În 2003, ea a primit premiul Triple Crown Rookie of the Year. La vârsta de 16 ani, Ashley a câștigat primul ei titlu național major. Ulterior, ea a câștigat, de asemenea, titluri, inclusiv două campionate ale National Scholastic Surfing Association și campionatul Professional Surfing Tour of America. Ashley a câștigat Pipeline Women’s Pro 2010 din Hawaii. Ea a apărut în Sports Illustrated Swimsuit Edition în 2014. La data de 8 septembrie 2014, Ashley se afla pe locul 59 în seria de calificări feminine din 2014.
În septembrie 2014, ea și-a lansat propria linie de bijuterii Gypsy Jet Set în colaborare cu OK1984, o companie de bijuterii. Ea a fost prezentată în numărul din octombrie 2014 al revistei Maxim. În noiembrie 2014, a mers în Irlanda pentru un Web Summit despre cum să menții un avantaj competitiv în surfing, cu accent pe instrumentele social media. Ashley a fost interesată să îl convingă pe Taoiseach Enda Kenny să facă surf.
Ashley a apărut în Hell’s Kitchen în cel de-al treilea episod al sezonului 14, unde i-a învățat pe câștigătorii provocărilor în echipă cum să facă surf. Ea a participat, de asemenea, ca invitată în sala de mese în serviciul de cină din acel episod.
Ashley a fost vegetariană și a pozat pentru o campanie publicitară vegetariană a PETA în 2006. Ea este acum vegană.