Butoconazol

de

Identificare

Nume Butoconazol Număr de acces DB00639 Descriere

Butoconazolul este un antifungic imidazolic utilizat în ginecologie.

Tip Grupuri de molecule mici Grupuri de molecule aprobate Structura

Thumb
3D

Download

Structuri similare

.

Structura pentru Butoconazol (DB00639)

×

Imagine
Închide

Media ponderală: 411,776
Monoizotopic: 410.017802365 Formulă chimică C19H17Cl3N2S Sinonime

  • 1–1H-imidazol
  • Butoconazol
  • Butoconazol
  • Butoconazol
  • Butoconazolum

Identificări externe

  • RS 35887
  • RS 35887-.00-10-3
  • RS 35887-10-3

Farmacologie

Pharmacology

Accelerați-vă cercetările de descoperire a medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați cercetările de descoperire a medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat
Învățați mai multe

Indicație

Pentru tratamentul local candidozei vulvovaginale (infecții cauzate de Candida)

Afecțiuni asociate

  • Candidoza vulvovaginală

Contraindicații &Atenționări BlackboxContraindications

Contraindicații &Atenționări Blackbox
Cu ajutorul datelor noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai mult
Avertizările noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai mult

Farmacodinamică

Butoconazolul este un derivat de imidazol care are activitate fungicidă in vitro împotriva Candida spp. și s-a demonstrat a fi eficace clinic împotriva infecțiilor vaginale datorate Candida albicans. Candida albicans a fost identificată ca fiind specia predominantă responsabilă de candidoza vulvovaginală.

Mecanism de acțiune

Mecanismul exact al acțiunii antifungice a butoconazolului este necunoscut, totuși, se presupune că acesta funcționează ca și alți derivați de imidazol prin inhibarea sintezei de steroizi. Imidazolii inhibă, în general, conversia lanosterolului în ergosterol prin inhibarea enzimei citocrom P450 14α-demetilază, ceea ce duce la o modificare a compoziției lipidice a membranei celulare fungice. Această modificare structurală modifică permeabilitatea celulară și, în cele din urmă, duce la întreruperea osmotică sau la inhibarea creșterii celulei fungice.

.

Tarjă Acțiuni Organism
AErgosterol
altele
 Candida albicans

Absorbție

În urma administrării vaginale de nitrat de butoconazol în cremă vaginală, 2% la 3 femei, 1.7% (intervalul 1,3-2,2%) din doză a fost absorbită în medie.

Volumul de distribuție Nu este disponibil Legătura cu proteinele Nu este disponibil Metabolism Nu este disponibil Calea de eliminare Nu este disponibil Timpul de înjumătățire Nu este disponibil Clearance Nu este disponibil Efecte adverse

Erorile medicale

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre complete & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate

Orală, șobolan: LD50 = >1720 mg/kg.

Organisme afectate

  • Fungii, drojdii și protozoare

Căi de administrare Nu este disponibil Efecte farmacogenetice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.

Nu este disponibil Interacțiuni alimentare Nu s-au găsit interacțiuni.

Produse

Products

Informații complete & structurate despre produse medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date
Învățați mai mult

Ingrediente produse

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Butoconazol nitrat 4805237NP5 64872-77-1 ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

International/Alte mărci Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Produse de marcă eliberate pe bază de prescripție medicală

.

Nume Dosar Dosare Tărie Rută Etichetant Inceputul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imaginea
Gynazol-1 Crema 20 mg/1g Vaginal Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 SUAStadion SUA
Gynazole-1 Crema 20 mg/1g Vaginal Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 SUA steagul SUA
Gynazol.1 Crema Vaginal Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-.15 CanadaDrapelul Canadei

Medicamente generice eliberate pe bază de prescripție medicală

.

