Matka sześciu, znana ze swoich humanitarnych spraw, miała bardzo burzliwą historię spotkań. Angelina Jolie nie stroni od miłości i była w niej zakochana więcej niż raz. Ale jest jeden związek, który wyróżnia się wśród wszystkich jej małżeństw, że z jego dziewczyną, Jenny Shimizu.
Te dwie panie spotkały się na planie ich filmu Foxfire i według słów Angeliny, była to dla niej miłość od pierwszego wejrzenia. W rzeczywistości, Angelina zgodziła się raz, że chce go poślubić. Aktorka Mr. and Mrs. Smith powiedziała: „Pewnie bym się z nią ożenił, gdybym nie był wtedy żonaty”. Był to czas, kiedy Angelina była żoną swojego pierwszego męża Jonny’ego Lee Millera.
Shimizu z kolei ujawniła, że Angelina nie była jej jedynym głośnym związkiem. Modelka w pewnym momencie była również związana z Madonną. Ujawniła: „Zarezerwowałaby loty do każdej części świata, gdzie była w trasie, tylko po to, aby spać razem. Byłam jej seksualną niewolnicą.”
Shimizu jest obecnie żoną konsultantki ds. znaków towarowych Michelle Harper. Zaprosiła nawet Angelinę na swój ślub, ale aktorka się nie pojawiła. Na to Shimizu powiedziała: „Nie chciałam iść do ołtarza ani nic w tym stylu, ale pomyślałam, że byłoby naprawdę fajnie, gdyby przyszła na ślub, ponieważ mamy historię.”
Angelina często opisywała siebie jako bardzo seksualną. W rzeczywistości, kiedyś ujawniła, że była częścią grupy o nazwie „Kissy Girls”.
„Byłam bardzo seksualna w przedszkolu. Stworzyłam grę, w której całowałam chłopców i dawałam im kokoty. Potem robiłyśmy kulki i rozbierałyśmy się. Miałam mnóstwo problemów!”
Aktorka, która była trzykrotnie zamężna, obecnie jest singielką po rozwodzie z mężem Bradem Pittem.