Carbenicilină

de

Identificare

Denumire Carbenicilină Număr de accesoriu DB00578 Descriere

Derivat semisintetic al penicilinei cu spectru larg utilizat parenteral. Este sensibil la sucul gastric și la penicilinază și poate afecta funcția plachetară.

Tip Molecule mici Grupe aprobate, Investigational Structure

Thumb
3D

Download

Structuri similare

.

Structură pentru Carbenicilină (DB00578)

×

Imagine
Aproape

Media ponderală: 378.4
Monoizotopic: 378.088557008 Formulă chimică C17H18N2O6S Sinonime

  • (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxilic
  • Carbenicilina
  • Carbenicilina
  • Carbenicilina
  • Carbenicillina
  • Carbenicillinum
  • Carboxibenzilpenicilina
  • CBPC
  • N-(2-carboxi-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-il)-2-fenilmalonamic acid
  • α-carboxibenzilpencilină
  • α-fenil(carboximetilpenicilină)

ID-uri externe

  • BRL 2064
  • CP 15639-2
  • NSC 111071

Pharmacology

Pharmacology

Accelerați-vă cercetările de descoperire a medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați-vă cercetarea pentru descoperirea medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat

.

Învățați mai multe

Indicații

Pentru tratamentul infecțiilor acute și cronice ale tractului urinar superior și inferior și în bacteriuria asimptomatică datorată tulpinilor sensibile de bacterii.

Contraindicații &Atenționări Blackbox Contraindications

Contraindicații &Atenționări Blackbox
Cu ajutorul datelor noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai multe
Avertizările noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai multe

Farmacodinamică

Carbenicilina este o penicilină semisintetică. Deși carbenicilina asigură o activitate substanțială in vitro împotriva unei varietăți de microorganisme atât gram-pozitive, cât și gram-negative, cel mai important aspect al profilului său constă în activitatea sa antipseudomonală și antiproteică. Datorită nivelurilor ridicate de urină obținute în urma administrării, carbenicilina și-a demonstrat eficacitatea clinică în infecțiile urinare datorate tulpinilor sensibile de: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, specii de Pseudomonas, Providencia rettgeri, specii de Enterobacter și Enterococci (S. faecalis).

Mecanism de acțiune

Carbenicilina liberă este fracțiunea farmacologic activă predominantă din sare. Carbenicilina își exercită activitatea antibacteriană prin interferența cu sinteza finală a peretelui celular al bacteriilor sensibile. Penicilinele acilează domeniul C-terminal al transpeptidazei sensibile la penicilină prin deschiderea inelului lactamic. Această inactivare a enzimei previne formarea unei legături încrucișate a două șiruri liniare de peptidoglican, inhibând cea de-a treia și ultima etapă a sintezei peretelui celular bacterian. Liza celulară este apoi mediată de enzime autolitice ale peretelui celular bacterian, cum ar fi autolizinele; este posibil ca carbenicilina să interfereze cu un inhibitor al autolizinei.

Tarjă Acțiuni Organism
APenicilină-binding protein
inhibitor
 Bacterii gram pozitive și gram negative

Absorbție

Absorbită rapid din intestinul subțire în urma administrării orale. Biodisponibilitatea orală este de 30 până la 40%.

Volumul de distribuție Nu este disponibil Legătura cu proteinele

30 până la 60%

Metabolism

Minimal.

Calea de eliminare Nu este disponibil Timpul de înjumătățire

1 oră

Clearance Nu este disponibil Efecte adverse Efecte adverse Erorile medicale

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre complete & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate

Nivelurile sanguine de carbenicilină care pot fi atinse sunt foarte scăzute, iar reacțiile toxice în funcție de supradozaj nu ar trebui să apară în mod sistematic. DL50 orală la șoareci este de 3.600 mg/kg, la șobolani de 2.000 mg/kg, iar la câini depășește 500 mg/kg. Doza letală la om nu este cunoscută. Simptomele supradozajului includ diaree, greață, tulburări de stomac și vărsături.

Organisme afectate

  • Bacterii enterice și alte eubacterii
  • Gram.negative

    • Pseudomonas aeruginosa

  • Escherichia coli
  • Proteus mirabilis

Căi de transmitere Nu este disponibil Efecte farmacogenetice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.
  • Aprobat
  • Aprobat veterinar
  • Nutraceutic
  • Ilicit
  • Retrasmis
  • Investigativ
  • Investigativ

    • .