Nume Dosare Dosare Forță Rută Etichetant Etichetant Începutul comercializării Sfârșitul comercializării Regiunea Imagine
Gynazol 1 Crema 100 mg/5g Vaginal Amag Pharmaceuticals Inc 2012-12-27 2016-10-01 USStadionul SUA
Gynazole 1 Crema 100 mg/5g Vaginal Perrigo New York Inc 2015-04-29 Nu se aplică SUAStadion SUA

Categorii

Coduri ATC G01AF20 – Combinații de derivați de imidazol

  • G01AF – Derivați de imidazol
  • G01A – ANTIINFECȚIOS ȘI ANTISEPTICI, EXCL. COMBINAȚII CU CORTICOSTEROIZII
  • G01 – ANTIINFECȚIOASE ȘI ANTISEPTICE GINECOLOGICE
  • G – ANTIINFECȚIOASE ȘI ANTISEPTICE PENTRU SISTEMUL GENITO-URINAR ȘI HORMONILOR SEXUALI

G01AF15 – Butoconazol

  • G01AF – Derivați de imidazol
  • G01A – ANTIINFECȚI ȘI ANTISEPTICI, EXCL. COMBINAȚII CU CORTICOSTEROIDELE
  • G01 – ANTIINFECȚI ȘI ANTISEPTICI GINECOLOGICI
  • G – SISTEMUL GENITO-URINAR ȘI HORMONII SEXUALI

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de fenilbutilamine. Aceștia sunt compuși care conțin o fracțiune fenilbutilamină, care constă într-o grupare fenil substituită la al patrulea carbon cu o butan-1-amină. Regnul Compuși organici Superclasa Benzenoide Clasa Benzen și derivați substituiți Subclasa Fenilbutilamine Părinte direct Fenilbutilamine Părinți alternativi Eteri de tiofenol / Diclorobenzeni / Alchilariltioeteri / Imidazoli N-substituiți / Cloruri de aril / Compuși heteroaromatici / Compuși sulfenilici / Compuși azacilici / Compuși organopnictogeni / Compuși organonitrogeni / Organocloruri / Derivați de hidrocarburi arată încă 2 Substituenți 1,3-diclorobenzen / Alchilariltioeter / Compus heteromonociclic aromatic / Clorură de aril / Halogenură de aril / Tioeter de aril / Azacil / Azol / Clorobenzen / Halobenzen / Compus heteroaromatic / Derivat hidrocarbonat / Imidazol / N-N-substituit imidazol / Compus organic de azot / Organoclorură / Compus organohalogenat / Compus organoheterociclic / Compus organonitrogen / Compus organopnictogen / Compus organosulfurat / Fenilbutilamină / Compus sulfenil / Tioeter / Tiofenol eter arată încă 15 Cadrul molecular Compuși heteromonociclici aromatici Descriptori externi Conazol medicament antifungic, sulfură de aril, imidazoli, medicament antifungic imidazolic, diclorbenzen, monoclorobenzeni (CHEBI:3240)

Chemical Identifiers

UNII 0Q771797PH Număr CAS 64872-76-0 Cheie InChI SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

Denumire IUPAC

1-butil]-1H-imidazol

SMILES

ClC1=CC=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Referință de sinteză

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, „Nitrat de butoconazol de înaltă puritate cu o dimensiune specificată a particulelor și un procedeu de preparare a acestuia”.” Brevetul american US20080221190, eliberat la 11 septembrie 2008.

US2008080221190 Referințe generale Nu este disponibil Legături externe Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList RxList Drug Page Medicamente.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazol FDA label

Download (4.11 MB)

MSDS

Download (81.6 KB)

Studii clinice

Studii clinice

Fază Statut Scop Scop Condiții Contul
3 Completat Tratament Infecții vaginale 1
3 Completat Tratament Inflamații vaginale / Vulvovaginită 1
Nu este disponibil Completat Tratament Candidoză vulvovaginală 1

.

Farmacoeconomie

Producători

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Ambalatori

  • A…S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Forme farmaceutice

.

.

Formă Rută Tărie
Crema Vaginal 100 mg/5g
Crema Vaginal Vaginal 20 mg/1g
Crema Vaginal

Prețuri

.

