Pe urmele tatălui său, Zito a devenit boxer amator și a luptat la New York Golden Gloves în timp ce lucra ca muncitor manual. În 1980, după ce a asistat gărzile de corp ale actorului Robert Conrad la o convenție de motociclete, Zito și-a înființat propria agenție de bodyguarzi. Denumită Charlie’s Angels Bodyguard Services, Zito a asigurat inițial protecția actriței Lorna Luft, iar mai târziu a fost angajat de sora sa vitregă Liza Minnelli. Actrița a recomandat serviciile lui Zito pleiadei sale de cunoștințe de celebrități, permițându-i lui Zito să își dezvolte rapid contacte în tot Hollywood-ul.
Prelucrând cu conexiunea sa, Zito și-a început o carieră de cascador, lucrând la filme precum Year of the Dragon, Hudson Hawk și The Rock. În 1996, în urma unei întâlniri cu producătorul Tom Fontana, Zito s-a alăturat dramei penitenciare Oz de la HBO în rolul mafiotului Chucky Pancamo. De-a lungul anilor, Zito a alternat munca de cascador cu cea de actor, având credite pentru cascadorii în filme precum 15 Minutes și roluri de actor în filmul This Thing of Ours.
În februarie 1998, Zito l-ar fi lovit în mod repetat pe Jean-Claude Van Damme în clubul Scores din Manhattan, New York.
Zito a apărut în ediția din 11 ianuarie 1999 a emisiunii WCW Monday Nitro însoțindu-l pe Hollywood Hulk Hogan în ring alături de alți câțiva membri ai Hells Angels. A fost văzut alături de Cuba Gooding, Jr. și Dwayne Johnson la petrecerea premergătoare meciului Lennox Lewis vs. Mike Tyson din 8 iunie 2002 de la Memphis Pyramid. În 2003, Zito și-a lansat autobiografia, Street Justice, scrisă împreună cu Joe Layden. În 2006, Zito s-a extins la radio cu emisiunea Chuck Zito’s View pe postul de radio prin satelit Sirius al lui Howard Stern.
În 2010, Zito a intentat un proces de 5 milioane de dolari împotriva rețelei de cablu FX, susținând că a avut o întâlnire de dezvoltare cu ei în 2006, în care a prezentat ideea unui grup de motocicliști haiduci. El susține că FX l-a refuzat și apoi i-a furat ideea, care a devenit serialul FX Sons of Anarchy. La 11 decembrie 2011, o hotărâre judecătorească a fost pronunțată împotriva lui Zito.Zito a apărut în sezonul 5 din Sons of Anarchy, în rolul lui Frankie Diamonds. El a apărut, de asemenea, în serialul documentar al creatorului SOA, Kurt Sutter, de pe Discovery Channel, Outlaw Empires.
În 2013, Zito a participat la emisiunea Chopped de la Food Network Television, alături de Danica Patrick de la NASCAR, vedeta NFL Tiki Barber și campioana olimpică Natalie Coughlin.
.