  • Experimentale
  • Toate drogurile
Droguri Interacțiune
Integrați droguri-medicament
interacțiuni
în software-ul dvs.
Acemetacin Acemetacin poate scădea rata de excreție a Carbenicilinei, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Acenocumarol Carbenicilina poate crește activitățile anticoagulante ale Acenocumarolului.
Aciclovir Excreția Aciclovirului poate fi diminuată atunci când este combinat cu Carbenicilina.
Adefovir dipivoxil Excreția de Adefovir dipivoxil poate fi diminuată atunci când se combină cu Carbenicilina.
Alprostadil Excreția de Alprostadil poate fi diminuată atunci când se combină cu Carbenicilina.
Amikacin Concentrația serică a Amikacinului poate fi diminuată atunci când acesta este combinat cu Carbenicilina.
Acid aminohippuric Excreția acidului aminohippuric poate fi diminuată atunci când este combinat cu Carbenicilina.
Atracurium Eficacitatea terapeutică a Atracuriumului poate fi crescută atunci când este utilizat în asociere cu Carbenicilina.
Atracurium besilat Eficacitatea terapeutică a Atracurium besilat poate fi crescută atunci când este utilizat în asociere cu Carbenicilina.
Vaccin BCG Eficacitatea terapeutică a vaccinului BCG poate fi diminuată atunci când este utilizat în asociere cu Carbenicilina.
Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicamentoase din industrie.

Aflați mai multe

Interacțiuni cu alimentele

  • Tăiați pe stomacul gol.

Produse

Products

Informații complete & structurate despre produse medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date
Învățați mai mult

Ingredientele produsului

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Carbenicilină disodică 9TS4B3H261 4800-94-6 RTYJTGGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

Mărci internaționale/alte mărci Carbenicilină (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Categorii

Coduri ATC J01CR50 – Combinații de peniciline

  • J01CR – Combinații de peniciline, incl. inhibitori de beta-lactamază
  • J01C – ANTIBACTERIALE BETA-LACTAMICE, PENICILINE
  • J01 – ANTIBACTERIALE PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ
  • J – ANTIINFECȚIOS PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ

J01CA03 – Carbenicilină

  • J01CA – Peniciline cu spectru extins
  • J01C – ANTIBACTERIALE BETA-LACTAMICE, PENICILINE
  • J01 – ANTIBACTERIALE PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ
  • J – ANTIINFECȚIOS PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de dipeptide. Aceștia sunt compuși organici care conțin o secvență de exact doi alfa-aminoacizi uniți printr-o legătură peptidică. Regnul Compuși organici Superclasa Acizi organici și derivați Clasa Acizi carboxilici și derivați Subclasa Aminoacizi, peptide și analogi Părinte direct Dipeptide Părinți alternativi Peniciline / N-acil-alfa aminoacizi și derivați / Fenilacetamide / 1,3-dicarbonil compuși / Acizi dicarboxilici și derivați / Tiazolidine / Amide de acizi carboxilici terțiari / Amide de acizi carboxilici secundari / Azetidine / Derivați tiohemiaminali / Compuși azacilici / Acizi carboxilici / Acizi carboxilici / Dialkylthioeteri / Compuși organopnictogeni / Compuși organonitrogeni / Derivați de hidrocarburi / Oxizi organici arată încă 7 Substituenți 1,3-dicarbonil compuși / Alfa-aminoacizi sau derivați / Alfa-dipeptide / Compuși heterociclici aromatici / Azaciclu / Azetidină / Benzenoid / Beta-lactama / Grupa carbonil / Grupa carboxamidă / Acid carboxilic / Dialchiltioeter / Acid dicarboxilic sau derivați / Hemitioaminal / Derivat de hidrocarburi / Lactam / Fracțiune benzenică monociclică / N-acetil-alfa aminoacid sau derivați / Compus organic de azot / Oxid organic / Compus organic de oxigen / Compus organoheterociclic / Compus organonitrogen / Compus organooxigen / Compus organopnictogen / Penam / Penicilină / Fenilacetamidă / Amidă de acid carboxilic secundar / Amidă de acid carboxilic terțiar / Tiazolidină / Tioeter arată 22 mai multe Cadrul molecular Compuși heterociclici aromatici Descriptori externi penicilină (CHEBI:3393)

Identificatori chimici

UNII G42ZU72N5G Număr CAS 4697-36-3 Cheie InChI FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-3-5-7-8-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,11+,14-/m1/s1

Denumire IUPAC

(2S,5R,6R)-6-(2-carboxi-2-fenilacetamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-thia-1-azabicicloheptan-2-carboxilic

SMILES

12SC(C)(C)(N1C(=O)2NC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=CC=C1)C(O)=O

Referință de sinteză

Brain, E.G. și Nayler, J.H.C.; US. Brevete 3,282,926; 1 noiembrie 1966 și 3,492,291;27 ianuarie 1970; ambele cesionate către Beecham Group Limited, Anglia.

Referințe generale Nu sunt disponibile Legături externe Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicilină MSDS

Download (72 KB)

Elaborări clinice

Studii clinice

Fază Status Scop Condiții Contabilitate Contestat
0 Nu se știe Status Tratament Osteomielită 1

Farmacoeconomie

Producători

  • Roerig div pfizer inc
  • Glaxosmithkline

Ambalatori

  • Pfizer Inc.
  • Pharmaceutical Utilization Management Program VA Inc.

