作用があると思われる場合は、すぐに医療従事者に連絡してください。 相互作用がないことは、必ずしも相互作用が存在しないことを意味するものではありません。
  • 承認済み
  • 獣医承認済み
  • 栄養補助食品
  • 無効
  • 中止
  • 試験実施中

    • Experimental

  • All drugs
標的 作用 臓器
ADNA
その他/不明
 ヒト
AGlutathione reductase, ミトコンドリア
インヒビター
 ヒト
ARNA
その他/不明
 ヒト
Drug Interaction
Integrated drug- （統合ドラッグ）。
アバカビル カルムスチンによりアバカビルの排泄率が低下し、血清レベルが高くなる可能性があります。
アバメタピル アバタセプト アバタセプトと併用するとカルムスチンの血清濃度が上昇する可能性がある。
Abciximab アブシキシマブとカルムスチンの併用により、出血のリスク又は重症度が増大するおそれがある。
Abiraterone アブチラステロンとの併用によりカルムスチンの血清濃度が上昇するおそれがある。
アセクロフェナク アセクロフェナクはカルムスチンの排泄率を低下させ、血清濃度を上昇させるおそれがある。
アセメタシン アセメタシンはカルムスチンの排泄率を低下させ、血清中濃度を上昇させることがある。
アセノクマロール アセノクマロールとカルムスチン併用時に代謝が減少することがある。
Acetaminophen Acetaminophen は Carmustine との併用により代謝が低下することがある。
Acetazolamide Acetazolamide により Carmustine の排泄率が上昇し血清レベルが低く、効果が減少するおそれがある。
Interactions

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Food Interactions

  • Avoid echinacea.

Products

Products

Comprehensive & structured drug product info
Application Number から Product Code まで、弊社の商用データセットで異なる ID を結びつけます。
詳細
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詳細

国際/その他のブランド Becenun / Carmubris / Carustine (Curacell Biotech) / Nitrumon ブランド名処方製品

E．R.スクイブ&サンズ、L.L.C.

Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc.

Injection, 粉末、溶液用

7.7 mg/1

/Wafer

Ltd.13

エーザイ株式会社

Name 用法用量 強度 経路 ラベラー 販売開始 販売終了 地域画像
Bicnu Kit 100mg/30mL Intravenous 2009-06-01 2015-09-30 USUS flag
BiCNU Powder, 溶液用 100 mg 点滴用 マルカン・ファーマスーティカルズ・インク 1975-1231 非該当 カナダカナダ国旗
BiCNU キット 100mg/30mL Intravenous 2013-04-04 該当なし USUS flag
Carmustine Obvius 100 mg 点滴 Obvius Investment B．V. 2020-12-16 適用外 EUEU flag
Gliadel Wafer Intracavitary Eisai Limited 1996-09-24 2010-05-14 USUS flag
Gliadel 7.7 mg/1 Intracavitary Arbor Pharmaceuticals 2012-12-> Intracavitary 該当なし 米国米国籍
Gliadel Wafer ウエハー イントラレース 2002-07-02 2015-03-02 カナダカナダ国旗

後発医薬品

100 mg/30 mL

Amneal Pharmaceuticals LLC

Navinta Llc

Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc.

100mg/30mL

ZydusファーマスーティカルズUSA Inc.

100mg/30mL

Sandoz社

STI Pharma LLC

名称 用法用量 強度 ルート ラベル マーケティング 開始 販売終了 地域 画像
Carmustine Intravenous 2018-> Intravenous10-22 非該当 米国米国旗
Carmustine 100mg/30mL 静注 2020->12-29 非該当 米国米国旗
Carmustine 100mg/30mL 静注 2019-10-01 非該当 USUS flag
Carmustine 静注 2020-12-24 非該当 USUS flag
Carmustine 静注 Intravelous Intravelous Sandoz Inc. 2021-03-12 非該当 米国米国旗
Carmustine 100 mg/30 mL 静注 2019-05- （順不同16 非該当 米国米国旗

カテゴリー

ATCコード L01AD01 – Carmustine

  • L01AD – Nitrosoureas
  • L01A – ALKYLATING AGENTS
  • L01 – ANTINEOPLASTIC AGENTS
  • L – ANTINEOPLASTIC AND IMMUNOMODULATING AGENTS

