Diligência na sala de musculação ajudou Wilkins a ter uma grande liga de verão e brilhar na ação de pré-temporada para a Sonics, permitindo que ele fizesse a equipe. Depois de trabalhar após o treino, Wilkins conseguiu sua chance no final de sua temporada de estreante e marcou 21 pontos em Portland em 24 de março de 2005. Wilkins começaria sete jogos o resto do caminho enquanto os Sonics lutavam contra as lesões. Ele provou o seu valor nas Playoffs de 2005 quando as lesões voltaram a atacar, terminando com 15 pontos, seis rebotes e cinco roubos na vitória da Sonics sobre o San Antonio no Jogo 4. Um agente livre restrito no verão de 2005, Wilkins recebeu uma oferta do Minnesota Timberwolves em agosto de 2005, que os Sonics igualaram em 7 dias.
Na temporada 2007, a saída de Rashard Lewis e Ray Allen fez de Wilkins um titular. Em 16 de novembro de 2007, ele marcou 41 pontos na carreira e conseguiu 9 rebotes em um jogo contra os Atlanta Hawks.
Em 27 de julho de 2009, Wilkins foi trocado para os Minnesota Timberwolves junto com Chucky Atkins pelo centro Etan Thomas e duas futuras pick-ups da segunda rodada.
Em 28 de setembro de 2010, ele foi assinado pelos Memphis Grizzlies, mas ele foi dispensado no final do campo de treinamento em 21 de outubro.
Em 3 de dezembro de 2010, ele assinou um contrato com os Atlanta Hawks após a lesão de Joe Johnson. Os Hawks o libertaram após um mês.
Em 8 de janeiro de 2011, os Hawks de Atlanta assinaram com Wilkins um contrato de 10 dias. Em 28 de janeiro de 2011, os Hawks o assinaram para o restante da temporada.
Durante a temporada 2011-12, Wilkins jogou pelo Detroit Pistons. Em setembro de 2012, ele assinou com o Philadelphia 76ers.
Em 30 de setembro de 2013, ele voltou a jogar no Atlanta Hawks. Em 14 de outubro de 2013, ele foi dispensado pelos Falcões.
Em dezembro de 2013, ele assinou com os Patos de Pequim da China. Em seu primeiro jogo para os Ducks, ele registrou 10 pontos, 2 rebotes, e 1 assistência na vitória de 106-99 sobre o Liaoning.
Em 1º de maio de 2014, ele assinou com o Indios de Mayagüez para o resto da temporada 2014 BSN.
Em 1º de novembro de 2014, ele foi selecionado pelo Iowa Energy com a 16ª escolha geral no rascunho da Liga de Desenvolvimento da NBA 2014. Em 4 de fevereiro de 2015, ele foi nomeado para a equipe Futures All-Star para o jogo All-Star da NBA D-League de 2015. Em 20 de abril, ele retornou ao Indios de Mayagüez.
Após assinar inicialmente com um time venezuelano para a temporada 2015-16, Wilkins foi levado a reentrar na NBA após a lesão de Michael Kidd-Gilchrist do Charlotte Hornets. Ele e seu agente contataram os Hornets e as duas partes chegaram a um acordo sobre um contrato de campo de treinamento sem garantia em 5 de outubro de 2015. Em 16 de outubro, ele assinou oficialmente com os Hornets. No entanto, ele foi dispensado pelos Hornets uma semana depois de aparecer em três jogos de pré-temporada. Dois dias depois, ele assinou com Guaros de Lara da Liga Venezuelana.
Em 31 de outubro de 2016, Wilkins foi adquirido pelo Greensboro Swarm da NBA Development League.
Em abril de 2017, Wilkins se juntou a Brujos de Guayama do Baloncesto Superior Nacional.
Em 15 de agosto de 2017, Wilkins assinou com o Indiana Pacers, retornando à NBA pela primeira vez desde 2013. Em 7 de janeiro de 2018, Wilkins foi dispensado pelos Pacers. Em 1º de fevereiro de 2018, Wilkins retornou ao Greensboro Swarm.