În următorii cinci ani a avut slujbe ciudate în Nashville, obținând în cele din urmă un contract de compoziție și co-scriind piese de album pentru David Kersh. În timp ce lucra la un restaurant, a fost descoperit de un agent al nou înființatei divizii Nashville a Virgin Records, și a semnat un contract de înregistrare cu casa de discuri în 2000.
2000-2002: Play It LoudEdit
Primul album al lui Cagle, Play It Loud, a fost lansat la mijlocul anului 2000. Servind ca single principal a fost „My Love Goes Goes On and On”, care a ajuns pe locul 15 în Billboard Hot Country Singles & Tracks (acum Hot Country Songs), în timp ce „Laredo”, continuarea acestuia, a devenit primul său hit din Top Ten la mijlocul anului 2001. După închiderea Virgin în 2001, albumul a fost reeditat la Capitol Records, cu „I Breathe In, I Breathe Out” (care a fost, de asemenea, unul dintre cântecele pe care le-a scris pentru David Kersh la sfârșitul anilor 1990) adăugat ca piesă bonus. Partea sa b-side, „Country by the Grace of God”, a fost al patrulea și ultimul single de pe album. „I Breathe In, I Breathe Out” a devenit singurul său hit nr. 1 la începutul anului 2002. Până la sfârșitul anului, Play It Loud a fost certificat cu aur în Statele Unite.
2003-2004: Chris CagleEdit
Capitol a lansat cel de-al doilea album al lui Cagle, Chris Cagle, la mijlocul anului 2003. Al doilea său album de aur consecutiv, acesta a produs single-urile de top 5 „What a Beautiful Day” și „Chicks Dig It”, precum și nr. 39 „I’d Be Lying”.
În 2003, Cagle a cântat și „Don’t Ask Me No Questions” pentru Blue Collar Comedy Tour: The Movie soundtrack; cântă în timpul genericului de final al filmului.
La începutul anului 2004, Cagle a fost diagnosticat cu multiple anomalii pe corzile vocale, inclusiv un polip, o leziune, un chist al corzilor vocale și un granulom. Diagnosticul l-a forțat să anuleze aproape douăzeci de apariții în acel an, inclusiv datele de deschidere pentru Rascal Flatts. I s-au ordonat șaizeci de zile de repaus vocal și nu a mai cântat timp de aproape trei luni după diagnostic.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
După recuperarea sa vocală, Cagle a început să lucreze la cel de-al treilea album de studio al său, Anywhere but Here, care a fost lansat în 2005. „Miss Me Baby” a servit drept primul single al albumului, ajungând pe locul 12 în topul country. Celelalte două single-uri – „Wal-Mart Parking Lot” și piesa de titlu, care a fost și un single pentru Brice Long în 2005 – nu au reușit să intre în Top 40.
În august 2006, un judecător din Nashville i-a ordonat lui Cagle să plătească aproximativ 737.000 de dolari fostului manager Mark Hybner, pe care Chris l-a dat în judecată în 2004 în încercarea de a anula contractele de management și publicare pe care le semnase în 1999.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song și The Best of Chris CagleEdit
Cel de-al unsprezecelea single al său, „What Kinda Gone”, a fost lansat la radiourile country la sfârșitul anului 2007. Ajungând pe locul 3, a fost single-ul principal al celui de-al patrulea album de studio al său, My Life’s Been a Country Song, care a fost lansat pe 19 februarie 2008. Cel de-al doilea single de pe album, „No Love Songs”, a fost lansat în luna mai; a debutat și a ajuns pe locul 53 în topul Billboard Hot Country Songs pentru săptămâna din 24 mai 2008. „Never Ever Gone” nu a intrat în clasament, iar Cagle s-a despărțit de Capitol Nashville până la sfârșitul anului. Casa de discuri a lansat un album cu cele mai mari hituri în 2010 intitulat The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleEdit
În 2010, Cagle a semnat cu Bigger Picture Music Group. El a lansat un nou single, „Got My Country On”, pe 28 iunie 2011. Melodia a devenit primul hit country de top 20 al lui Cagle de la „What Kinda Gone”. Primul său album pentru această casă de discuri, „Back in the Saddle”, a fost lansat la 26 iunie 2012. Albumul a mai produs două single-uri, „Let There Be Cowgirls” și „Dance Baby Dance”, înainte ca Bigger Picture Music Group să se desființeze în 2013. În octombrie 2015, Cagle și-a anunțat retragerea din industria muzicală. În prezent, el locuiește în Love County, Oklahoma.
.