Forme farmaceutice Nu sunt disponibile Prețuri Nu sunt disponibile Brevete Nu sunt disponibile

Proprietăți

Stare solidă Proprietăți experimentale

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 451 mg/L Nu este disponibil
logP 1.13 HANSCH,C ET AL. (1995)

Proprietăți prezise

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 0.39 mg/mL ALOGPS
logP 1.13 ALOGPS
logP 0,82 ChemAxon
logS -3 ALOGPS
pKa (cel mai puternic acid) 3.11 ChemAxon
pKa (cel mai puternic bazic) -6.3 ChemAxon
Carcină fiziologică -.2 ChemAxon
Contul de acceptoare de hidrogen 6 ChemAxon
Contul donatorilor de hidrogen 3 ChemAxon
Suprafața polară 124.01 Å2 ChemAxon
Contul de legături rotative 5 ChemAxon
Refractivitate 90.82 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 36.39 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 3 ChemAxon
Biodisponibilitate 1 ChemAxon
Regula de Cinci Da ChemAxon
Filtrul de Gheață Da Da ChemAxon
Regula lui Veber Nu ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

0,9447

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption – 0.9112
Bariera hematoencefalică – 0,9954
Caco-2 permeabil – 0.7812
Substrat al P-glicoproteinei Substrat 0.5274
Inhibitor al P-glicoproteinei I Nu-inhibitor 0,9447
Inhibitor al P-glicoproteinei II Nu-inhibitor 0,9447
Inhibitor al P-glicoproteinei II Nu-inhibitor 0.9872
Transportator renal de cationi organici Nu-inhibitor 0.962
CYP450 2C9 substrat Nu-substrat 0.7684
CYP450 2D6 substrat Nu-substrat 0.8611
CYP450 3A4 substrat Nu-substrat 0,5946
CYP450 1A2 substrat Nu-inhibitor 0.8778
CYP450 2C9 inhibitor Nu-inhibitor 0,9259
CYP450 2D6 inhibitor Nu-inhibitor 0.935
Inhibitor al CYP450 2C19 Nu-inhibitor 0,9206
Inhibitor al CYP450 3A4 Nu-inhibitor 0.8921
Promiscuitate de inhibare a CYP450 Promiscuitate scăzută de inhibare a CYP 0,9761
Test AMES Nu este toxic pentru AMES 0.8884
Carcinogenitate Nu cancerigenă 0,6178
Biodegradare Nu este ușor biodegradabil 0.976
Toxicitate acută la șobolan 1,4599 LD50, mol/kg Nu se aplică
Inhibiție hERG (predictor I) Inhibitor slab 0.9997
inhibiție hERG (predictor II) Nu inhibitor 0,9091

Datele ADMET sunt prezise cu ajutorul admetSAR, un instrument gratuit pentru evaluarea proprietăților chimice ADMET. (23092397)

Spectrele

Spectrul de masă (NIST) Spectrul nu este disponibil

Spectrul Tipul de spectru Cheia de dispersie
Spectrul GC previzionat-.Spectrul MS – GC-MS Spectrul GC-MS prefigurat Nu este disponibil
Spectrul MS/MS prefigurat – 10V, Pozitiv (adnotat) Predicție LC-MS/MS Nu este disponibilă
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Pozitiv (adnotat) Predicție LC-MS/MS Nu este disponibilă
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Pozitiv (adnotat) Spectrul LC-MS/MS preconizat Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Prevăzut LC-.MS/MS Nu este disponibil

Ținte

Tip grup de proteine Organism Bacterii Gram pozitive și Gram negative Acțiune farmacologică

Da

Acțiuni

Inhibitor

Funcție generală Serină-Activitate carboxipeptidază de tip d-ala-d-ala-carboxipeptidază Funcție specifică Îndepărtează reziduurile D-alanil C-terminale din precursorii peretelui celular zaharo-peptidic.

Componente:
  1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Structuri cristaline ale proteinei de legare a penicilinei 3 din Pseudomonas aeruginosa: comparație între formele native și cele legate de antibiotic. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzime

Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Nu se cunoaște

. Acțiuni

Inhibitor

Funcția generală Activitatea fosfolipazei a2 Funcția specifică Hidrolizează selectiv arachidonil fosfolipidele din sn-.2 eliberând acid arahidonic. Împreună cu activitatea sa lizofosfolipidică, este implicată în inițierea procesului inflamator… Numele genei PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolic phospholipase A2 Molecular Weight 85238.2 Da

  1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: Acțiuni in vitro ale unor antibiotice asupra fosfolipazelor. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transportori

Tipul de proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Necunoscută

Acțiuni

Inhibitor

Funcție generală Sodiu-.activitate de transportor transmembranar al anionilor organici independent de sodiu Funcție specifică Implicat în eliminarea renală a anionilor organici endogeni și exogeni. Funcționează ca schimbător de anioni organici atunci când absorbția unei molecule de anion organic este cuplată cu un eflux de o … Gene Name SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

  1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: Interacțiunea și transportul antibioticelor beta-lactamice cu transportatorul de anioni organici renali clonat de șobolan 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

×

Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pacienților
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicament-medicament din industrie.

Aflați mai multe

Medicament creat la 13 iunie 2005 13:24 / Actualizat la 21 februarie 2021 18:50

Lasă un comentariu