Moștenitorii lui Loockermans au vândut terenul în 1672 pentru 60,00 dolari. Richard Sackett a achiziționat o parte din el și a deschis o grădină de bere și un teren de bowling care a devenit cunoscut sub numele de „Sackett’s Orchard”.
În 1785, conacul cu patru etaje de pe strada Cherry nr. 3 a fost închiriat de Congresul Continental pentru a servi ca reședință executivă pentru Richard Henry Lee, președintele Congresului în cadrul Articolelor Confederației. A continuat să servească în această calitate pentru următorii trei președinți și, în 1789, a servit ca prima reședință executivă pentru președintele Statelor Unite, George Washington, și Martha Washington. Conacul a aparținut colonelului Samuel Osgood, primul șef al poștei generale a Statelor Unite.
O altă casă de pe Cherry Street, demolată ulterior, a fost prima casă iluminată cu gaz din Manhattan, deținută de Samuel Leggett, unul dintre fondatorii Con Edison. Casa era deservită prin conducta de gaz de pe Pearl Street. Deși Cherry Street trecea odinioară prin Pearl Street, aceasta s-a terminat între timp la Catherine Street din cauza dezvoltării Civic Square.
În 1818, Henry Sands Brooks a deschis H. & D. H. Brooks & Co. la colțul de nord-est al străzilor Catherine și Cherry Street din Manhattan „pentru a face și a comercializa numai mărfuri de cea mai bună factură, pentru a le vinde cu un profit corect și pentru a trata cu oameni care caută și apreciază astfel de mărfuri”. În 1850, cei trei fii ai săi, Elisha, Daniel și John, au moștenit afacerea familiei și au redenumit compania „Brooks Brothers”, care este cel mai vechi lanț de magazine de îmbrăcăminte pentru bărbați din Statele Unite.
Tânărul Irving Berlin a locuit ani de zile la 330 Cherry Street împreună cu familia sa.
În anii 1930, prima propunere de dezvoltare a unui „superproiect” din New York a fost inițiată pentru zona Cherry Street din Corlear’s Hook. Casele Vladeck, 24 de clădiri cu șase etaje, construite pe fostul parc Vladeck, au fost finalizate în 1940. Acestea au fost un precursor al Planurilor unitare mai mari pentru locuințe publice care au predominat în deceniile următoare, inclusiv Casele Alfred E. Smith, care ocupă cealaltă secțiune „pierdută” a străzii Cherry Street.
În 1998 a început o renovare de 50 de milioane de dolari a Caselor Vladeck. Cherry Street traversează, de asemenea, Casele Rutgers și Casele La Guardia. Toate aceste trei proiecte de locuințe de mari dimensiuni sunt dezvoltări NYCHA.
În prezent, majoritatea structurilor de-a lungul Cherry Street sunt apartamente rezidențiale în regim de cooperativă, locuințe publice și clădiri mai vechi de locuit la sud de podul Manhattan.
.