Cea mai importantă lovitură a dat-o în 1919, când și-a dat seama că exista o afacere fabuloasă cu cupoanele pe care imigranții italieni le trimiteau prin scrisori familiilor lor, extrem de sărace din cauza războiului, în schimbul banilor pentru ca acestea să poată răspunde la scrisori. S-a consultat cu prietenii și cunoștințele sale și a înființat Securities Exchange Company. A început să împartă cupoane care promiteau un profit de 50% în 45 de zile sau de 100% după trei luni.
În scurt timp a devenit un personaj bogat, iar politicienii și mass-media deopotrivă îl prezentau ca pe un om de afaceri model. Totul a funcționat foarte bine în primele câteva luni: banii au intrat cu regularitate și dobânzile au fost plătite cu religiozitate. Văduvele și-au ipotecat casele, iar oamenii și-au strâns economiile pentru a le investi în afacerile lui Ponzi. Au apărut unele probleme legale, dar acestea au fost rezolvate prin plata unor sume generoase de bani.
Criza de încredere a început atunci când analistul financiar Clarence Barron, comandat de Boston Post, a publicat un raport în care scria că, în ciuda dobânzilor extraordinare plătite, Carlo Ponzi nu a reinvestit niciun ban din profiturile sale uriașe în companie. S-a calculat că erau necesare 160 de milioane de cupoane în circulație pentru a acoperi obligațiile asumate, când, de fapt, erau doar 27.000 de cupoane în circulație. Din acest moment, evenimentele au luat o întorsătură negativă: o mulțime de investitori furioși au apărut la birouri și, după ce l-a dat în judecată, a fost aruncat din nou în închisoare. La 1 noiembrie 1920, Carlo Ponzi a fost declarat vinovat de fraudă și condamnat la cinci ani de închisoare. A fost eliberat trei ani mai târziu și condamnat la încă nouă ani.