Ciclizină

de

Identificare

Denumire Ciclizină Număr de accesoriu DB01176 Descriere

Antagonist al histaminei H1 administrat pe cale orală sau parenterală pentru controlul vărsăturilor postoperatorii și induse de medicamente și în cazul răului de mișcare. (Din Martindale, The Extra Pharmacopoeia, a 30-a ediție, p935)

Tip Grupuri de molecule mici Grupuri de molecule aprobate Structură

Degetul mare
3D

Descărcare

Structuri similare

.

Structura pentru Cyclizine (DB01176)

×

Imagine
Close

Media ponderală: 266.3807
Monoizotopic: 266.178298714 Formulă chimică C18H22N2 Sinonime

  • (±)-1-difenilmetil-4-metilpiperazină
  • (N-Benzhidril)(N’-metil)dietilendiamină
  • 1-(Difenilmetil)-4-metilpiperazină
  • 1-Benzhidril-4-metilpiperazin
  • Ciclizina
  • Ciclizina
  • Ciclizinum
  • N-benzhidril-N’-metilpiperazina
  • N-metil-N’-benzhidrilpiperazină

Farmacologie

Pharmacology

Accelerați-vă cercetarea pentru descoperirea medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați-vă cercetările pentru descoperirea medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat
Învățați mai multe

Indicații

Pentru prevenirea și tratamentul grețurilor, vărsături și amețeli asociate cu răul de mișcare și vertij (amețeli cauzate de alte probleme medicale).

Afecțiuni asociate

  • Migrenă
  • Mareală de mișcare

Contraindicații & Avertismente BlackboxContraindications

Contraindicații & Avertismente Blackbox
Cu ajutorul datelor noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai mult
Avertizările noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai mult

Farmacodinamică

Ciclizina este un antihistaminic derivat de piperazină utilizat ca agent antivertigo/antiemetic. Ciclizina este utilizată în prevenirea și tratamentul grețurilor, vărsăturilor și amețelilor asociate cu răul de mișcare. În plus, a fost utilizată în managementul vertijului în cazul bolilor care afectează aparatul vestibular. Deși mecanismul prin care cicizina își exercită efectele antiemetice și antivertigoase nu a fost pe deplin elucidat, proprietățile sale anticolinergice centrale sunt parțial responsabile. Medicamentul deprimă excitabilitatea labirintului și stimularea vestibulară și poate afecta zona de declanșare a chemoreceptorilor medulari. De asemenea, posedă efecte anticolinergice, antihistaminice, deprimante ale sistemului nervos central și anestezice locale.

Mecanism de acțiune

Vomitul (emeza) este, în esență, un mecanism de protecție pentru eliminarea substanțelor iritante sau altfel dăunătoare din tractul gastrointestinal superior. Emesisul sau vărsăturile sunt controlate de centrul vomei din regiunea medulară a creierului, o parte importantă a acestuia fiind zona chemotrigger (CTZ). Centrul vomei posedă neuroni care sunt bogați în sinapse colinergice muscarinice și care conțin histamină. Aceste tipuri de neuroni sunt implicate în special în transmiterea de la aparatul vestibular la centrul vomei. Răul de mișcare implică, în principal, suprastimularea acestor căi din cauza diverșilor stimuli senzoriali. De aici și acțiunea cicizinei, care acționează pentru a bloca receptorii de histamină din centrul vomei și reduce astfel activitatea de-a lungul acestor căi. În plus, deoarece cicizina are și proprietăți anticolinergice, receptorii muscarinici sunt blocați în mod similar.

Țintă Acțiuni Organism
AHreceptor H1 al histaminei
antagonist
 Humani
UEstrogeni sulfotransferaza
inhibitor
 Humani

Absorbție Nu este disponibil Volumul de distribuție Nu este disponibil Legătura cu proteinele Nu este disponibil Metabolism

Ciclizina este metabolizată la N-demetilat, norciclizina, care are o activitate antihistaminică (H1) redusă în comparație cu ciclicizina.

