Diligence w pokoju wagi pomógł Wilkins mieć wielki ligi letniej i świecić w preseason działania dla Sonics, pozwalając mu, aby zespół. Po pracy po praktyce, Wilkins dostał swój strzał pod koniec swojego debiutanckiego sezonu i zdobył 21 punktów w Portland 24 marca 2005 roku. Przez resztę sezonu Wilkins grał w siedmiu meczach, kiedy Sonics walczyli z kontuzjami. Udowodnił swoją wartość w Playoffs 2005, gdy kontuzje znów dały o sobie znać, zdobywając 15 punktów, sześć zbiórek i pięć kradzieży w Game 4 wygranym przez Sonics nad San Antonio. Ograniczony wolny agent w lecie 2005 roku, Wilkins otrzymał ofertę od Minnesota Timberwolves w sierpniu 2005 roku, którą Sonics dopasowali w ciągu 7 dni.
W sezonie 2007, odejście Rasharda Lewisa i Raya Allena sprawiło, że Wilkins stał się starterem. W dniu 16 listopada 2007 roku zdobył career-high 41 punktów i złapał 9 zbiórek w meczu przeciwko Atlanta Hawks.
On 27 lipca 2009 roku, Wilkins został sprzedany do Minnesota Timberwolves wraz z Chucky Atkins dla centrum Etan Thomas i dwóch przyszłych drugorundowych picków draftu.
On 28 września 2010 roku, został podpisany przez Memphis Grizzlies, ale został zwolniony na koniec obozu treningowego 21 października.
On 3 grudnia 2010 roku, podpisał kontrakt z Atlanta Hawks po kontuzji Joe Johnsona. Hawks zwolnili go po miesiącu.
On January 8, 2011, Atlanta Hawks podpisał Wilkins do 10-dniowego kontraktu. 28 stycznia 2011 roku Hawks podpisali go na resztę sezonu.
W trakcie sezonu 2011-12 Wilkins grał dla Detroit Pistons. We wrześniu 2012 roku podpisał kontrakt z Philadelphia 76ers.
W dniu 30 września 2013 roku ponownie dołączył do Atlanty Hawks. 14 października 2013 roku został zwolniony przez Hawks.
W grudniu 2013 roku podpisał kontrakt z chińskimi Beijing Ducks. W swoim pierwszym meczu dla Kaczorów zanotował 10 punktów, 2 zbiórki i 1 asystę w zwycięstwie 106-99 nad Liaoning.
W dniu 1 maja 2014 roku podpisał kontrakt z Indios de Mayagüez na resztę sezonu 2014 BSN.
W dniu 1 listopada 2014 roku został wybrany przez Iowa Energy z 16. ogólnym wyborem w drafcie 2014 NBA Development League. W dniu 4 lutego 2015 roku został powołany do drużyny Futures All-Star na 2015 NBA D-League All-Star Game. 20 kwietnia powrócił do Indios de Mayagüez.
Po początkowym podpisaniu z wenezuelską drużyną na sezon 2015-16, Wilkins został nakłoniony do ponownego wejścia do NBA po kontuzji Michaela Kidd-Gilchrista z Charlotte Hornets. On i jego agent skontaktowali się z Hornets i obie strony doszły do porozumienia w sprawie niegwarantowanego kontraktu na obóz treningowy 5 października 2015 roku. 16 października oficjalnie podpisał kontrakt z Hornets. Został jednak zwolniony przez Hornets tydzień później po pojawieniu się w trzech meczach przedsezonowych. Dwa dni później podpisał z Guaros de Lara z ligi wenezuelskiej.
W dniu 31 października 2016 roku Wilkins został pozyskany przez Greensboro Swarm z NBA Development League.
W kwietniu 2017 roku Wilkins dołączył do Brujos de Guayama z Baloncesto Superior Nacional.
W dniu 15 sierpnia 2017 roku Wilkins podpisał z Indiana Pacers, powracając do NBA po raz pierwszy od 2013 roku. W dniu 7 stycznia 2018 roku, Wilkins został zwolniony przez Pacers. 1 lutego 2018 roku, Wilkins powrócił do Greensboro Swarm.
.