Cetrorelix

de

Identificare

Denumire Cetrorelix Număr de accesoriu DB00050 Descriere

Cetrorelix este un hormon artificial care blochează efectele hormonului de eliberare a gonadotropinei (GnRH). GnRH controlează un alt hormon care se numește hormon luteinizant (LH), care este hormonul care declanșează ovulația în timpul ciclului menstrual. Atunci când se urmează un tratament hormonal, uneori poate apărea ovulația prematură, ceea ce duce la eliberarea de ovule care nu sunt pregătite pentru fertilizare. Cetrorelix nu permite ca eliberarea prematură a acestor ovule să aibă loc.

Tip Moleculă mică Grupe aprobate, Investigational Structure

Thumb
Download

Structuri similare

.

Structura pentru Cetrorelix (DB00050)

×

Imagine
Închide

Media ponderală: 1431.038
Monoizotopic: 1429.669818444 Formulă chimică C70H92ClN17O14 Sinonime

  • Cetrorelix
  • Cetrorelixum

ID-uri externe

  • SB 75
  • SB-.75

Farmacologie

Pharmacology

Accelerați cercetările de descoperire a medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați-vă cercetările pentru descoperirea medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat
Învățați mai multe

Indicație

Pentru inhibarea prematură a LH la femeile supuse stimulării ovariene controlate

Terapii asociate

  • Stimulare ovariană controlată

Contraindicații &Atenționări Blackbox Contraindications

Contraindicații &Atenționări Blackbox
Cu ajutorul datelor noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai mult
Avertizările noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai mult

Farmacodinamică

Cetrorelix este o decapeptidă sintetică cu activitate antagonistă a hormonului de eliberare a gonadotropinei (GnRH). GnRH induce producerea și eliberarea hormonului luteinizant (LH) și a hormonului de stimulare a foliculului (FSH) de către celulele gonadotrofe ale hipofizei anterioare. Datorită unui feedback pozitiv de estradiol (E2) la mijlocul ciclului, eliberarea GnRH este intensificată, ceea ce duce la o creștere a LH. Această creștere a LH induce ovulația foliculului dominant, reluarea meiozei ovocitelor și, ulterior, luteinizarea, după cum indică creșterea nivelului de progesteron. Cetrorelix concurează cu GnRH natural pentru legarea la receptorii membranari de pe celulele hipofizare și controlează astfel eliberarea de LH și FSH într-o manieră dependentă de doză.

Mecanism de acțiune

Cetrorelix se leagă de receptorul hormonului eliberator de gonadotropină și acționează ca un inhibitor puternic al secreției de gonadotropină. Concurează cu GnRH natural pentru legarea la receptorii membranari de pe celulele hipofizare și controlează astfel eliberarea de LH și FSH într-o manieră dependentă de doză.

Teritoriu Acțiuni Organism
AGonadotropină-releasing hormone receptor
antagonist
 Humani
ULutropin-receptor al hormonului coriogonadotropic Nu este disponibil Humani

Absorbție

Se absoarbe rapid după injectare subcutanată. Biodisponibilitatea absolută medie în urma administrării subcutanate la subiecți sănătoși de sex feminin este de 85%.

Volumul de distribuție

  • 1,16 L/kg

Legătura cu proteinele

86%

Metabolism

În studiile in vitro, cetrorelix a fost stabil față de metabolismul de fază I și de fază II. Cetrorelix a fost transformat de peptidaze, iar peptida (1-4) a fost metabolitul predominant.

Calea de eliminare

În urma administrării subcutanate a 10 mg de cetrorelix la bărbați și femei, în urină s-a detectat numai cetrorelix neschimbat.

Timpul de înjumătățire

~62,8 ore

Clearance

  • 1,28 ml/min-kg

Efecte adverse Erorile medicale

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre complete & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate Nu este disponibil Organisme afectate

  • Oameni și alte mamifere

Căi de transmitere Nu este disponibil Efecte farmacogenomice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.

Nu s-au găsit interacțiuni. Interacțiuni cu alimentele Nu s-au găsit interacțiuni.

Produse

Products

Informații complete & structurate despre produse medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date
Învățați mai mult

Ingrediente produse

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Cetrorelix acetat W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Produse de prescripție medicală de marcă

.

