Cidofovir

de

Identificare

Nume Cidofovir Număr de accesoriu DB00369 Descriere

Cidofovirul este un medicament antiviral injectabil utilizat în tratamentul retinitei cu citomegalovirus (CMV) la pacienții diagnosticați cu SIDA. Acesta suprimă replicarea CMV prin inhibarea selectivă a sintezei ADN-ului viral.Etichetă A fost fabricat de Gilead și aprobat inițial de FDA în 1996, dar de atunci a fost întrerupt.1

Tip Grupuri de molecule mici Grupuri de molecule mici Structura aprobată

Degetul mic
3D

Descărcare

Structuri similare

.

Structura pentru Cidofovir (DB00369)

×

Imagine
Închide

Media ponderală: 279.187
Monoizotopic: 279.062021707 Formulă chimică C8H14N3O6P Sinonime

  • ({oxi}metil)acid fosfonic
  • (S)-(3-(3-(4-amino-2-Oxopirimidin-1(2H)-il)-1-hidroxipropan-2-iloxi)acid metilfosfonic
  • (S)-(S)-.Acidul 1-(3-(3-hidroxi-2-fosfomonoxiepropil)citozină
  • (S)-1-citozină
  • (S)-1-citozină
  • (S)-HPMPC
  • acidul

    • fosfonic

  • acidul
  • metil]-fosfonic
  • 1-(S)-citozină
  • 1-citosină
  • CDV
  • Cidofovir
  • Cidofovir anhidru
  • Cidofovirum

ID-uri externe

  • GS 0504
  • GS 504
  • HPMPC

Farmacologie

Pharmacology

Accelerați-vă cercetările de descoperire a medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați-vă cercetările de descoperire a medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat
Învățați mai multe

Indicații

Pentru tratamentul retinitei CMV la pacienții cu sindrom de imunodeficiență (SIDA)

Afecțiuni asociate

  • Retinita cu citomegalovirus
  • Virusul Herpes Simplex
  • Virusul Herpes Simplex
  • Virusul Maimuței

    • .

  • Smallpox

Contraindicații & Blackbox WarningsContraindications

Contraindicații & Blackbox Warnings
Cu datele noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai multe
Avertizările noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai multe

Farmacodinamică

Cidofovirul este un nou medicament antiviral. Este clasificat ca un analog nucleotidic și este activ împotriva infecției cu herpes citomegalovirus (CMV) retinită. Majoritatea adulților sunt infectați cu CMV. Cidofovirul suprimă replicarea citomegalovirusului (CMV) prin inhibarea selectivă a sintezei ADN-ului viral.

Mecanism de acțiune

Cidofovirul acționează prin inhibarea selectivă a ADN polimerazei virale. datele biochimice susțin inhibarea selectivă a ADN polimerazei CMV de către difosfat de cidofovir, metabolitul intracelular activ al cidofovirului. Difosfatul de cidofovir inhibă polimerazele herpesvirusurilor la concentrații care sunt de 8 până la 600 de ori mai mici decât cele necesare pentru a inhiba ADN polimerazele alfa, beta și gamma ale ADN polimerazelor celulare umane(1,2,3). Încorporarea cidofovirului în lanțul ADN viral în creștere are ca rezultat reducerea ratei de sinteză a ADN-ului viral.

Țintă Acțiuni Organism
ADNA polimerază subunitatea catalitică
inhibitor
 HHV-.5

Absorbție

100%

Volum de distribuție

  • 537 ± 126 ml/kg
  • 410 ± 102 ml/kg

Legătura cu proteinele

6%

Metabolism Nu este disponibil Cale de eliminare Nu este disponibil Timp de înjumătățire

2.4 până la 3,2 ore

Clearance

  • 179 +/- 23,1 ml/min/1,73 m2
  • 148 +/- 38,8 ml/min/1,73 m2

Efecte adverseErorile medicale

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre complete & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate

Deteriorarea rinichilor, scăderea numărului de celule albe din sânge, scăderea numărului de trombocite

Organisme afectate

  • Virusul imunodeficienței umane

Căi de transmitere Nu este disponibil Efecte farmacogenetice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.
  • Aprobat
  • Aprobat veterinar
  • Nutraceutic
  • Ilicit
  • Retras
  • Investigativ

    • .

