Cariera europeană (2006-2007)Edit
În ciuda unei cariere universitare excelente, Watson nu a fost recrutat în NBA draft 2006. El a jucat apoi pentru scurt timp cu San Antonio Spurs în liga de vară NBA 2006 înainte de a se alătura echipei italiene din Serie A Bipop Carire Reggio Emilia. El a avut o medie de 8,5 puncte și 2,3 recuperări în 17 meciuri. Apoi s-a alăturat echipei grecești de A1 Ethniki PAOK B.C., unde a avut o medie de 7,4 puncte și 2,2 pase decisive în cinci meciuri.
Cariera în D-League (2007-2008)Edit
Watson s-a întors în State pentru a-și relansa cariera în NBA, a participat în liga de vară NBA 2007 cu Spurs și mai târziu s-a alăturat taberei de pregătire a lui Charlotte Bobcats. Cu toate acestea, el nu a reușit din nou să facă parte din lotul pentru sezon. La 1 noiembrie 2007, s-a alăturat NBA D-League și a fost recrutat pe locul 5 în clasamentul general de către Rio Grande Valley Vipers. A avut o medie de 26,4 puncte, 5,3 recuperări, 5,3 pase decisive și 1,38 recuperări în 38,1 minute pe meci pentru Vipers înainte de a semna cu Golden State Warriors la 8 ianuarie 2008. La momentul convocării, Watson era al treilea cel mai bun marcator din D-League. El a devenit, de asemenea, al 100-lea jucător care a fost convocat de o echipă din NBA în istoria D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
La 8 ianuarie 2008, Golden State Warriors a semnat cu Watson un contract de 10 zile pentru a fi un point guard de rezervă pentru All-Star-ul Baron Davis. El l-a impresionat pe antrenorul lui Warriors, Don Nelson, și a obținut ulterior un al doilea contract de 10 zile. După două contracte de 10 zile, în care a apărut în 8 meciuri, cu o medie de 5,4 puncte și 1,8 pase decisive în 16,6 minute, Watson a fost semnat pentru restul sezonului. La 17 februarie 2010, Watson a marcat 40 de puncte împotriva celor de la Sacramento Kings, cu 16 din 23 la aruncări.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
La 21 iulie 2010, Watson a fost achiziționat într-o tranzacție de semnare și schimb de către Chicago Bulls. La 26 noiembrie 2010, fundașul titular al lui Bulls, Derrick Rose, a fost indisponibil din cauza unei înțepeniri la gât. Watson a fost titular împotriva celor de la Denver Nuggets și a marcat 33 de puncte în înfrângere, marcând totodată 50% din aruncări. La 14 decembrie 2011, Watson și-a schimbat numărul de la 32 la 7 din cauza faptului că Richard „Rip” Hamilton a semnat cu Bulls. La 28 aprilie 2012, în primul meci al lui Bulls din playoff-ul acelui an, fundașul Derrick Rose a suferit o ruptură a ligamentului încrucișat anterior la genunchiul stâng. În absența acestuia, Watson a fost titular în restul meciurilor din playoff ale lui Bulls. Bulls a pierdut în primul tur în fața celor de la Philadelphia 76ers. Watson a avut o medie de 7,3 puncte cu 24% la aruncări în serie.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
La 23 iulie 2012, Watson a semnat cu Brooklyn Nets. Pe 13 februarie 2013, el a marcat un record stagional de 25 de puncte în victoria cu 119-108 în fața lui Denver Nuggets. Cele 25 de puncte au fost cele mai multe pe care le-a marcat din noiembrie 2010, iar cele cinci coșuri de trei puncte ale sale au stabilit, de asemenea, un record al carierei. Watson a avut o medie de 6,8 puncte în 80 de meciuri din sezonul regulat pentru Nets, ca fundaș de rezervă pentru Deron Williams. În cele șapte meciuri din playoff ale lui Nets, el a avut o medie de 8,6 puncte pe meci.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
La 10 iulie 2013, Watson a semnat cu Indiana Pacers. Pe 13 aprilie 2014, el a marcat un record stagional de 20 de puncte în victoria cu 102-97 împotriva lui Oklahoma City Thunder. În primul său sezon cu Indiana, Watson a avut o medie de 6,6 puncte în 63 de meciuri din sezonul regulat, ca fundaș de rezervă pentru George Hill. În 18 meciuri din playoff, Watson a avut o medie de 5,8 puncte pe meci.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
La 9 iulie 2015, Watson a semnat cu Orlando Magic. La 19 februarie 2016, el a jucat în primul său meci pentru Magic de la 9 noiembrie 2015 din cauza unei accidentări la vițelul stâng.
La 10 iulie 2017, Watson a fost renunțat de Magic.
Turcia (2018-2019)Edit
În februarie 2018, Watson a semnat cu Ușak Sportif din Superliga turcă.
.