Cicloheximida

Cicloheximida este un fungicid natural produs de bacteria Streptomyces griseus. Cicloheximida își exercită efectele prin interferarea cu etapa de translocare în sinteza proteinelor (mișcarea a două molecule de ARNt și ARNm în raport cu ribozomul), blocând astfel alungirea translațională eucariotă. Cicloheximida este utilizată pe scară largă în cercetarea biomedicală pentru a inhiba sinteza proteinelor în celulele eucariote studiate in vitro (adică în afara organismelor). Este ieftină și acționează rapid. Efectele sale sunt inversate rapid prin simpla eliminare din mediul de cultură.

.

.

.

Cicloheximidă

Nume
Denumire IUPAC 4–2-hidroxietil]piperidină-2,6-dionă
Alte denumiri Naramicină A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identificatori
	66-81-.9
Model 3D (JSmol)
ChEBI	CHEBI:27641
ChEMBL	ChEMBL123292
ChemSpider	5962
ECHA InfoCard	100.000.578
KEGG	C06685
PubChem CID
RTECS number	MA4375000
UNII	98600C0908
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2 .
Proprietăți
	C15H23NO4
Masa molară	281.352 g-mol-1
Aparență	Cristale incolore
Punct de topire	119.5 până la 121 °C (247,1 până la 249,8 °F; 392,6 până la 394.1 K)
Pericole
Principalele pericole	Mare toxicitate
Foaie de date de securitate	Fisa de date de securitate	Oxford MSDS
Pictograme GHS
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
verificați (ce este ?)
Referințe infobox

Datorită efectelor secundare toxice semnificative, inclusiv leziuni ale ADN-ului, teratogeneză, și alte efecte asupra reproducerii (inclusiv malformații congenitale și toxicitate pentru spermatozoizi), cicloheximida este, în general, utilizată numai în aplicații de cercetare in vitro și nu este adecvată pentru utilizarea la om ca și compus terapeutic. Deși a fost utilizată ca fungicid în aplicații agricole, această aplicație este în prezent în scădere, deoarece riscurile pentru sănătate au devenit mai bine înțelese.

Pentru că cicloheximida se descompune rapid într-un mediu de bază, decontaminarea suprafețelor de lucru și a recipientelor se poate realiza prin spălare cu o soluție alcalină nepericuloasă, cum ar fi apa cu săpun sau bicarbonatul de sodiu apos.

Este clasificată ca substanță extrem de periculoasă în Statele Unite, așa cum este definită în secțiunea 302 din Legea americană privind planificarea situațiilor de urgență și dreptul la cunoaștere al comunității (42 U.S.C. 11002), și este supusă unor cerințe stricte de raportare de către instalațiile care o produc, o depozitează sau o utilizează în cantități semnificative.

.