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description この化合物はニトロソウレアという有機化合物のクラスに属しています。 ニトロ基と尿素基がN-N結合した一般構造R1N(R2)C(=O)N(R3)N=Oを有する化合物です。 王国 有機化合物 Super Class 有機酸および誘導体 Class 有機炭酸および誘導体 Sub Class 尿素 Direct Parent Nitrosoureas Alternative Parents セミカルバジド／ニトロサミド／有機ニクトゲン化合物／有機塩化物／有機酸化物／炭化水素誘導体／カルボニル化合／塩化アルキル置換体 Aliphatic acyclic compound / Alkyl chloride / Alkyl halide / Carbonyl group / Hydrocarbon derivative / Nitrosamide / Nitrosourea / Organic n-Ureaニトロソ化合物／有機窒素化合物／有機ニトロソ化合物 分子骨格 脂肪族非環状化合物 外部記述子 有機塩素系化合物。 N-ニトロソ尿素類（CHEBI:3423）

Chemical Identifiers

UNII U68WG3173Y CAS番号 154-93-8 InChI Key DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C5H9Cl2N3O2/c6-1-3-8-5(11)10(9-12)4-2-7/h1-4H2.N.H2.H1.N.H2,(H,8,11）＜9551＞ IUPAC名＜7549＞1,3-ビス（2-クロロエチル）-3-ニトロソウレア＜9551＞ SMILES＜7549＞ClCCNC（=O）N（CCCl）N=O＜9551＞ 一般文献＜1885＞＜9838＞FDA認可の医薬品です。 BiCNU（カルムスチン）静注用 外部リンク Human Metabolome Database HMDB0014407 KEGG Drug D00254 KEGG Compound C06873 PubChem Compound 2578 PubChem Substance 46506980 ChemSpider 2480 BindingDB 50015950 RxNav 2105 ChEBI 3423 ChEMBL CHEMBL513 ZINC ZINC000003830387 Therapeutic Targets Database DAP000041 PharmGKB PA448810 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carmustine AHFS Codes

  • 10:00.00 – Antineoplastic Agents

FDA label

Download (4.55 MB)

MSDS

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臨床試験

臨床試験

多形膠芽腫（GBM）

。

白血病・悪性リンパ腫

目の悪性新生物。 脳および中枢神経系の他の部分

フェーズ ステータス目的 条件 件数
3 完了 治療 Astrocytomas / 多形性膠芽腫（GBM）／神経膠腫 1
3 終了 治療 Brain 中枢神経系腫瘍 3
3 終了 治療 乳がん 1
3 終了 治療 1
3 完成 治療 グリオブラストーマ 1
3 完成 治療 1
3 終了 白血病／好中球減少症
3 終了 治療 リンパ腫………………………………, 大細胞型。 びまん性 1
3 終了 治療 悪性リンパ腫 5
3 完成 治療 1

薬学

メーカー

  • Eisai inc
  • Bristol laboratories inc div bristol myers co

Packagers

  • Bristol-Myers Squibb Co.
  • エーザイ株式会社
  • Mead Johnson and Co.
  • MGI Pharma

Dosage Forms

100mg/30mL

100 mg

Intracavitary7.7mg/1

Form Route Strength
キット 静注
粉体。 溶液用 静注用 100 mg
注射、溶液
粉末
注射、粉末……………………………………, 凍結乾燥品、溶液用 静注
注射剤、粉末。 溶液用 Parenteral
粉末、溶液用 Intravenous
注射用, 粉末、溶液用 Intravenous
Implant Intralesional
Wafer
Wafer Intralesional
Wafer

価格

単位説明 コスト 単位
Gliadel ウエハー8 7．7 mg ウェハーBOX 22611.26USD box
Gliadel ウェハー 3667.26USD BOX 22611.26USD95USD each
Bicnu 100 mg vial 205.69USD vial
DrugBankは、薬の販売も買取も行っておりません。 価格情報は、情報提供のみを目的として提供されています。

