Diligence in de gewichthefkamer hielp Wilkins een grote zomercompetitie te hebben en uit te blinken in het voorseizoen voor de Sonics, waardoor hij het team kon maken. Nadat hij na de training had gewerkt, kreeg Wilkins zijn kans tegen het einde van zijn rookie seizoen en scoorde 21 punten in Portland op 24 maart 2005. Wilkins zou de rest van het seizoen zeven wedstrijden starten terwijl de Sonics met blessures kampten. Hij bewees zichzelf in de Playoffs van 2005 toen blessures weer toesloegen en hij eindigde met 15 punten, zes rebounds en vijf steals in de Sonics’ Game 4 overwinning op San Antonio. Wilkins was in de zomer van 2005 een free agent en kreeg in augustus 2005 een aanbieding van de Minnesota Timberwolves, die de Sonics binnen 7 dagen evenaarden.
In het seizoen 2007 werd Wilkins door het vertrek van Rashard Lewis en Ray Allen een starter. Op 16 november 2007 scoorde hij een career-high van 41 punten en pakte 9 rebounds in een wedstrijd tegen de Atlanta Hawks.
Op 27 juli 2009 werd Wilkins samen met Chucky Atkins verhandeld aan de Minnesota Timberwolves voor center Etan Thomas en twee toekomstige tweede ronde draft picks.
Op 28 september 2010 werd hij gecontracteerd door de Memphis Grizzlies, maar hij werd aan het einde van het trainingskamp op 21 oktober afgezwaaid.
Op 3 december 2010 tekende hij een contract bij de Atlanta Hawks na de blessure van Joe Johnson. De Hawks ontsloegen hem na een maand.
Op 8 januari 2011 tekenden de Atlanta Hawks Wilkins voor een 10-dagen contract. Op 28 januari 2011 tekenden de Hawks hem voor de rest van het seizoen.
Tijdens het seizoen 2011-12 speelde Wilkins voor de Detroit Pistons. In september 2012 tekende hij bij de Philadelphia 76ers.
Op 30 september 2013 sloot hij zich weer aan bij de Atlanta Hawks. Op 14 oktober 2013 werd hij afgezwaaid door de Hawks.
In december 2013 tekende hij bij de Beijing Ducks van China. In zijn eerste wedstrijd voor de Ducks noteerde hij 10 punten, 2 rebounds en 1 assist in een 106-99 overwinning op Liaoning.
Op 1 mei 2014 tekende hij bij Indios de Mayagüez voor de rest van het BSN-seizoen 2014.
Op 1 november 2014 werd hij geselecteerd door de Iowa Energy met de 16e overall pick in de 2014 NBA Development League draft. Op 4 februari 2015 werd hij benoemd tot het Futures All-Star team voor de 2015 NBA D-League All-Star Game. Op 20 april keerde hij terug naar Indios de Mayagüez.
Na aanvankelijk te hebben getekend bij een Venezolaanse ploeg voor het seizoen 2015-16, werd Wilkins overgehaald om opnieuw in de NBA te komen na de blessure van Michael Kidd-Gilchrist van de Charlotte Hornets. Hij en zijn agent namen contact op met de Hornets en de twee partijen kwamen tot een akkoord over een niet-gegarandeerd trainingskampcontract op 5 oktober 2015. Op 16 oktober tekende hij officieel bij de Hornets. Hij werd echter een week later door de Hornets afgezwaaid na zijn optreden in drie voorseizoenswedstrijden. Twee dagen later tekende hij bij Guaros de Lara van de Venezolaanse Liga.
Op 31 oktober 2016 werd Wilkins overgenomen door de Greensboro Swarm van de NBA Development League.
In april 2017 sloot Wilkins zich aan bij Brujos de Guayama van de Baloncesto Superior Nacional.
Op 15 augustus 2017 tekende Wilkins bij de Indiana Pacers, waarmee hij voor het eerst sinds 2013 terugkeerde naar de NBA. Op 7 januari 2018 werd Wilkins afgezwaaid door de Pacers. Op 1 februari 2018 keerde Wilkins terug naar Greensboro Swarm.