1990年、DBスウィーニーは、ニューヨークのドラッグが蔓延るアルファベットシティにある小さなオフブロードウェイ劇場（RAPP Arts Center）で、アントン・チェーホフの古典『かもめ』をジェフ・コーエンが現代風にアレンジした『トレプレフ』を主演で演じました。 共演者は、当時無名だったローラ・リニーで、ニーナ役でニューヨークの舞台にデビューした。 ニューヨーク・タイムズ紙は、スウィーニーの演技を「大胆でエキサイティング」と評した。
テレビシリーズ「The Edge of Night」「Spenser」にゲスト出演。 また、テレビシリーズ「The Edge of Night」「Spenser: For Hire」にも出演。 映画では、フランシス・フォード・コッポラ監督の『ガーデンズ・オブ・ストーン』（1987）でベトナム時代の兵士ジャッキー・ウィローを、『メンフィス・ベル』（1990）でナビゲーターのフィル・ローウェンタル中尉を、『ファイア・イン・ザ・スカイ』（1993）でトラヴィス・ウォルトンを演じている。 また、『カッティング・エッジ』（1992年）では元アイスホッケー選手のダグ・ドーシー、『エイト・メン・アウト』（1988年）ではシューレス・ジョー・ジャクソン、『ロンサム・ダブ』（1989年）ではディッシュ・ボゲット役を演じている。
1997年から1998年まではC-16の常連キャストとして活躍し、2000年にはディズニーのコンピュータアニメ映画『Dinosaur』でIguanodon Aladarを演じ、2004年から2005年はマイケル・ウィットマンとして『ライフ アズ ウィ ノウ イット』に主演している。
スウィーニーは、「ハウス」（2006年）にグレゴリー・ハウス博士の元バンドメイト、クランドール役、「ジェリコ」（2006～2008年）に民間軍事請負会社の社員、ジョン・ゲッツ役、「キャッスル」（2011年）にロサンゼルス市の刑事役など、数々のテレビシリーズでゲスト出演しています。 クローザー」「Major Crimes」では、FBI特別捜査官モリスを演じた。 また、「クリミナル・マインド」（2009年）でヘイリーとジャック・ホッチナーを守る連邦保安官サム・カスマイヤー役、「クラッシュ」（2008年）シーズン1のピーター・エモリー役、「The Event」（2010年）のカーター役でレギュラー出演。
現在はOWN：オプラ・ウィンフリー・ネットワークで声優をしており、Fox Sports Netの3シーズンのBeyond the Glory、National Geographic TV の Ice Pilotsなど多数のナレーションの仕事がある。 過去には、Bud Light、Lincoln cars、Conoco-Phillips、John Deere、Major League Baseball、Coca-Colaなどの広告キャンペーンに出演。
Sweeneyは、ホラーWebシリーズ「Universal Dead」にCaptain John Trent役で出演しています。 2010年6月下旬、「Universal Dead」が長編映画化されることが発表されました。
米軍を支援するスウィーニーは、letterfromhollywood.army.milというウェブサイトを立ち上げ、現役軍人と退役軍人への応援メッセージを集めています。 また、中東やヨーロッパを何度も訪れ、軍人を訪問しています。 2008年5月4日、スウィーニーはイラクで、ヘリコプター部隊HMM-364「The World Famous Purple Foxes」と共にCH-46Eで飛行し、軍人を訪問し、新作「Two Tickets to Paradise」のプロモーションを行いました。 現在は、リアリティ番組「Mountain Men」のナレーションを担当している
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