特許なし

プロパティ

状態 固体 実験プロパティ

値

プロパティ ソース
メルトインプット 点 (℃) 31 ℃ PhysProp
水溶性 4000 mg/L (at 25℃) MERCK (1989)
logP 1.53 HANCH,C et al. (1995)

Predicted Properties

1.0

1.24

となります。

Property Value Source
水溶性 1.53mg/mL ALOGPS
logP ALOGPS
logP 1.02 ChemAxon
logS 2.02 2.2 ALOGPS
pKa （強酸性） 11.96 ChemAxon
pKa (最強塩基) -5.3 ChemAxon
生理的電荷 0 ChemAxon
水素アクセプター数2 ChemAxon
水素ドナー数 1 ChemAxon
極表面積 61.77 Å2 ChemAxon
回転結合数 5 ChemAxon
Refractivity 46.98 m3-mol-1 ChemAxon
分極率 18.8 Å3 ChemAxon
環の数 0 ChemAxon
バイオアベイラビリティ 1 ChemAxon
ルール・オブ・ルール ファイブ はい ChemAxon
グースフィルター はい ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-」。like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Non-substrate

0.7552

0.9757

P-Glycoprotein阻害剤II＜6292>

CYP450 2D6 substrate

0.9231

CYP450 2C19阻害剤9031

Not ready biodegradesable

Property 値 確率
ヒト腸管吸収性 + 1.0
血液脳関門 + 0.9533
Caco-2 permeable – 0.5621
P-glycoprotein substrate 0.5622 –
P-糖タンパク質インヒビターI 非インヒビター 0.797
P-glycoprotein inhibitor II Non-inhibitor 0.8778
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.9757
Non-inhibitor
Non-inhibitor 0.8177
CYP450 2C9基質 非基質 0.7656
CYP450 2D6 substrate 非基質 0.8491
CYP450 3A4 substrate 非基質 0.8461
Non-substrate 0.7461 CYP450 2D6 substrate Non-Substate
CYP450 1A2 substrate Non-inhibitor 0.9045
CYP450 2C9阻害剤 非阻害剤 0.907
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.008 0.908
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.909
CYP450 2C19阻害剤 非阻害剤 0.9025
CYP450 3A4阻害剤 Non-inhibitor 0.0021
CYP450 2C19阻害剤 Non-Inhibitor 0.0021
CYP450 阻害性プロミスキューティ Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.9131
Ames test AMES toxic 0.9577
Carcinogenic Carcinogen 0.0.688
生分解性 Not ready biodegradation 0.5596
ラット急性毒性 3.0 Not ready biodegradation Body degradesable Biode degradesable Body degradesable Not applicable
hERG inhibition (predictor I) Strong inhibitor 0.7278
hERG inhibition (predictor II) Non-inhibitor 0.919
ADMET dataは、admetSARという無料の化学物質ADMET特性評価ツールにより予測されています。 (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Predicted GC- （英語）

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC- （英語） Predicted GC- （英語）
Spectrum Spectrum Type Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, ポジティブ（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20Vを表示。 Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, 陰性（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

詳細1.LC-MS/MS（LC-MS/MS）

Not Available
詳細2.Not Available（注釈）6297 DNA
種 類 ヌクレオチド 生 物 ヒト 薬 効

有

作 用

その他/不明

DNAは、ほとんどの遺伝形質の遺伝伝播を担っており、遺伝の分子であると言えます。 DNAは、細胞の成長、分裂、機能に関する遺伝情報を運ぶポリ核酸である。 DNAは、2本の長いヌクレオチドが二重らせん状にねじれ、水素結合でつなぎ合わされたものである。 ヌクレオチドの配列が遺伝的特性を決定する。 それぞれの鎖は、その後のDNA複製の鋳型となり、mRNAを生成し、リボソームを介したタンパク質合成につながる。