Nume Dosare Dosare Forță Rută Etichetant Începutul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imagine
Cetrotide Pudră, pentru soluție 3 mg Subcutanat Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canada 2004-02-25 2014-10-20 CanadaDrapelul Canadei
Cetrotide Kit 3 mg/3mL Subcutanat EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 SUAStadion SUA
Cetrotide Pudră, pentru soluție 0,25 mg Subcutanat Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canada 2004-03-03 Nu se aplică CanadaDrapelul Canadei
Cetrotide Injecție, pulbere, pentru soluție 0,25 mg Subcutanată Merck Europe B.V. 2016-09-08 Nu se aplică EUEU flag
Cetrotide Kit 0,25 mg/1mL Subcutanat EMD Serono, Inc. 2000-08-11 Nu se aplică SUASimbol american
Cetrotide Injecție, pulbere, pentru soluție 0,25 mg Subcutanat Merck Europe B.V. 2016-09-08 Nu se aplică EUSimbol UE

Categorii

Coduri ATC H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-hormoni de eliberare a gonadotropinei
  • H01C – HORMONI HIPOTALAMICI
  • H01 – HORMONI PITUITARI ȘI HIPOTALAMICI ȘI ANALOGII
  • H – PREPARAȚII HORMONALE SISTEMICE, EXCL. HORMONI SEXUALI ȘI INSULINE

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de polipeptide. Acestea sunt peptide care conțin zece sau mai multe reziduuri de aminoacizi. Regnul Compuși organici Superclasa Polimeri organici Clasa Polipeptide Subclasa Nu este disponibilă Părinte direct Polipeptide Părinți alternativi Peptide / Tirozină și derivați / Fenilalanină și derivați / Leucină și derivați / N-acetil-alfa-aminoacizi și derivați / Prolină și derivați / Serină și derivați / Amide de alfa-aminoacizi / Alanină și derivați / Naftaline / Amfetamine și derivați / N-acetilpirolidine / Pyrrolidinecarboxamide / 1-hidroxi-2-benzenoizi nesubstituiți / Clorobenzeni / Cloruri de aril / N-acil amine / Piridine și derivați / Acetamide / Compuși heteroaromatici / Amide de acizi carboxilici terțiari / Uree / Amide de acizi carboxilici secundari / Amide de acizi carboxilici primari / Guanidine / Carboximidamide / Compuși azacilici / Compuși carbonilici / Organocloruri / Compuși organoclorurați / Compuși organopnictogeni / Oxizi organici / Alcooli primari / Imine / Derivați de hidrocarburi arată încă 24 Substituenți 1-hidroxi-2-benzenoid nesubstituit / Acetamidă / Alanină sau derivați / Alcool / Alfa peptidă / Alfa-aminoacid amidic / Alfa-aminoacid sau derivați / Amfetamină sau derivați / Compus heterociclic aromatic / Clorură de aril / Halogenură de aril / Azacil / Benzenoid / Derivat de acid carbonic / Grupa carbonil / Grupa carboxamidă / Carboximidamidă / Derivat de acid carboxilic / Clorobenzen / Acil gras / Amidă grasă / Guanidină / Halobenzen / Compus heteroaromatic / Derivat hidrocarbonat / Imină / Leucină sau derivați / Fracțiune benzenică monociclică / N-acil-alfa aminoacid sau derivați / N-acetilamină / N-acetilpirolidină / N-acetil-pirrolidină / N-substituit-alfa-aminoacid / Naftalină / Compus organic de azot / Oxid organic / Compus organic de oxigen / Organoclorură / Compus organohalogenat / Compus organoheterociclic / Compus organonitrogen / Compus organooxigen / Compus organopnictogen / Fenol / Fenilalanină sau derivați / Polipeptidă / Alcool primar / Amidă primară de acid carboxilic / Prolină sau derivați / Piridină / Pyrrolidină / Acid pirrolidincarboxilic sau derivați / Pyrrolidină-2-carboxamidă / Amidă secundară a acidului carboxilic / Serină sau derivați / Amidă terțiară a acidului carboxilic / Tirozină sau derivați / Uree arată 47 mai mult Cadrul molecular Compuși heterociclici aromatici Descriptori externi Oligopeptidă (CHEBI:59224)

