Quando era ancora giovane, Read era già un abile combattente di strada e il leader della Surrey Road gang, una banda di strada incallita con una nota reputazione di violenza. Iniziò la sua carriera criminale derubando gli spacciatori di droga, con base nei saloni di massaggio nella zona di Prahran. In seguito passò a rapire e torturare i membri della malavita, spesso usando una fiamma ossidrica o delle tronchesi per rimuovere le dita dei piedi delle sue vittime come incentivo per far loro produrre abbastanza denaro in modo che Read li lasciasse in vita.
Read trascorse solo 13 mesi fuori di prigione tra i 20 e i 38 anni, dopo essere stato condannato per reati come rapina a mano armata, reati con armi da fuoco, aggressione, incendio doloso, impersonificazione di un agente di polizia e rapimento. Mentre era nella divisione H della prigione di Pentridge alla fine degli anni ’70, Read ha lanciato una guerra in prigione. La sua banda, soprannominata “The Overcoat Gang” perché indossavano lunghi cappotti tutto l’anno per nascondere le loro armi, furono coinvolti in diverse centinaia di atti di violenza contro una più grande banda avversaria durante questo periodo. In questo periodo, Read si fece tagliare entrambe le orecchie da un compagno detenuto per poter lasciare temporaneamente la divisione H. Nella sua biografia, Read affermò che questo era per evitare un’imboscata da parte di altri detenuti essendo trasferito nell’ala della salute mentale. I suoi lavori successivi affermano che lo fece per “vincere una scommessa”. Il soprannome “Chopper” gli era stato dato molto tempo prima, da un personaggio dei cartoni animati dell’infanzia.
Read fu accoltellato dai membri della sua stessa banda in un attacco furtivo quando sentirono che il suo piano di paralizzare ogni altro detenuto dell’intera divisione e vincere la guerra tra bande in un colpo solo stava andando troppo oltre. Un’altra teoria è che James “Jimmy” Loughnan, un amico di lunga data di Read, con Patrick “Blue” Barnes, volesse beneficiare di un contratto messo sulla testa di Read dal sindacato dei pittori e dei portuali. Read ha perso diversi metri di intestino nell’attacco. All’epoca Read stava scontando una condanna a 161⁄2 anni dopo aver attaccato un giudice nel tentativo di far rilasciare Loughnan dalla prigione. Loughnan morì poi nell’incendio di Jika Jika a Pentridge nel 1987.
Nella serie TV Tough Nuts, Read ha anche parlato della sua rivalità tra la metà degli anni 80 e l’inizio degli anni 90 con Alphonse Gangitano. Read ha spiegato di aver avuto un disaccordo con Gangitano riguardo a un anziano eroe di quartiere che Gangitano ammirava. Secondo Read, Gangitano aprì la porta di un bagno con un certo numero di soci e iniziò una grave aggressione contro Read, che riuscì a fuggire, ma non prima di aver spalmato le sue feci sulla faccia di Gangitano.
Nel 1992, Read fu condannato per aver sparato al petto a Sidney Michael Edward Collins. L’incidente avvenne nell’auto di Read, che si trovava nel vialetto della residenza di Collins a Evandale, Tasmania. Il proiettile fu recuperato dal sedile posteriore del veicolo, e Collins nominò Read come l’assassino. Dichiarandosi non colpevole, Read fu dichiarato colpevole di aver commesso un atto illegale destinato a causare danni fisici, un’accusa declassata da tentato omicidio, e condannato come “pericoloso criminale” alla detenzione a tempo indeterminato.
Un appello contro la condanna fu respinto dalla Corte d’appello penale il 24 agosto 1993. Un secondo appello contro la sentenza fu discusso il 28 febbraio 1994, con Michael Hodgman, QC, e Anita Betts che apparivano per Read, e il direttore della pubblica accusa della Tasmania, Damian Bugg, QC, e Catherine Geason che apparivano per la Corona, sulla base del fatto che era manifestamente eccessivo, e anche specificamente riguardo alla dichiarazione di “criminale pericoloso”. Il secondo appello fu respinto il 10 marzo 1994. In una successiva revisione della dichiarazione di “criminale pericoloso” il 18 luglio 1997, Hodgman riuscì a rovesciare la dichiarazione.
Read ottenne la libertà condizionata all’inizio del 1998 e riacquistò la libertà. Nel 2002, Read fu nuovamente interrogato per la scomparsa di Sidney Collins, che è ancora sulla lista delle persone scomparse in Australia dopo essere scomparso in circostanze sospette. Read ha ammesso di aver ucciso Collins nella sua ultima intervista trasmessa prima della morte nel programma 60 Minutes andato in onda il 20 ottobre 2013. Read non ha espresso alcun rimorso per aver ucciso Collins, sostenendo che era “stupido” per aver permesso a Read di sparare in due occasioni separate con la sua stessa pistola.
Nell’intervista a 60 Minutes, ha anche discusso la sparatoria del 1971 del capo del sindacato Desmond Costello, il ‘suicidio’ del 1974 del pedofilo Reginald Isaacs, e la sparatoria del 1987 di Siam Ozerkam (Sammy il Turco). Complessivamente, Read ha variamente affermato di essere stato coinvolto nell’uccisione di 19 persone e nel tentato omicidio di altre 11. Nel 1998, si presentò ubriaco in un programma televisivo dal vivo condotto da Elle McFeast e, con l’indignazione di molti spettatori, “diede un resoconto colorito di aver dato da mangiare a un uomo in una betoniera”. In un’intervista dell’aprile 2013 con il New York Times, Read ha detto: “Guarda, onestamente, non ho ucciso così tante persone, probabilmente circa quattro o sette, a seconda di come la si guarda”.