2006年、Kine Graffiti社でフリーランスの3Dアニメーターとして働く。 2009年からはゲーム開発に専念し、「ソニック・ザ・ヘッジホッグ」シリーズを題材にしたファンゲームを開発。 2009年には、自身のカスタムエンジン “Retro Engine “を用いて、iPhone上で『ソニックCD』を動作させる “Proof-of-Concept “ビデオを制作しています。 Good GameのSteven O’Donnell氏とのインタビューに答えています。 ホワイトヘッド氏は、『Spawn Point』のスティーブン・オドネル氏とのインタビューで、『ソニックCD』の移植に取り組むために「約1年かそこら」セガを説得したと明言している。 2009年、Whitehead氏のSonic CDに関する動画が削除され、EurogamerはWhitehead氏がセガから停止命令を受けている可能性を報じたが、Whitehead氏はこれが虚偽であると主張している。 2011年にXbox 360、PlayStation 3、iPhone、Android向けに移植版が発売されました。 彼のリメイクは非常に成功し、その後、彼はモバイルデバイスにソニック・ザ・ヘッジホッグとソニック・ザ・ヘッジホッグ2を移植するように依頼されました。
彼は2014年にソニック・ザ・ヘッジホッグ3のための別の概念実証ビデオをリリースしましたが、セガはそれを承認しませんでした。 2015年、ホワイトヘッドが初めてソニック以外のゲーム『フリーダムプラネット2』に携わることが発表された。 2017年、ホワイトヘッドはヘッドキャノンとパゴダウェストゲームズと共同で、『ソニック』シリーズのオリジナルタイトル『ソニックマニア』を開発・発売した。 2018年、『ソニックマニア』は『ソニックマニア・プラス』となり、DLC「アンコール」がリリースされました。 ソニックマニア・プラス』は、ホワイトヘッド、ヘッドキャノン、PagodaWest Games、そして今回加わったHyperKineticによって開発されました。 Whiteheadは現在、Unityエンジンで構築されたPC、Mac、Linux向けの『Freedom Planet 2』を開発中です。 2018年後半、ホワイトヘッドと『ソニックマニア』の開発メンバーらは、自身のスタジオ「イブニングスタースタジオ」を設立し、クリエイティブディレクターとリードエンジンアーキテクトを務めています
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