Calea de eliminare Nu este disponibilă Timpul de înjumătățire

20 ore

Clearance Nu este disponibil Efecte adverseErorile medicale

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre complete & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate nu Disponibil Organisme afectate

  • Humani și alte mamifere

Căi

Calea Categoria
Ciclizina H1-Acțiune antihistaminică Acțiune medicamentoasă

Efecte farmacogenetice/ADR-uri nu sunt disponibile

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.
  • Aprobat
  • Aprobat veterinar
  • Nutraceutic
  • Ilicit
  • Retras
  • Investigat
  • Investigator

    • .

  • Experimental
  • Toate drogurile
Droguri Interacțiune
Integrați droguri-medicament
interacțiuni
în software-ul dumneavoastră
Acebutolol Ricazul sau severitatea prelungirii QTc poate fi crescută atunci când Ciclizina este combinată cu Acebutolol.
Acenocumarol Metabolismul Acenocumarolului poate fi diminuat atunci când este combinat cu Ciclizina.
Acetazolamida Riscul sau severitatea efectelor adverse poate fi crescut atunci când Acetazolamida este combinată cu Ciclizina.
Acetohexamida Metabolismul Acetohexamidei poate fi diminuat atunci când se combină cu Ciclizina.
Acetofenazină Riscursul sau severitatea efectelor adverse poate fi crescut atunci când Acetofenazina este combinată cu Ciclizina.
Acid acetilsalicilic Metabolismul acidului acetilsalicilic poate fi diminuat atunci când se combină cu Ciclizina.
Aclidiniu Ciclizina poate crește activitățile deprimante ale sistemului nervos central (deprimante ale SNC) ale Aclidiniului.
Acrivastina Riscul sau severitatea prelungirii QTc poate fi crescută atunci când Ciclizina este combinată cu Acrivastina.
Adenosină Riscul sau severitatea prelungirii QTc poate fi crescută atunci când Ciclizina este combinată cu Adenozină.
Agomelatină Riscul sau severitatea efectelor adverse poate fi crescută atunci când Ciclizina este combinată cu Agomelatină.
Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicamentoase din industrie.

Aflați mai multe

Interacțiuni alimentare

  • Evitați alcoolul.
  • Luați cu sau fără alimente. Absorbția nu este afectată de alimente.

Produse

Products

Informații complete & structurate despre produse medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date
Învățați mai mult

Ingrediente produse

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Cyclizine hydrochloride W0O1NHP4WE 303-25-3 UKPBEPCPCQTDRZSE-UHFFFAOYSA-N
Ciclizină lactat 861R00J986 5897-19-8 JOROEVAWQLGPFQ-.UHFFFAOYSA-N

Mărci internaționale/alte mărci Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Nume de marcă Produse eliberate pe bază de prescripție medicală

.

Nume Dosar Dosare Tărie Rută Etichetant Inceputul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imagine
Marzine Inj 50mg/ml Lichid Intramuscular; Intravenos Glaxo Wellcome 1988-12-31 1998-07-.30 CanadaDrapelul Canadei

Produse eliberate fără prescripție medicală

Nume Dosare Dosare Tărie Rută Etichetar Marketing Start Marketing End Regiune Imagine
Cyclivert Tablet 25 mg/25mg Oral Laser Pharmaceuticals Llc 2011-11-01 2017-07-03 SUAStadion SUA

Amestec de produse

Nume Ingrediente Dosare Rută Etichetant Marketing Start Marketing Sfârșitul Regiune Imagine
Megral Tabs Clorhidrat de ciclicizină (50 mg) + Cafeină (100 mg) + Tartrat de ergotamină (2 mg) Tabletă Oral Glaxo Wellcome 1989-12-31 2001-03-01 CanadaDrapelul Canadei

