Acțiuni și Fenwick & WestEdit
Sacca și-a folosit împrumuturile studențești pentru a înființa o companie în timpul facultății de drept, iar când aventura s-a dovedit a fi un eșec, a folosit fondurile rămase pentru a începe să tranzacționeze pe piața bursieră. Prin valorificarea tranzacțiilor pentru sume semnificative (descoperind un defect în software-ul brokerilor de tranzacționare online în 1998) a reușit să transforme 10-20 de mii de dolari în 12 milioane de dolari până în 2000. În cele din urmă, când piața s-a prăbușit, Sacca s-a trezit îndatorat cu un sold negativ de patru milioane de dolari. El a negociat ca aceasta să fie redusă la 2,125 milioane de dolari și a rambursat-o până în februarie 2005.
În 2000, Sacca și-a început cariera ca asociat la Fenwick & West în Silicon Valley, unde s-a ocupat de capital de risc, fuziuni, achiziții și tranzacții de licențiere pentru clienți din domeniul tehnologiei, inclusiv Macromedia, VeriSign și Kleiner Perkins. Concediat în septembrie 2001, după aproximativ 13 luni, și-a petrecut următoarele câteva luni participând la evenimente de networking și „supraviețuind” în Silicon Valley prin redactarea de contracte și realizând lucrări de voice over ca freelancer. Înființând firma de consultanță The Salinger Group în scopul creării de rețele, a ajuns la Speedera Networks în mai 2002. La Speedera a ocupat funcția de consilier general și șef al dezvoltării corporative, ajutând la respingerea continuă a proceselor intentate de rivalul corporativ Akamai.
Poziții la GoogleEdit
În noiembrie 2003, Sacca a fost angajat la Google în calitate de consilier corporativ, unde i-a raportat consilierului general David Drummond. Ca parte a echipei juridice și de dezvoltare a afacerilor, primul său mandat a fost acela de a găsi cantități mari de spațiu de date, prin negocierea și semnarea de acorduri în întreaga lume. Sacca a ocupat funcția de șef al inițiativelor speciale la Google Inc. conducând diviziile de acces alternativ și wireless. Printre proiectele sale s-au numărat inițiativele privind spectrul de frecvențe de 700 MHz și spațiile albe TV, centrul de date al Google din Oregon și rețeaua WiFi gratuită la nivelul întregului oraș din Mountain View, California. De asemenea, Sacca a condus multe dintre tranzacțiile de dezvoltare a afacerilor și de fuziuni și achiziții ale Google și a făcut parte din echipa fondatoare a organizației New Business Development a companiei. S-a numărat printre primii angajați Google care au primit Premiul Fondatorilor, cea mai înaltă distincție a companiei.
Investiții angeliceEdit
În timp ce lucra la Google, Sacca a început să investească în companii în calitate de investitor angelic, investind proprii bani în companii aflate la început de drum sau primind acțiuni în schimbul consultanței. El a servit drept consilier profesional pentru companii pentru o varietate de aspecte, inclusiv strategie, optimizarea experienței utilizatorilor, strângerea de fonduri și vânzarea unei companii. Printre acestea se numără Auctomatic (vândută către Live Current Media) și Omnisio (vândută către Google/YouTube). Prima sa investiție angelică a fost în Photobucket, care a fost apoi vândută către News Corp în 2007. A doua sa investiție a fost în Twitter. Antreprenorul Evan Williams începuse un serviciu de microblogging numit Twttr în 2006 și l-a întrebat pe Sacca dacă vrea să investească. Sacca a investit 25.000 de dolari și a început să folosească serviciul, înregistrându-se în iulie 2006 ca al 102-lea utilizator al site-ului. El a povestit pentru Forbes că „am pierdut luni de zile încercând să-i fac pe alții să creadă că ar putea fi o afacere reală, nu doar o jucărie”, înainte de a decide „să cumpăr totul eu însumi”. Sacca a luat parte la o rundă de finanțare de 5 milioane de dolari pentru Twitter la sfârșitul anului 2007 și, în cele din urmă, a creat patru fonduri separate pentru a cumpăra pe furiș cât mai multe acțiuni Twitter. Sacca a părăsit Google în decembrie 2007, după ce și-a dobândit toate drepturile și a căutat oportunități suplimentare de a lucra cu companii aflate la început de drum.
Sacca a declarat că un punct de cotitură în investițiile sale îngerilor a fost în 2007, când s-a mutat în orașul Truckee, în munții din apropierea lacului Tahoe. Antreprenori, inclusiv Travis Kalanick și Sacca, petreceau ore întregi discutând idei la reședința sa, iar Sacca a cumpărat în cele din urmă casa de alături pentru a găzdui diverși antreprenori în vizită. Când banii au început să se scadă, Sacca a strâns un nou fond cu investitori precum Brad Feld, Marissa Mayer, Eric Schmidt și JPMorgan Chase’s Digital Growth Fund.
Lowercase CapitalEdit
Sacca a fondat Lowercase Capital LLC în Truckee, California, în 2010, când și-a închis Lowercase Ventures Fund I, un fond de pornire de 8,4 milioane de dolari, în 2010, cu investiții în Uber, Docker, Optimizely, StyleSeat, Instagram și Twitter. Lowercase oferă capital și servicii de consultanță pentru start-up-uri și companii aflate în stadiu avansat în domeniul tehnologiei și al mass-media. Lowercase are, de asemenea, în portofoliu și câteva companii care nu au legătură cu tehnologia, printre care Blue Bottle Coffee Company și un restaurant de lux din Truckee. Fără finanțarea de rezervă corporativă de care dispun mulți capitaliști de risc, Sacca s-a implicat foarte mult în companiile din portofoliul său la nivel personal. El a participat la întâlniri la Twitter și Uber și a negociat drepturile pentru Uber.com de la Universal Music Group atunci când compania și-a schimbat numele din Uber Taxi. Deși nu se afla pe statul de plată al Twitter, el „a servit ca un consilier crucial în timpul anilor de formare și a lucrat îndeaproape cu primii săi angajați.”
Până în 2009 a investit în companii precum Kickstarter, Twilio și Lookout. Sacca a deschis un nou fond de investiții în valoare de 1 miliard de dolari în vara anului 2010, iar mai târziu, în același an, fondul a început să cumpere blocuri mari de acțiuni de la acționarii Twitter, adâncind poziția lui Sacca în cadrul companiei. Până în februarie 2011, fondurile lui Sacca au cumpărat acțiuni Twitter în valoare de aproximativ 400 de milioane de dolari, ceea ce i-a conferit „o participație de aproximativ 9%”. Când Twitter a devenit publică la sfârșitul anului 2013, fondurile afiliate lui Sacca dețineau aproape 18% din companie, ridicând valoarea investiției lui Sacca în companie la aproximativ 1 miliard de dolari.
Sacca l-a adus pe Matt Mazzeo la Lowercase Capital în calitate de partener în 2013, Mazzeo conducând un nou fond de early-stage, Lowercase Stampede, din Los Angeles. Mazzeo a lucrat la Creative Artists Agency (CAA), o agenție de divertisment și sport. Sacca avea o participație de 4% în Uber până în martie 2015, iar Lowercase „stătea pe” investiții în Stripe, Lookout și Automattic, compania mamă a WordPress. Forbes a estimat că Sacca valora personal 1,2 miliarde de dolari. Până în acel moment, valoarea primului său fond de pe Twitter, Lowercase Industry, ajunsese la 1.500% din valoarea sa inițială, iar afacerile sale de pe Twitter, în general, „returnaseră 5 miliarde de dolari investitorilor”. Tot în 2015, Forbes a afirmat că Sacca a construit „cel mai bun portofoliu de semințe din istorie” cu fonduri precum Lowercase Ventures Fund I, care a avut investiții în companii precum Twitter, Instagram și Uber. Fortune etichetase, de asemenea, Lowercase ca fiind unul dintre cele mai de succes fonduri de capital de risc din istorie.
Shark Tank și mediaEdit
Sacca vorbește în mod regulat despre capitalul de risc și investițiile în media. El a fost caracterizat ca expert de Business Week, revista Fortune, CNBC, BBC, CNN, Fox și NPR. De asemenea, interviul lui Sacca din timpul podcastului Startup inițial a inspirat episodul pilot al versiunii de televiziune ABC Start Up cu Zach Braff în rolul lui Sacca. El s-a interpretat pe sine însuși în episodul „Overton Window” din Billions.
A apărut și în alte emisiuni de televiziune. În 2015 a apărut pentru prima dată în calitate de „Rechin invitat” în episodul 4 din sezonul 7 al reality show-ului de televiziune Shark Tank de la ABC, care dramatizează negocierile pentru investiții în faza de început. Ulterior, apărând în alte trei episoade din sezonul 7, Sacca a investit în HatchBaby, Bee Free Honee, Rent Like a Champion și Brightwheel. Sacca a continuat să apară ca rechin invitat în cinci episoade din sezonul 8. Printre altele, a investit într-o afacere care deschide standuri de limonadă, iar la 17 februarie 2017, în episodul 168, Sacca, împreună cu invitata Lori Greiner, a investit 600.000 de dolari pentru 5% din ToyMail, o jucărie de pluș care se conectează la o aplicație de mesagerie. Sacca are un rol în sitcomul ABC Alex, Inc. în care se joacă pe sine însuși și își reconstituie interacțiunile cu Alex Blumberg.
Lowercase Capital a avut un portofoliu de investiții de aproximativ 80 de startup-uri și o varietate de companii mai mature până în 2017, inclusiv Medium și Uber. Sacca a renunțat complet la Twitter până în 2017. În luna aprilie a aceluiași an, Sacca a anunțat că se retrage din investițiile de risc și, odată cu acestea, din rolul său în emisiunea Shark Tank, spunând că a întârziat „doi ani” față de planul său de a se retrage la 40 de ani. El a spus că firma sa va continua să sprijine companiile din portofoliu, dar nu va prelua noi investiții și nici nu va strânge mai mulți bani de la investitori.
.