Theobold a fost educată la Outwood Grange Academy înainte de a urma cursurile Guildhall School of Music and Drama. Ea a dat inițial o audiție pentru rolul Ivy din Downton Abbey în timpul Crăciunului din 2011, în timpul ultimului ei an. I s-a permis să termine mai devreme ultimul an al școlii de teatru pentru a începe filmările la serial de Paște. Theobold a caracterizat-o pe Ivy ca fiind „ambițioasă” și „o visătoare”. Ea a revenit pentru cea de-a patra serie a serialului în 2013. Munca ei în serial a dus la faptul că a fost co-recipientă a premiului Screen Actors Guild Award pentru Performanță remarcabilă a unui ansamblu într-un serial dramatic.
În 2014, Theobold a avut o apariție ca invitată în sitcomul TV Lovesick (cunoscut anterior sub numele de Scrotal Recall). În 2015, a apărut în două episoade din Last Tango in Halifax, în rolul lui Holly, și într-un episod din Call the Midwife. A jucat în rolul lui Sarah, menajeră la o casă domnească și unul dintre personajele principale, în cea de-a treia serie a serialului The Syndicate, difuzat în primăvara anului 2015. Ea este, de asemenea, actriță de voce pentru Tracer în jocurile video Overwatch și Heroes of the Storm, și a jucat în serialul original E4/Netflix Crazyhead alături de Susan Wokoma. În 2016, s-a anunțat că Theobold va juca în Absentia alături de Stana Katic și Patrick Heusinger. În 2019, a apărut în serialul ITV2 Zomboat! în rolul „înflăcăratei, pline de energie și foarte mult în centrul propriului ei univers” Jo, unul dintre personajele principale ale serialului. În 2018, a interpretat rolul Victoria Brown în filmul polonez, 303 Squadron.
.