Texas RangersEdit
Po rozpoczęciu sezonu 2001 w Pulaski z Appalachian League został awansowany do Class A z Savannah Sand Gnats. Przeszedł przez High-A Charlotte (Florida State League) i do Double-A Tulsa (Texas League) pod koniec 2002 roku.
W 2003 roku Wilson powrócił do Double-A z Frisco RoughRiders z Texas League, zdobywając wyróżnienie miotacza tygodnia w maju. Jego wznoszący się i upadający sezon został skrócony z powodu kontuzji, która spowodowała kończącą sezon operację Tommy’ego Johna 12 sierpnia.
Po utracie całego 2004 roku z powodu kontuzji łokcia, Wilson był w stanie wrócić do Double-A w 2005 roku, zanim został powołany do majors w tym samym sezonie. Wysłał 1-7 rekord i 6,94 ERA w 24 meczach podczas swojej debiutanckiej kampanii z Rangers. Później w sezonie, Texas umieścił go w pełnym wymiarze czasu w bullpen, gdzie poszedł 1-2 z 2.73 ERA w 18 występach ulgi.
Zaczął sezon 2006 na 15-dniowej liście inwalidzkiej z naciągniętym ścięgnem szyjnym przed powrotem do zespołu idąc 1-2 z 5.16 ERA z Rangers przed uzyskaniem opcji do Triple-A na 1 czerwca. Podczas gdy w minors, poszedł 1-0 z 2,45 ERA z dwóch oszczędności, a w 11 inningów, uderzył 17 i chodził pięć w dziewięciu występów. Po odwołaniu 18 lipca, Wilson zakończył sezon z wynikiem 3.29 ERA w 24 2/3 inningów i 27 występach, kończąc sezon jako główny leworęczny rozgrywający drużyny, notując rekord 2-4 i 4.06 ERA dla Texasu. Okazał się szczególnie twardy przeciwko leworęcznym, z ERA 1,77 z 19 strikeoutami w 20 1⁄3 inningów.
W Texas Rangers, Wilson skoordynował kolor swojej rękawicy z kolorem koszulki
Został nazwany zamykaczem Rangersów na sezon 2008. Miał 6,06 ERA i konwertowane 24 z 28 save opportunities.
W 2010, Wilson wrócił do swojej przeszłej roli jako miotacz startowy z Texas. Wilson wyraził zainteresowanie powrotem do rotacji już w 2006 roku i powiedziano mu, że ma zgłosić się na wiosenny trening w stanie, aby rozpocząć. Wczesne domysły wśród pisarzy sportowych i fanów Rangersów na temat wiosennych treningów były dyskusyjne, czy Wilson rzeczywiście będzie w stanie zdobyć miejsce w rotacji. Po wykonaniu kilku imponujących startów wiosną trener Mike Maddux został zapytany, czy Wilson sprawia, że rotacja jest trudnym wyborem, na co Maddux odpowiedział: „On sprawia, że jest to świetny wybór”. Wilson został nazwany trzecim miotaczem w rotacji za Scottem Feldmanem i Richiem Hardenem.
Pod koniec kwietnia Wilson był liderem rotacji Rangersów z ERA 1.76 po 4 startach, czwartym najlepszym w AL. W dniu 7 maja przeciwko Kansas City Royals, Wilson rzucił kompletną grę wygrywając 4-1. Był to drugi zaliczony kompletny mecz Wilsona w tym roku i w karierze, poprzedni to skrócona przez deszcz sześciominutowa porażka z Jankesami. Wilson ustanowił dwa rekordy klubowe po swoim starcie 13 maja przeciwko A’s: najwięcej kolejnych inningów bez home runu i najwięcej kolejnych jakościowych startów na początku sezonu. Wilson oddał swój pierwszy home run 19 maja przeciwko Torii Hunterowi z Angels po 87 2/3 inningach od 2009 roku. Kolejne jakościowe starty Wilsona również zakończyły się w tym samym meczu.
Wilson prowadził drużynę w zwycięstwach i ERA, rzucając ponad 200 inningów. Został mianowany drugim starterem za Cliffem Lee na playoffy.
Startując w majors po raz pierwszy od swojego debiutanckiego roku, Wilson rozpoczął drugi mecz posezonowy dla Rangers
W pierwszym meczu playoff Wilsona, zagrał 6.1 inningów, nie dopuszczając do żadnego biegu przy dwóch trafieniach, siedmiu strikeoutach i dwóch spacerach w wygranej 6-0 w Game 2 przeciwko Tampa Rays w serii American League Divisional playoff. Rzucił 104 uderzenia, wspierany przez Ian Kinsler home run i RBI single oraz Michael Young 3-run home run w piątej rundzie.
Wilson rozpoczął ALCS dla Rangersów i rozegrał siedem inningów, pozwalając na trzy runy i sześć hitów.
Wilson jest zaledwie szóstym graczem w historii baseballu w głównej lidze, który przeszedł osiem prostych startów posezonowych bez nagrywania zwycięstwa.
Wilson był 2011 American League All Star. Po tym, jak Rangersi wygrali AL West 23 września, menedżer Ron Washington ogłosił, że Wilson będzie pierwszym miotaczem w meczu ALDS.
Los Angeles Angels of AnaheimEdit
W dniu 8 grudnia 2011 roku Wilson podpisał pięcioletnią umowę o wartości 77,5 miliona dolarów z Los Angeles Angels of Anaheim. Umowa ta pojawiła się zaledwie kilka godzin po tym, jak Albert Pujols podpisał rekordową, dziesięcioletnią umowę na 250 milionów dolarów z Anaheim. Umowa stała się oficjalna 10 December.
On May 22, 2012, Wilson i Ernesto Frieri pitched łączny jeden-hit shutout przeciwko Oakland Athletics w Oakland, miejsce Wilson powiedział, że mocno nie lubi pitching podczas gdy z Texas Rangers. Wilson wybił siedem uderzeń i pozwolił na dwa spacery, jednocześnie dając jeden singiel. W 2012 roku został wybrany do All-Star Game po tym jak osiągnął 9-5 z 2.43 ERA dla Angels. Sezon zakończył z bilansem 13-10 w 34 startach. Po sezonie 2012 zaliczył kolejny udany sezon, wygrywając 17 meczów w karierze i obniżając swoją ERA z poprzedniego sezonu do 3.39.
Pomimo tego, że w 2014 roku drużyna zagrała w playoffach, Wilson nie miał dobrego sezonu, kończąc z ERA na poziomie 4.51 i prowadząc w klasyfikacji generalnej w liczbie spacerów z 85. Ze względu na wysoki pitch counts, Wilson średnio spędzał mniej niż 6 inningów na start. Sezon Wilsona został skrócony w 2015 roku, rozpoczynając tylko 21 meczów przed wyjściem z kontuzją łokcia na początku sierpnia. Zdecydował się na operację łokcia.
Zaczął sezon 2016 na liście niepełnosprawnych odzyskując po operacji łokcia i ramienia. 5 lipca ogłoszono, że Wilson przejdzie kończącą sezon operację barku, kończąc swoją karierę.
.