Identificatori chimici

UNII OON1HFZ4BA Număr CAS 120287-85-6 Cheie InChI SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

Denumire IUPAC

(2S)-(2S)-N-carbamoil}pirrolidin-1-il]-1-oxopentan-2-il]-2-propanamido]-3-(piridin-3-il)propanamido]-3-hidroxipropanamido]-3-(4-hidroxifenil)propanamido]-3-(4-hidroxifenil)propanamido]pentanamido]-4-metilpentanamidă

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=CC=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Referințe generale Nu sunt disponibile Legături externe Om Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix Coduri AHFS

  • 92:40.00 – Antagoniști ai hormonului de eliberare a gonadotropinei

Eticheta FDA

Download (221 KB)

MSDS

Download (35.2 KB)

Studii clinice

Studii clinice

.

.

.

.

Fază Status Scop Condiții Contabilitate Contestat
4 Complet Nu este disponibil Efectul a două protocoale de stimulare ovariană asupra calității ovocitelor 1
4 Complet Nu este disponibil Nu este disponibil Complet Nu este disponibil Leiomioame 1
4 Complet Prevenție Sindromul de hiperstimulare ovariană 1
4 Complet Complet Tratament Reproducere asistată 1
4 Completat Tratament Infertilitate feminină 1
4 Complet Tratament Fertilitate / Protocol de stimulare optimă / Endocrinologie reproductivă 1
4 Complet Complet 4 Complet Tratament Femeile infertile supuse tehnologiei de reproducere asistată (ART) 1
4 Completat Tratament Infertilitate Tratament Infertilitate 3
4 Completat Tratament Fertilizare in vitro 1
4 Completat Tratament Tratament Fertilizare in vitro Subfertilitate 1

Farmacoeconomie

Producători

  • Emd serono inc

Ambalatori

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Forme farmaceutice

Formă Rută Formă
Injecție, pulbere, pentru soluție Subcutanat
Injecție, pulbere, pentru soluție Subcutanat 0.25 mg
Kit Subcutanat 0.25 mg/1mL
Kit Subcutanat 3 mg/3mL
Pudră, pentru soluție Subcutanat 0.25 mg
Pudră, pentru soluție Subcutanat 3 mg
Injecție
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Subcutanată
Injecție, pulbere, liofilizată, pentru soluție Subcutanată 0.25 mg
Pudră

Prețuri

.

Descrierea unității Cost Unitate
Cetrotide 3 mg kit 689.92USD kit
Cetrotide 0,25 mg kit 137.99USD kit
DrugBank nu vinde și nici nu cumpără medicamente. Informațiile privind prețurile sunt furnizate doar în scop informativ.

Brevete

Numărul brevetului Extensie pediatrică Aprobat Expiră (estimat) Regiunea
US5198533 Numărul 1993-03-30 2010-10-24 SUA Steagul SUA
CA2115943 Nu 2003-08-05 2014-02-.18 CanadaDrapelul Canadei
US6319192 Nu 2001-11-20 2019-04-23 SUA Steagul SUA

Proprietăți

Stare solidă Proprietăți experimentale Nu este disponibil Previzionat Proprietăți

