La cicloesimide

di

Cicloesimide è un fungicida naturale prodotto dal batterio Streptomyces griseus. La Cicloeximide esercita i suoi effetti interferendo con la fase di traslocazione nella sintesi proteica (movimento di due molecole di tRNA e mRNA in relazione al ribosoma), bloccando così l’allungamento traslazionale eucariotico. La cicloesimide è ampiamente utilizzata nella ricerca biomedica per inibire la sintesi proteica nelle cellule eucariotiche studiate in vitro (cioè fuori dagli organismi). È poco costoso e funziona rapidamente. I suoi effetti sono rapidamente invertiti semplicemente rimuovendolo dal mezzo di coltura.

Cicloesimide
Cycloheximide
Nomi
Nome IUPAC

4–2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
Altri nomi

Naramicina A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identificatori
  • 66-81-9 check
modello 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Modifica questo su Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
PubChem CID
RTECS numero
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C1)C2
Proprietà
C15H23NO4
Massa molare 281.352 g-mol-1
Apparenza Cristalli incolori
Punto di fusione 119.5 a 121 °C (247,1 a 249,8 °F; 392,6 a 394.1 K)
Pericoli
Pericoli principali Altamente tossico
Scheda di sicurezza Oxford MSDS
Pittogrammi GHS GHS06: Tossico
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
☒ verificare (cosa è check☒ ?)
Riferimenti infobox

A causa di significativi effetti collaterali tossici, inclusi danni al DNA, teratogenesi, e altri effetti riproduttivi (compresi i difetti di nascita e la tossicità per lo sperma), la cicloesimide è generalmente usata solo in applicazioni di ricerca in vitro e non è adatta all’uso umano come composto terapeutico. Anche se è stato usato come fungicida in applicazioni agricole, questa applicazione sta ora diminuendo in quanto i rischi per la salute sono stati meglio compresi.

Perché la cicloesimide si decompone rapidamente in un ambiente di base, la decontaminazione delle superfici di lavoro e dei contenitori può essere ottenuta mediante lavaggio con una soluzione alcalina non dannosa come acqua saponata o bicarbonato di sodio acquoso.

E’ classificata come una sostanza estremamente pericolosa negli Stati Uniti, come definito nella sezione 302 dell’US Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002), ed è soggetta a severi requisiti di segnalazione da parte delle strutture che la producono, conservano o usano in quantità significative.

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