La 23 decembrie 1959, Chuck Berry este arestat în St. Louis, Missouri, pentru acuzații legate de transportarea unei fete de 14 ani peste granițele statului în presupuse „scopuri imorale”.
„Niciodată nu am văzut un om atât de schimbat”, așa a descris marele Carl Perkins experiența turneului din Anglia din 1964 alături de Chuck Berry. „Înainte fusese un tip ușuratic, genul de tip care făcea improvizații în cabinele de probă, stătea și făcea schimb de melodii și glume. în Anglia era rece, foarte distant și amar.” „Înainte” la care se referea Perkins era perioada de patru ani, din 1956 până în 1959, când Berry și-a stabilit reputația ca unul dintre părinții fondatori ai rock and roll-ului, nu numai că a scos hituri clasice precum „Maybellene” și „Johnny B. Goode”, dar a și stabilit modelul pe care aproape fiecare chitarist rock and roll de după el avea să-l urmeze. După părerea lui Perkins, ceea ce l-a schimbat pe Chuck Berry a fost, în parte, munca îndelungată și dură a anilor și anilor de spectacole live de o singură noapte, dar, așa cum a mai spus Perkins, „cred că a fost mai ales închisoarea”. Între 1960 și 1963, cel care a contribuit la inventarea rock and roll-ului a petrecut 20 de luni în închisoarea federală, în urma condamnării sale pentru încălcarea Legii Mann.
Legea Mann este denumirea obișnuită a unui act legislativ federal cunoscut inițial sub numele de United States White-Slave Traffic Act din 1910. Deși a fost gândit ca un instrument de reprimare a prostituției organizate, limbajul vag al Legii Mann în ceea ce privește transportul femeilor în „scopuri imorale” a făcut ca prevederile sale să fie în mare parte inaplicabile. Cu toate acestea, a fost aplicată selectiv în diferite cazuri de profil înalt de-a lungul timpului – cel mai faimos fiind cel al lui Berry și cel al marelui boxer de categorie grea Jack Johnson.
În cazul lui Berry, acuzațiile din Legea Mann au pornit de la ceea ce Berry susținea că era oferta sa de angajare legitimă în clubul său de noapte din St. Louis pentru o fată pe care o cunoscuse într-un bar din Juarez, Mexic. La trei săptămâni după ce a fost concediată de la clubul de noapte al lui Berry, Janice Norine Escalanti, în vârstă de 14 ani, a relatat poliției din St. Louis o poveste diferită, iar Berry a fost arestat două zile mai târziu, în această zi din 1959.
Apărarea lui Berry nu a fost considerată credibilă de juriul format numai din bărbați și albi la primul său proces, iar acesta a fost condamnat la 11 martie 1960 la cinci ani de închisoare și la o amendă de 5.000 de dolari. Cu toate că, în octombrie 1960, Curtea Federală de Apel a anulat condamnarea și a ordonat un nou proces din cauza comentariilor rasiale denigratoare făcute de judecător în primul proces, Berry a fost condamnat din nou la un nou proces în martie 1961 și a petrecut cea mai mare parte a următorilor doi ani în închisoare.