În 2006, Whitehead a lucrat ca animator 3D independent la compania Kine Graffiti. Din 2009, s-a axat pe dezvoltarea de jocuri, dezvoltând diverse fangames bazate pe seria Sonic the Hedgehog. În 2009, Whitehead a produs un videoclip „proof-of-concept” cu Sonic CD care rulează pe un iPhone folosind propriul său motor personalizat, „Retro Engine”. Într-un interviu cu Steven O’Donnell de la Good Game: Spawn Point, Whitehead proclamă că a petrecut „aproximativ un an” pentru a convinge Sega să îl lase să lucreze la portarea Sonic CD. În 2009, un videoclip cu privire la Sonic CD al lui Whitehead a fost retras, ceea ce a determinat Eurogamer să raporteze că Whitehead s-ar fi confruntat cu o scrisoare de încetare și renunțare din partea Sega, despre care Whitehead a afirmat că este falsă. Portarea a fost lansată pentru Xbox 360, PlayStation 3, iPhone și Android în 2011. Remake-ul său a avut atât de mult succes încât mai târziu a fost însărcinat să porteze Sonic the Hedgehog și Sonic the Hedgehog 2 pe dispozitive mobile.
Deși a lansat un alt videoclip de probă de concept pentru Sonic the Hedgehog 3 în 2014, Sega nu a fost de acord cu acesta. În 2015, a fost anunțat că Whitehead va fi implicat în primul său joc non-Sonic, Freedom Planet 2. În 2017, Whitehead, în colaborare cu Headcannon și PagodaWest Games, a dezvoltat și lansat propriul lor titlu original din seria Sonic, intitulat Sonic Mania. În 2018, Sonic Mania a devenit Sonic Mania Plus, odată cu lansarea DLC-ului Encore. Sonic Mania Plus a fost dezvoltat de Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games și de HyperKinetic, acum inclusă. Whitehead lucrează în prezent la Freedom Planet 2, construit cu motorul Unity, pentru PC, Mac și Linux. La sfârșitul anului 2018, Whitehead și alți membri de dezvoltare din spatele Sonic Mania și-au fondat propriul studio Evening Star Studio, unde ocupă funcția de director de creație și arhitect principal al motorului.
.