街の名前に反映されるように、カントリーサイドとその周辺の田舎の土地は、もともとポタワタミーネイティブアメリカインディアンが住んでいて、その後19世紀初頭に初期のアメリカの開拓者が住んでいた場所です。 1833年に入植したジョセフ・ヴィアルとその家族は、カントリーサイドに最初に定住した人々の一人であった。 この地域は、1871年のシカゴ大火により、何千人もの市内に住む人々が現在のシカゴ西部郊外地域に移住するまで、広大な田園農地が広がっていました。 1エーカー2ドルで売られていたカントリーサイドなどの地域は、シカゴの混雑と産業からの休息を提供していました。 この地域に最初に定住した家族の中には、コンラッド、クレイグミルズ、ヘンリー、マーフィー、ポークス、ウィンスローなどがいた。
これらの初期カントリーサイド住民の定住にもかかわらず、第二次世界大戦後、カントリーサイドなどの近郊地域が爆発的に成長し始めるまで、この地域は大部分が静かな農業地域であった。 カントリーサイドをはじめ、西郊の多くの地域では、都市住民による新しい住宅の建設が始まり、同様の住宅ブームが続きました。 この新しい開拓者たちは、今度は農地ではなく、手頃な価格の住宅や、子供を育てたり教育したりするための安全な場所を求めてやってきたのです。 1947年にはラグランジュ・テラスが、1950年代にはドン・L・ディズとエッジウッド・パークが建設され、この地域初の分譲住宅地となった。 カントリーサイドは、シカゴに通勤する労働者のベッドタウンとして変貌を遂げ始めた。
周辺の法人化されたコミュニティからの問い合わせを受けて、カントリーサイド市は1960年に正式に法人化されることになった。 1960年の人口は約2,000人であったが、その後、主に周辺の住宅地を併合することによって、当初の3倍近い人口を擁する都市となった。 新市の最初の仕事は、道路の建設と水道システムの構築で、いずれも1960年代に整備された。 1960年代半ばのスティーブンソン高速道路の建設は、交通量の多いラグランジュ・ロードと相まって、1980年代を通じてカントリーサイドとその周辺に多くの小売店と産業の成長をもたらし、ランドマークとなる548,000平方フィートのカントリーサイド・プラザの建設もその一つです
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