  • Experimentale
  • Toate drogurile
Droguri Interacțiune
Integrați droguri-medicament
interacțiuni
în software-ul dumneavoastră
Abacavir Cidofovirul poate scădea rata de excreție a Abacavirului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Aceclofenac Cidofovirul poate scădea rata de excreție a Aceclofenacului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acemetacin Acemetacinul poate scădea rata de excreție a Cidofovirului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acetaminofen Cidofovir poate scădea rata de excreție a paracetamolului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Acetazolamida Acetazolamida poate crește rata de excreție a Cidofovirului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai scăzut și potențial la o reducere a eficacității.
Acid acetilsalicilic Cidofovirul poate scădea rata de excreție a acidului acetilsalicilic, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Aclidiniu Cidofovirul poate scădea rata de excreție a Aclidiniului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acrivastină Cidofovirul poate scădea rata de excreție a Acrivastinei, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Aciclovir Cidofovirul poate scădea rata de excreție a Aciclovirului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Adefovir dipivoxil Adefovir dipivoxil poate scădea rata de excreție a Cidofovirului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicamentoase din industrie.

Aflați mai multe

Interacțiuni alimentare Nu s-au găsit interacțiuni.

Produse

Products

Informații cuprinzătoare & structurate despre produsele medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date
Învățați mai mult

Ingrediente produse

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Cidofovir dihidrat JIL713Q00N 149394- 149394->.66-1 FPKARFMSZDBYQF-ILKKLZGPSA-N

Produse de prescripție medicală de marcă

.

Nume Dosar Dosare Forță Rută Etichetant Început de comercializare Marketing Start Sfârșitul comercializării Regiune Imagine
Vistide Injecție 75 mg/1mL Intravenos Gilead Sciences 1996-06-26 Nu se aplică SUASimbol american
Vistide Injecție, soluție, concentrat 75 mg/ml Intravenos Gilead Sciences 2016-09-08 2015-01-19 EUSimbol UE

Produse generice cu prescripție medicală

.

Nume Dosare Dosare Tărie Rută Distribuitor Începutul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imagine
Cidofovir Injecție, soluție 75 mg/1mL Intravenos Mylan Institutional LLC 2013-06-03 Nu se aplică SUASemnalul SUA
Cidofovir dihidrat Injecție, soluție 375 mg/5mL Intravenos Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc. 2012-08-06 Nu se aplică SUASemnalizare SUA
Mar-cidofovir Soluție Intravenos Marcan Pharmaceuticals Inc 2018-07-11 Nu se aplică CanadaStadion Canada

Categorii

Coduri ATC J05AB12 – Cidofovir

  • J05AB – Nucleozide și nucleotide, excl. inhibitori de transcriptază inversă
  • J05A – ANTIVIRALE CU ACȚIUNE DIRECTĂ
  • J05 – ANTIVIRALE PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ
  • J – ANTIINFECȚIOS PENTRU UTILIZARE SISTEMICĂ

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de pirimidone. Aceștia sunt compuși care conțin un inel de pirimidină, care poartă o cetonă. Pirimidina este un inel cu 6 membri format din patru atomi de carbon și doi centri de azot în pozițiile 1 și 3 ale inelului. Regatul Compuși organici Superclasa Compuși organoheterociclici Clasa Diazine Subclasa Pirimidine și derivați de pirimidină Părinte direct Pirimidone Părinți alternativi Aminopirimidine și derivați / Imidolactame / Hidropirimidine / Organice Acizi fosfonici / Compuși heteroaromatici / Compuși azacilici / Amine primare / Alcooli primari / Compuși organopnictogeni / Compuși organofosforici / Oxizi organici / Derivați de hidrocarburi arată încă 2 substituenți Alcool / Amină / Aminopirimidină / Compus heteromonociclic aromatic / Azaciclu / Compus heteroaromatic / Derivat de hidrocarbură / Hidropirimidină / Imidolactam / Compus organic de azot / Oxid organic / Compus organic de oxigen / Compus organonitrogen / Compus organooxigen / Acid organofosfonic / Derivat de acid organofosfonic / Compus organofosforic / Compus organopnictogen / Alcool primar / Amină primară / Pirimidonă arată 11 mai multe Cadrul molecular Compuși heteromonociclici aromatici Descriptori externi pirimidonă, acizi fosfonici (CHEBI:3696)

Chemical Identifiers

UNII 768M1V522C Număr CAS 113852-37-2 Cheie InChI VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N InChI

InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1

Denumire IUPAC

({oxy}metil)acid fosfonic

SMILES

NC1=NC(=O)N(C(CO)OCP(O)(O)=O)C=C1

Referință de sinteză US5142051 Referințe generale

  1. Cidofovir Aprobare FDA

Legături externe Human Metabolome Database HMDB0014513 KEGG Compound C06909 PubChem Compound 60613 PubChem Substance 46506054 ChemSpider 54636 BindingDB 31915 RxNav 1546007 ChEBI 3696 ChEMBL CHEMBL152 ZINC ZINC000001530600 Therapeutic Targets Database DAP001083 PharmGKB PA448997 PDBe Ligand L8P RxList RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cidofovir Coduri AHFS

  • 08:18.32 – Nucleozide și nucleotide

Intrări PDB 2l8p / 5km8 Eticheta FDA

Descărcare (828 KB)

Clinică Trialuri

Trialuri clinice

Fază Status Scop Scop Condiții Contestat Condiții Cont. 4 Completat Tratament Retinită cu citomegalovirus / Infecții cu virusul imunodeficienței umane (HIV) 1 4 Completat Tratament Recurent Recidivă Papilomatoza respiratorie 1 3 Completat Tratament CMV

.