  1. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  2. Johannessen TC, Bjerkvig R, Tysnes BB: DNA repair and cancer stem-like cells–potential partners in glioma drug resistance? Cancer Treat Rev. 2008 Oct;34(6):558-67. doi: 10.1016/j.ctrv.2008.03.125. Epub 2008年5月22日。
  3. Lin SH, Kleinberg LR: Carmustine wafers: Localized delivery of chemotherapeutic agents in CNS malignancies. を、”Expert Rev Anticancer Ther. 2008 Mar;8(3):343-59. doi: 10.1586/14737140.8.3.343.
  4. Drablos F, Feyzi E, Aas PA, Vaagbo CB, Kavli B, Bratlie MS, Pena-Diaz J, Otterlei M, Slupphaug G, Krokan HE: Alkylation damage in DNA and RNA–repair mechanisms and medical significance.Separation. DNA Repair (Amst). 2004年11月2日;3(11):1389-407.
  5. Zhang Q, Ohannesian DW, Kreklau EL, Erickson LC: Modulation of 1,3-bis-(2-chloroethyl)-1-nitrosourea resistance in human tumor cells using hammerhead ribozymes designed to degraded O6-methylguanine DNA methyltransferase mRNA. J Pharmacol Exp Ther. 2001 Jul;298(1):141-7.
  6. He YH, Xu Y, Kobune M, Wu M, Kelley MR, Martin WJ 2nd: 大腸菌FPGとヒトOGG1はヒト肺細胞におけるBCNUによるDNA損傷と細胞毒性を軽減する。 このような場合、「痒いところに手が届く」状態であることが重要です。
種類 タンパク質 生物界 ヒト 薬理作用

Yes

作用

Inhibitor
General Function Nadp binding 特定機能 細胞質内の還元型グルタチオンを高レベルに維持する。 遺伝子名 GSR Uniprot ID P00390 Uniprot Name Glutathione reductase, mitochondrial 分子量 56256.565 Da

  1. Akella SS, Harris C: 培養ラット受精卵におけるピリジンヌクレオチドフラックスとグルタチオン酸化。 Reprod Toxicol. 1999 May-Jun;13(3):203-13.
  2. Kirsch JD, Yi AK, Spitz DR, Krieg AM: CpG DNAによる免疫刺激時にグルタチオンジスルフィドの蓄積がNF-kappaBの活性化を媒介する。 Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002 Oct;12(5):327-40.
  3. Vallyathan V, Mega JF, Shi X, Dalal NS: Enhanced generation of free radicals from phagocytes induced by mineral dusts. このような場合、「痒いところに手が届く」という言葉があります。
  4. Brodie AE, Reed DJ: Glutathione disulfide reduction in tumor mitochondria after t-butyl hydroperoxide treatment. Chem Biol Interact. 1992 Sep 28;84(2):125-32.
  5. Jopperi-Davis KS, Park MS, Rogers LK, Backes CH Jr, Lim IK, Smith CV: Sprague-Dawley および Fischer-344 ラットにおける 1,3-bis(2-chloroethyl)-N-nitrosourea (BCNU) による肝グルタチオン還元酵素活性のコンパートメント阻害作用。 Toxicol Lett.2004 Mar 7;147(3):219-28.
  6. Doroshenko N, Doroshenko P: The glutathione reductase inhibitor carmustine induces an influx of Ca2+ in PC12 cells.グルタチオン還元酵素阻害剤カルムスチンはPC12細胞においてCa2+の流入を誘発する。 Eur J Pharmacol. 2004 Aug 16;497(1):17-24.
  7. Powell SR, Puglia CD: カルムスチンによるグルタチオン還元酵素の阻害が中枢神経系の酸素毒性に及ぼす影響． J Pharmacol Exp Ther. 1987 Jan;240(1):111-7.
  8. Puglia CD, Powell SR: Inhibition of cellular antioxidants: a possible mechanism of toxic cell injury.細胞内抗酸化物質の阻害：毒性細胞傷害の可能性. Environ Health Perspect. 1984 Aug;57:307-11.
詳細3. RNA
種類 ヌクレオチド 生物界 ヒト 薬理作用

あり

作用

その他/不明
  1. Lin SH, Kleinberg LR: Carmustine wafers: Localized delivery of chemotherapeutic agents in CNS malignancies. Expert Rev Anticancer Ther. 2008 Mar;8(3):343-59. doi: 10.1586/14737140.8.3.343.
×

Interactions

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薬剤作成日：2005年6月13日 13:24 / 更新日：2021年3月23日 14:28

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