Categorii

Coduri ATC R06AE03 – Ciclicizină

  • R06AE – Piperazină derivați
  • R06A – ANTIHISTAMINI PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ
  • R06 – ANTIHISTAMINI PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ
  • R – SISTEMUL RESPIRATORIC

R06AE53 – Ciclizină, combinații

  • R06AE – Derivați de piperazină
  • R06A – ANTIHISTAMINICE PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ
  • R06 – ANTIHISTAMINICE PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ
  • R – SISTEM RESPIRATORIC

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de difenilmetani. Aceștia sunt compuși care conțin o fracțiune difenilmetanică, care constă într-un metan în care doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu două grupe fenil. Regnul Compuși organici Superclasa Benzenoizi Clasa Benzen și derivați substituiți Subclasa Difenilmetani Părinte direct Difenilmetani Părinți alternativi N-metilpiperazine / Aralchilamine / Trialchilamine / Compuși azacilici / Compuși organopnictogeni / Derivați hidrocarbonați Substituenți 1,4-diazinan / Amină / Aralchilamină / Compus heteromonociclic aromatic / Azaciclu / Difenilmetan / Derivat hidrocarbonat / N-alchilpiperazină / N-metilpiperazină / Compus organic azotat Cadrul molecular Compuși heteromonociclici aromatici Descriptori externi N-alchilpiperazină (CHEBI:3994)

Identificatori chimici

UNII QRW9FCR9P2 Număr CAS 82-92-8 Cheie InChI UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3

Denumire IUPAC

1-(difenilmetil)-4-metilpiperazină

SMILES

CN1CCN(CC1)C(C1=CC=CC=CC=C1)C1=CC=CC=CC=C1

Referință de sinteză

Baltzly, R. și Castillo, J.C.; Brevetul SUA 2,630,435; 3 martie 1953; atribuit către BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Referințe generale Nu sunt disponibile Legături externe Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeutic Targets Database DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Download (73.4 KB)

Studii clinice

Studii clinice

.

(Anestezicele spinale care cauzează efecte adverse în utilizare terapeutică)

Fază Statut Scop Scop Condiții Contestat
Nu este disponibil Nu este încă în curs de recrutare Tratament Anestezicele spinale care cauzează efecte adverse în utilizare terapeutică Spinal Anesthetics Causing Adverse Effects in Therapeutic Use 1

Farmacoeconomie

Producători

Nu este disponibil

Ambalatori

Nu este disponibil

Forme farmaceutice

.

Formă Rută Formă Durată
Tablet Oral 25 mg/25mg
Tablet, învelit Oral
Tabletă, învelită cu zahăr Oral
Tabletă Oral
Lichid Intramuscular; Intravenos
Tablet Oral

Prețuri nedisponibile Brevete nedisponibile

Proprietăți

. Stat solid Proprietăți experimentale

Proprietate Valoare Sursa
Punct de topire (°C) 105.5-107,5 Baltzly, R. și Castillo, J.C.; brevetul SUA 2,630,435; 3 martie 1953; atribuit BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.
solubilitate în apă 1000 mg/L (la 25 °C) MERCK INDEX (1996); mai puțin de
logP 3 Nu este disponibil

Proprietăți previzibile

.

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 0.0752 mg/mL ALOGPS
logP 3,55 ALOGPS
logP 3.55 ChemAxon
logS -3,6 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 8.51 ChemAxon
Încărcare fiziologică 1 ChemAxon
ChemAxon
Contul de acceptoare de hidrogen 2 ChemAxon
Contul de donatori de hidrogen 0 ChemAxon
Suprafața polară 6.48 Å2 ChemAxon
Contul de legături rotative 3 ChemAxon
Refractivitate 84.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 31.53 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 3 ChemAxon
Biodisponibilitate 1 ChemAxon
Regula de Cinci Da ChemAxon
Filtrul de Gheață Da Da ChemAxon
Regula lui Veber Da ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

.

