Carbamat

Sinteza ureeiEdit

Sarea carbamat de amoniu este produsă pe scară largă ca intermediar în producerea ureei, substanță chimică de bază, din amoniac și dioxid de carbon.

Materiale plastice poliuretaniceEdit

Articol principal: Poliuretanul

Poliuretanii conțin mai multe grupe carbamat ca parte a structurii lor. Termenul „uretan” din denumirea „poliuretan” se referă la aceste grupări carbamat; termenul „legături uretanice” descrie modul de polimerizare a carbamaților. În schimb, substanța numită în mod obișnuit „uretan”, carbamatul de etil, nu este o componentă a poliuretanilor și nici nu este utilizată la fabricarea acestora. Uretanii se formează, de obicei, prin reacția unui alcool cu un izocianat. În mod obișnuit, uretanii obținuți pe o cale neizocianată se numesc carbamați.

Poliuretanii au o gamă largă de proprietăți și sunt disponibili în comerț sub formă de spume, elastomeri și solide. În mod obișnuit, polimerii poliuretanici sunt obținuți prin combinarea diizocianaților, de ex. diizocianatul de toluen, și dioli, în care grupările carbamat se formează prin reacția alcoolilor cu izocianații:

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

Insecticide carbamateEdit

Insecticidul carbamat Carbaryl.

Aceste așa-numite insecticide carbamate prezintă grupa funcțională ester carbamat. În acest grup sunt incluse aldicarbul (Temik), carbofuranul (Furadan), carbarilul (Sevin), etienocarbul, fenobucarbul, oxamilul și metomilul. Aceste insecticide ucid insectele prin inactivarea reversibilă a enzimei acetilcolinesterază (mod de acțiune IRAC 1a). Pesticidele organofosforice inhibă, de asemenea, această enzimă, deși în mod ireversibil, și provoacă o formă mai severă de otrăvire colinergică (modul de acțiune IRAC 1b, similar).

Fenoxicarb are o grupare carbamat, dar acționează ca un imitator al hormonilor juvenili, în loc să inactiveze acetilcolinesteraza.

Insecticidentul repelent pentru insecte icaridin este un carbamat substituit.

Agenți neurotoxici carbamațiEdit

În timp ce inhibitorii carbamați ai acetilcolinesterazei sunt numiți în mod obișnuit „insecticide carbamați” datorită selectivității lor în general ridicate pentru enzimele acetilcolinesterazei insectelor față de versiunile pentru mamifere, cei mai puternici compuși, cum ar fi aldicarbul și carbofuranul, sunt încă capabili să inhibe enzimele acetilcolinesterazei mamiferelor la concentrații suficient de mici pentru a reprezenta un risc semnificativ de otrăvire pentru oameni, în special atunci când sunt utilizați în cantități mari pentru aplicații agricole. Sunt cunoscuți și alți inhibitori ai acetilcolinesterazei pe bază de carbamat cu o toxicitate și mai mare pentru oameni, iar unii, cum ar fi T-1123 și EA-3990, au fost cercetați pentru o potențială utilizare militară ca agenți neurotoxici. Cu toate acestea, deoarece toți compușii de acest tip au o grupare de amoniu cuaternar cu o sarcină pozitivă permanentă, ei au o slabă penetrare în bariera hemato-encefalică și, de asemenea, sunt stabili doar sub formă de săruri cristaline sau soluții apoase, astfel încât nu au fost considerați ca având proprietăți adecvate pentru armament.

Conservanți și produse cosmeticeEdit

Iodopropynyl butylcarbamatul este un conservant pentru lemn și vopsea și este utilizat în produsele cosmetice.

Cercetări chimiceEdit

Câteva dintre cele mai comune grupări protectoare de amine, cum ar fi BOC, FMOC, Cbz și troc sunt carbamați.

MedicinăEdit

Carbamatul de etilEdit

Uretanul (carbamatul de etil) a fost odată produs comercial în Statele Unite ca agent de chimioterapie și pentru alte scopuri medicinale. S-a dovedit a fi toxic și în mare parte ineficient. Este utilizat ocazional ca medicament veterinar.

Medicamente carbamatEdit

În plus, unii carbamați sunt utilizați în farmacoterapia umană, de exemplu, inhibitorii acetilcolinesterazei, neostigmina și rivastigmina, a căror structură chimică se bazează pe alcaloidul natural fizostigmina. Alte exemple sunt meprobamatul și derivații săi, cum ar fi carisoprodolul, felbamatul, mebutamatul și tybamatul, o clasă de medicamente anxiolitice și relaxante musculare utilizate pe scară largă în anii 1960, înainte de apariția benzodiazepinelor, și încă folosite în prezent în unele cazuri. Carbacholul este utilizat în principal în diverse scopuri oftalmologice.

Inhibitorul de protează darunavir pentru tratamentul HIV conține, de asemenea, o grupare funcțională carbamat.

.

Lasă un comentariu