Cellulose acetate

Cellulose acetateは、植物性のセルロースをアセチル化して得られる合成化合物です。 酢酸セルロースは、アセテートレーヨン、アセテート、トリアセテートなどとして知られている繊維に紡がれます。

図1:高密度ポリエチレン(HDPE)として知られるポリエチレンの直鎖状
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主要工業高分子。 酢酸セルロース
硝酸セルロースの欠点は、セルロースの他のエステル、特に酢酸セルロースのエステルを製造する可能性を提起しました。 化学式C6H7O2 (OH)3で表されるグルコース単位の繰り返しからなり、以下の分子構造を持っています:分子構造

未変性のセルロースでは、分子構造のXは水素(H)を示し、分子内に3つの水酸基(OH)が存在していることを表しています。 このOH基はセルロース分子間に強い水素結合を形成し、化学分解を起こさずに熱や溶媒でセルロース構造を緩めることができない結果となっている。 しかし、アセチル化されると、水酸基中の水素はアセチル基(CH3-CO)に置き換わる。 酢酸セルロースは、セルロースを酢酸で処理した後、硫酸などの触媒の存在下で無水酢酸で処理するのが最も一般的です。 この反応を完結させると、一次酢酸セルロース、より正確には三酢酸セルロースとして知られる完全アセチル化化合物が生成されます。 トリアセテートは高融点(300℃)、高結晶性の物質で、限られた溶媒(通常は塩化メチレン)にしか溶けない。 溶液から乾式紡糸で繊維にしたり、可塑剤を用いてフィルムにすることができる。 一次酢酸を水で処理すると、アセチル化反応が一部逆転する加水分解反応が起こり、二次酢酸セルロース、すなわち二酢酸セルロースを生成することができる。 ジアセテートはアセトンなどの安価な溶媒で溶解し、繊維に乾式紡糸することが可能です。 トリアセテートよりも融点が低いため、フレーク状のジアセテートは適切な可塑剤と混合して粉末にし、固形物を成形したり、フィルムとしてキャストしたりすることができます。 今すぐ購読

酢酸セルロースは、19世紀後半に、セルロースをベースに工業的に生産される繊維を設計するための努力の一環として開発されました。 セルロースを硝酸で処理すると硝酸セルロース(ニトロセルロースともいう)ができますが、この非常に燃えやすい化合物を扱うのは難しいため、他の分野での研究が奨励されました。 1865年、パリのコレージュ・ド・フランスのポール・シュッツェンバーガーとローラン・ノーダンが無水酢酸によるセルロースのアセチル化を発見し、1894年にはイギリスのクロス、ベバンがクロロホルム可溶性のセルローストリアセテートの製造方法の特許を取得した。 1903〜05年には、英国の化学者George Milesが、完全アセチル化セルロースを加水分解すると、アセトンのような安価な有機溶媒に溶ける、よりアセチル化度の低い化合物(セルロースジアセテート)に変化することを発見し、商業的に大きく貢献した。

1950年にイギリスのCourtaulds Ltd.がトリアセテート繊維の開発を始め、塩化メチレン溶剤が入手可能になると、商業規模で生産されるようになった。 コートールズ社と英国セラニーズ社はトリアセテート繊維を「トライセル」という商標で販売した。 米国では、トリアセテートはArnelという商標名で発売された。

アセテート繊維の生産は、20世紀半ばから減少しました。その理由の1つは、同じかそれ以上の洗濯・摩耗特性を持ち、高温でアイロンをかけることができ、より安価なポリエステル繊維との競争です。 しかし、アセテート繊維は光沢があるため、イージーケア衣料や衣料品の裏地などに使用されています。 3052】プラスチックとしてのジアセテートセルロースの最初の商業的利用は、いわゆる安全フィルムで、20世紀に入ってすぐに写真用セルロイドの代替品として提案された。 1920年代には、射出成形が導入され、アセテートが特に得意とする迅速で効率的な成形技術でありながら、高温のためセルロイドが使用できなかったことから、この素材にさらなる拍車がかかった。 アセテートは、機械的強度、強靭性、耐摩耗性、透明性、成形のしやすさから、自動車産業で広く使われるようになった。 また、衝撃に強いことから、保護メガネや工具の持ち手、オイルゲージなどにも採用された。 1930年代には写真フィルムのジアセテートに代わってセルローストリアセテートが映画、静止画、X線用の優れた基材となった。

しかし1930年代と1940年代に始まる新しいポリマーの導入によってセルロースアシレートプラスチックは衰退していった。 例えばTriacetateは結局ポリエチレンテレフタレート、強く、次元的に安定したフィルムに作ることができる安価なポリエステルによって映画写真撮影のために取替えられた。 トリアセテートは現在も押出成形や注型成形でフィルムやシートに加工され、包装やメンブレンフィルター、写真フィルムなどに使われており、ジアセテートは射出成形で歯ブラシやメガネのフレームなどの小さな部品に使われている

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