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 0.00694 mg/mL ALOGPS
logP 1,33 ALOGPS
logP -1,7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (cel mai puternic acid) 9,5 ChemAxon
pKa (cel mai puternic bazic) 11.79 ChemAxon
Încărcare fiziologică 1 ChemAxon
ChemAxon
Contul de acceptoare de hidrogen 18 ChemAxon
Contenanță de donatori de hidrogen 17 ChemAxon
Suprafață polară 495.67 Å2 ChemAxon
Contul de legături rotative 38 ChemAxon
Refractivitate 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 148.93 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 6 ChemAxon
Biodisponibilitate 0 ChemAxon
Regula de Cinci Nu ChemAxon
Filtrul de Gheață Nu ChemAxon
Veber’s Rule Nu ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Valoare Probabilitate
Absorbția intestinală umană + 0.913
Bariera hematoencefalică – 0,9647
Caco-2 permeabil – 0.748
Substrat al glicoproteinei P Substrat 0.8796
Inhibitor al P-glicoproteinei I Non-inhibitor 0,8235
Inhibitor al P-glicoproteinei II Inhibitor 0.6194
Transportator renal de cationi organici Nu-inhibitor 0.6856
CYP450 2C9 substrat Nu-substrat 0,7609
CYP450 2D6 substrat Nu-substrat 0.7938
CYP450 3A4 substrat Substrat 0,6358
CYP450 1A2 substrat Nu-inhibitor 0.7491
CYP450 2C9 inhibitor Non-inhibitor 0.6987
Inhibitor al CYP450 2D6 Nu-inhibitor 0.8339
Inhibitor al CYP450 2C19 Nu-inhibitor 0,7056
Inhibitor al CYP450 3A4 Inhibitor 0.6531
Promiscuitate de inhibare a CYP450 Promiscuitate scăzută de inhibare a CYP 0.9001
Test AMES Nu este toxic pentru AMES 0,6327
Carcinogenitate Nu este cancerigenă 0.7553
Biodegradare Nu este ușor biodegradabil 1,0
Toxicitate acută la șobolani 2.7014 LD50, mol/kg Nu se aplică
Inhibiție hERG (predictor I) Inhibitor slab 0.7601
inhibiție hERG (predictor II) Inhibitor 0,649

Datele ADMET sunt prezise cu ajutorul admetSAR, un instrument gratuit pentru evaluarea proprietăților chimice ADMET. (23092397)

Spectre

Spectrul de masă (NIST) Spectrul nu este disponibil

Spectrul Spectrul de tip Splash Key
Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Predicată LC-.MS/MS Nu este disponibil

Obiective

Proprietăți de legare

×

.

Proprietate Măsurare pH Temperatură (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Detalii Proprietăți de legare1. Gonadotropină-releasing hormone receptor
Tip Proteină Organism Om Acțiune farmacologică

Da

Acțiuni

Antagonist

Funcție generală Legătura peptidelor Funcție specifică Receptor pentru hormonul de eliberare a gonadotropinei (GnRH) care mediază acțiunea GnRH de stimulare a secreției hormonilor gonadotropi hormonul luteinizant (LH) și hormonul foliculo-hormonul de stimulare a foliculilor… Numele genei GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Receptorul hormonului de eliberare a gonadotropinei Greutate moleculară 37730.355 Da

  • Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expresia receptorilor pentru hormonul de eliberare a hormonului luteinizant în cancerele ovariene și endometriale umane: frecvență, autoregulație și corelație cu activitatea antiproliferativă directă a analogilor hormonului de eliberare a hormonului luteinizant. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  • Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G: Expresia genei receptorului hormonului eliberator de gonadotropină în timpul dezvoltării pubertare a șobolanilor masculi. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  • Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G: Expresia genei receptorului hormonului de eliberare a gonadotropinei în timpul dezvoltării pubertare a șobolanilor femele. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  • Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Efectele hipofizare și gonadale ale analogilor GnRH (hormon de eliberare a gonadotropinei) în două modele de șobolani femele peripuberale. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  • Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Efectul leuprolidei și al cetrorelix asupra creșterii celulare, apoptozei și expresiei receptorului GnRH în culturile de celule primare din carcinomul de prostată uman. Cancer Invest. 2006 apr-mai;24(3):261-8.
  • Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Baza de date cu ținte terapeutice. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

    • Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

    Nu se știe

    Funcție generală Activitatea receptorului hormonului luteinizant Funcție specifică Receptor pentru hormonul lutropin-coriogonadotropic. Activitatea acestui receptor este mediată de proteinele G care activează adenilatciclaza. Numele genei LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Name Receptorul hormonului lutropin-choriogonadotropic Greutate moleculară 78642.01 Da

    1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: Câte ținte medicamentoase există? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
    2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
    3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: Receptorul lutropinei/coriogonadotropinei, o perspectivă din 2002. Endocr Rev. 2002 Apr;23(2):141-74.

    Aflați mai multe

    Medicament creat la 13 iunie 2005, 13:24 / Actualizat la 23 martie 2021, 14:29

    Lasă un comentariu