Caprolactama

Caprolactama a fost descrisă pentru prima dată la sfârșitul anilor 1800, când a fost preparată prin ciclizarea acidului ε-aminocaproic, produs al hidrolizei caprolactamei. Cererea mondială de caprolactamă a fost estimată să ajungă la cinci milioane de tone pe an pentru 2015. 90% din caprolactamul produs este utilizat pentru fabricarea de filamente și fibre, 10% pentru materiale plastice, iar o cantitate mică este utilizată ca intermediar chimic. Datorită importanței sale comerciale, au fost dezvoltate multe metode de producere a caprolactamului. S-a estimat că 90% din totalul caprolactamului este sintetizat din ciclohexanonă (1), care este mai întâi transformată în oximă (2). Tratarea acestei oximă cu un acid induce rearanjarea Beckmann pentru a da caprolactam (3):

Rearanjarea Beckmann

Produsul imediat al rearanjării induse de acid este sarea bisulfat de caprolactam. Această sare este neutralizată cu amoniac pentru a elibera lactamul liber și a cogera sulfat de amoniu. În optimizarea practicilor industriale, se acordă multă atenție reducerii la minimum a producției de săruri de amoniu.

Celălalt traseu industrial major implică formarea de oximă din ciclohexan cu ajutorul clorurii de nitrozil, iar această metodă reprezintă 10% din producția mondială. Avantajul acestei metode este că ciclohexanul este mai puțin costisitor decât ciclohexanona.

Alte căi de obținere a caprolactamei includ depolimerizarea deșeurilor de Nylon 6 și reacția caprolactonei cu amoniac. La scară de banc, a fost raportată reacția dintre ciclohexanonă cu acidul hidrazoic pentru a da caprolactam în reacția Schmidt.

Schmidt ring expansion.png

.

Lasă un comentariu