A causa della loro maggiore acidità, gli acidi carbossilici reagiscono con le basi per formare sali ionici, come mostrato nelle seguenti equazioni. Nel caso di idrossidi di metalli alcalini e ammine semplici (o ammoniaca) i sali risultanti hanno un carattere ionico pronunciato e sono solitamente solubili in acqua. I metalli pesanti come l’argento, il mercurio e il piombo formano sali con carattere più covalente (3° esempio), e la solubilità in acqua è ridotta, soprattutto per gli acidi composti da quattro o più atomi di carbonio.
| RCO2H | + | NaHCO3 |  |
RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O |
| RCO2H | + | (CH3)3N: | |
RCO2(-) (CH3)3NH(+) |
| RCO2H | + | AgOH | |
RCO2δ(-) Agδ(+) + H2O |
Gli acidi carbossilici e i sali con catene alchiliche più lunghe di sei carboni mostrano un comportamento insolito in acqua a causa della presenza di regioni idrofile (CO2) e idrofobe (alchiliche) nella stessa molecola. Tali molecole sono chiamate anfifile (Gk. amphi = entrambi) o anfipatiche. A seconda della natura della porzione idrofila questi composti possono formare monostrati sulla superficie dell’acqua o ammassi sferici, chiamati micelle, in soluzione.
Contribuenti
- William Reusch, professore emerito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry