Născut în Hackensack, New Jersey și crescut în Rutherford, Wragge s-a mutat în Mahwah când era preadolescent. A urmat cursurile liceului Mahwah High School, unde a fost atlet. A primit o bursă de fotbal la Universitatea din New Hampshire. A obținut trei litere în echipa universitară și a absolvit cu un an mai devreme cu o diplomă de licență în comunicare pentru a urma o carieră în transmisiunile sportive profesionale.
Wragge a devenit reporter sportiv pentru WMUR-TV în Manchester, New Hampshire, unde prima sa apariție la televiziune a fost ca reporter în cadrul unui reportaj 48 Hours despre NBA Spring Break 1991. A devenit apoi prezentator pentru emisiunile sportive nocturne de la WVIT-TV, un afiliat NBC din Hartford, Connecticut. Wragge a fost, de asemenea, reporter pentru NBC Sports, inclusiv pentru NBA, WNBA, Notre Dame football, Gator Bowl, Sun America Sportsdesk și Jocurile Olimpice.
Din 1996 până în 1997, a fost corespondent al emisiunii de știri de divertisment Entertainment Tonight, difuzată la nivel național. Primul său interviu a fost cu actorul Kurt Russell. A continuat să acopere premiile Oscar, Emmy și Grammy.
În 1998, Wragge s-a alăturat NBC Sports și a devenit director sportiv și prezentator al transmisiunilor sportive nocturne de la News2Houston de pe KPRC-TV din Houston, Texas, și a primit în 2002 premiul Associated Press „Best Sportscast” pentru zona Houston.
În decembrie 2000, în timp ce se afla încă la NBC Sports și KPRC, Wragge s-a alăturat echipei USA Sports în calitate de corespondent la fața locului pentru PGA Tour Sunday, principalul partener de transmisie al PGA Tour. El a devenit, de asemenea, prezentator al emisiunilor Ask DIY, HGTV și Travel Channel.
În 2003 și 2004, Wragge a fost reporter de culise pentru PBR’s Built Ford Tough Series în timpul transmisiunilor NBC, iar în timpul câtorva evenimente a fost crainicul play-by-play în absența lui George Michael. În 2004, după ce Warner Wolf, prezentator sportiv de lungă durată, a fost concediat brusc, Wragge s-a alăturat WCBS-TV ca prezentator sportiv principal. La 6 noiembrie 2006, Wragge a devenit prezentator de știri pentru CBS2 News at Noon și CBS News at 5 PM, alături de Kristine Johnson, proaspăt angajată. Cei doi au înlocuit-o pe Mary Calvi și pe veterana în materie de știri Roz Abrams.
La 3 ianuarie 2011, Wragge a devenit prezentatorul principal în timpul săptămânii (împreună cu Erica Hill) al emisiunii The Early Show de la CBS News, după ce în ultimii câțiva ani a ocupat același rol la versiunea de sâmbătă (în timp ce își exercita, de asemenea, slujba principală la WCBS). În septembrie 2011, când Wragge a fost anunțat de schimbările iminente la programul matinal de la CBS, el s-a întors la WCBS, înlocuindu-l pe Don Dahler în calitate de coprezentator al emisiunii de la ora 18.00 din timpul săptămânii de la WCBS-TV din New York, alături de Dana Tyler. În iulie 2012, el și Tyler au devenit, de asemenea, coprezentatori ai emisiunii News at 9 p.m. de la WLNY-TV 10/55.
În februarie 2013, Wragge a fost mutat pentru a prezenta CBS 2 News This Morning și CBS 2 News at Noon, alături de Mary Calvi, înlocuindu-l pe Rob Morrison, din cauza plecării lui Morrison în urma unui incident de violență domestică. Ca urmare, Dana Tyler lucrează singură la CBS 2 News la ora 18.00.
Wragge a locuit în Wyckoff, New Jersey, după ce s-a mutat acolo din Manhattan.
.