Property Valoare Probabilitate
Absorbția intestinală umană + 0.9674
Bariera hematoencefalică + 0,9813
Caco-2 permeabil + 0.8023
Substrat al glicoproteinei P Substrat 0.8071
P-glicoproteina inhibitor I Nu-inhibitor 0,7583
P-glicoproteina inhibitor II Nu-inhibitor 0,7583
0.981
Transportator renal de cationi organici Inhibitor 0.7875
CYP450 2C9 substrat Nu-substrat 0,829
CYP450 2D6 substrat Substrat 0.6312
CYP450 3A4 substrat Nu-substrat 0,6591
CYP450 1A2 substrat Nu-inhibitor 0.9046
CYP450 2C9 inhibitor Nu-inhibitor 0,9676
CYP450 2D6 inhibitor Inhibitor 0.8931
Inhibitor al CYP450 2C19 Nu-inhibitor 0,9026
Inhibitor al CYP450 3A4 Nu-inhibitor 0.9438
Promiscuitate inhibitoare CYP450 Promiscuitate inhibitoare CYP scăzută 0,9071
Test AMES Nu AMES toxic 0.9308
Carcinogenitate Nu cancerigenă 0,9667
Biodegradare Nu este ușor biodegradabil 0.983
Toxicitate acută la șobolan 2,3937 LD50, mol/kg Nu se aplică
Inhibiție hERG (predictor I) Inhibitor slab 0.6672
inhibiție hERG (predictor II) Nu-inhibitor 0,5073
Datele ADMET sunt prezise cu ajutorul admetSAR, un instrument gratuit pentru evaluarea proprietăților chimice ADMET. (23092397)

Spectrul

Spectrul de masă (NIST) Spectrul nu este disponibil

Spectrul Spectrul tip Splash Key
Spectrul GC-MS preconizat – GC-.MS Spectru GC-MS preconizat Nu este disponibil
Spectrul GC-MS – EI-B GC-MS splash10-0aos-9620000000-ed8810ea85a4b69f8507
Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Prevăzut LC-.MS/MS Nu este disponibil

Ținte

Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Da

Acțiuni

Antagonist

Funcție generală Activitate a receptorilor de histamină Funcție specifică În țesuturile periferice, subclasa H1 a receptorilor de histamină mediază contracția mușchilor netezi, creșterea permeabilității capilare datorată contracției venulelor terminale și a catecolaminelor… Numele genei HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Name Histamine H1 receptor Molecular Weight 55783.61 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Baza de date cu ținte terapeutice. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: Blocanți ai receptorilor H1- și H2-histaminici și analgezia opiacee la șoareci. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Nu se știe

Acțiuni

Inhibitor

Funcție generală Activitate sulfotransferază Funcție specifică Sulfotransferază care utilizează 3′-fosfo-5′-adenil sulfat (PAPS) ca donator de sulfonat pentru a cataliza conjugarea cu sulfatul a estradiolului și estronei. Poate juca un rol în reglarea estrogenului r… Numele genei SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogen sulfotransferaza Greutate moleculară 35126,185 Da

  1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibarea activităților de sulfotransferază steroidică hepatică umană de către medicamente: un nou mecanism de toxicitate a medicamentelor? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21. tiolat monooxigenaza. În microsomii hepatici, această enzimă este implicată într-o cale de transport de electroni dependentă de NADPH. Aceasta oxidează o varietate de substanțe structurale ne… Numele genei CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da
  1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Efecte inhibitorii ale H1-antihistaminelor asupra reacțiilor metabolice ale medicamentelor mediate de CYP2D6- și CYP2C9 în microsomii hepatici umani. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
  2. Auspar Cyclizine

×

Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicament-medicament din industrie.

Aflați mai multe

Medicament creat la 13 iunie 2005 13:24 / Actualizat la 13 februarie 2021 11:00

.

Lasă un comentariu