Descrierea unității Cost Unitate
Gynazole-1 cremă 10.89USD g
Femstat 3 cremă 0.96USD g
DrugBank nu vinde și nici nu cumpără medicamente. Informațiile privind prețurile sunt furnizate doar în scop informativ.

Brevete

Numărul brevetului Extensie pediatrică Aprobat Expiră (estimat) Regiunea
SUA5266329 Numărul 1993-11-30 2010-11-30 USDrapelul SUA
US5993856 Nu 1999-11-30 2017-11-.17 SUAStadionul SUA

Proprietăți

Stat solid Proprietăți experimentale

.

Proprietate Valoare Sursă
punct de topire (°C) ~159°C cu descompunere (sare de nitrat) Nu este disponibil
Solubilitate în apă Sare de nitrat: 0,26 mg/ml (practic insolubilă) Nu este disponibil
logP 6.7 Nu este disponibil

Proprietăți prezise

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6,7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5,7 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 6.78 ChemAxon
Încărcare fiziologică 0 ChemAxon
ChemAxon
Contul de acceptoare de hidrogen 1 ChemAxon
Contestat de donatori de hidrogen 0 ChemAxon
Suprafață polară 17.82 Å2 ChemAxon
Contul de legături rotative 7 ChemAxon
Refractivitate 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 41.01 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 3 ChemAxon
Biodisponibilitate 1 ChemAxon
Regula de Cinci Nu ChemAxon
Filtrul de Gheață Nu ChemAxon
Regula lui Veber Da ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Predicted ADMET Features

.

Property Valoare Probabilitate
Absorbția intestinală umană + 0.9258
Bariera hematoencefalică + 0,9716
Caco-2 permeabil + 0.6035
Substrat al glicoproteinei P Nu-substrat 0,6398
Inhibitor al glicoproteinei P I Nu-inhibitor 0.6239
Inhibitor al P-glicoproteinei II Inhibitor 0.6822
Transportator renal de cationi organici Inhibitor 0,7157
CYP450 2C9 substrat Nu-substrat 0.7714
CYP450 2D6 substrat Nu-substrat 0.8601
CYP450 3A4 substrat Nu-substrat 0.6941
CYP450 1A2 substrat Inhibitor 0,934
CYP450 2C9 inhibitor Inhibitor 0.8949
Inhibitor al CYP450 2D6 Inhibitor 0,8932
Inhibitor al CYP450 2C19 Inhibitor 0.8994
Inhibitor al CYP450 3A4 Inhibitor 0,8365
Promiscuitate de inhibare a CYP450 Promiscuitate ridicată de inhibare a CYP 0,8365
Promiscuitate ridicată de inhibare a CYP 0.9896
Test AMES Nu este toxic pentru AMES 0,7381
Carcinogenitate Nu este cancerigenă 0.9223
Biodegradare Nu este ușor biodegradabil 1,0
Toxicitate acută la șobolani 2.0919 LD50, mol/kg Nu se aplică
inhibiție hERG (predictor I) Inhibitor slab 0.792
inhibiție hERG (predictor II) Inhibitor 0,8263
Datele ADMET sunt prezise cu ajutorul admetSAR, un instrument gratuit pentru evaluarea proprietăților chimice ADMET. (23092397)

Spectrele

Spectrul de masă (NIST) Spectrul nu este disponibil

Spectrul Spectrul de tip Splash Key
Spectrul preconizat GC-.Spectrul MS – GC-MS Predicted GC-MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

Detalii1. Ergosterol
Tip Moleculă mică Organism Candida albicans Acțiune farmacologică

Da

Acțiuni

Alte
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Efectele terconazolului și ale altor agenți antifungici azolici asupra compoziției de steroli și carbohidrați a Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

×

Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pacienților
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicament-medicament din industrie.

Aflați mai multe

Medicament creat la 13 iunie 2005 13:24 / Actualizat la 21 februarie 2021 18:50

.

Lasă un comentariu