1 3 Completat Tratament Citomegalovirus (CMV) 1

. 3 Completat Tratament Retinită cu citomegalovirus / Infecții cu virusul imunodeficienței umane (HIV) 1 3 Nu se recrutează încă Tratament Înalt-grad înalt de neoplazie intraepitelială anală 1 2 Activ Nu se recrutează Tratament

.

Infecție de transplant 1 2 Completat Prevenire Prevenirea Prevenire a Creșterea părului 1 2 Completat Tratament Sindromul imunodeficienței dobândite (SIDA) / Retinită cu citomegalovirus 1 2 Completat Tratament Cancer, Anal / Afecțiuni precanceroase 1

Farmacoeconomie

Producători

  • Gilead sciences inc

Ambalatori

  • Gilead Sciences Inc.
  • Pfizer Inc.
  • Physicians Total Care Inc.

Forme farmaceutice

.

Formă Rută Tărie
Injecție, soluție Soluție intravenoasă 75 mg/1mL
Injecție, soluție Intravenos 375 mg/5mL
Injecție, soluție, concentrat Intravenos
Injecție, soluție Intravenoasă
Soluție Intravenoasă
Injecție Intravenos
Injecție Intravenos 75 mg/1mL
Injecție, soluție, concentrată Intravenos 75 mg/ml

Prețuri

Unitate descriere Cost Unitate
Vistide 75 mg/ml soluție 5ml flacon 923.52USD fiolă
Vistide 75 mg/ml flacon 205.71USD ml
DrugBank nu vinde și nici nu cumpără medicamente. Informațiile privind prețurile sunt furnizate doar în scop informativ.

Brevete

.

Numărul brevetului Extensie pediatrică Aprobat Aprobat Expiră (estimat) Regiune
SUA5142051 Nu 1992-08-25 2010-06-26 US Steagul SUA
CA1340856 Nu 1999-12-21 2016-12-.21 CanadaDrapelul Canadei

Proprietăți

Stat solid Proprietăți experimentale

.

Proprietate Valoare Sursa
punct de topire (°C) 480 °C Nu este disponibil
solubilitate în apă =170 mg/mL la pH 6-8 Nu este disponibil
logP -3.9 Nu este disponibil

Proprietăți prezise

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 11.5 mg/mL ALOGPS
logP -2.1 ALOGPS
logP -3,4 ChemAxon
logS -1.4 ALOGPS
pKa (cel mai puternic acid) 1.19 ChemAxon
pKa (cel mai puternic bazic) 2.15 ChemAxon
Physiological Charge -.1 ChemAxon
Contul de acceptoare de hidrogen 8 ChemAxon
Numărul donatorilor de hidrogen 4 ChemAxon
Suprafața polară 145.68 Å2 ChemAxon
Numărul de legături rotative 6 ChemAxon
Refractivitate 60.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 24.44 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 1 ChemAxon
Biodisponibilitate 1 ChemAxon
Regula de Cinci Da ChemAxon
Filtrul de Gheață Nu ChemAxon
Regula lui Veber Nu ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Proprietate Valoare Probabilitate
Absorbția intestinală umană -. 0.9299
Bariera hematoencefalică + 0,9061
Caco-2 permeabil – 0.6933
Substrat al glicoproteinei P Nu-substrat 0.5589
P-glicoproteina inhibitor I Nu-inhibitor 0,8796
P-glicoproteina inhibitor II Nu-inhibitor 0.9247
Transportator renal de cationi organici Non-inhibitor 0.9415
Substrat al CYP450 2C9 Non-substrat 0.791
CYP450 2D6 substrat Nu-substrat 0,839
CYP450 3A4 substrat Nu-substrat 0.6246
CYP450 1A2 substrat Nu-inhibitor 0,8679
CYP450 2C9 inhibitor Nu-inhibitor 0.8338
Inhibitor al CYP450 2D6 Non-inhibitor 0.8796
CYP450 2C19 inhibitor Nu-inhibitor 0,8039
CYP450 3A4 inhibitor Nu-inhibitor 0.941
Promiscuitate inhibitoare a CYP450 Promiscuitate inhibitoare scăzută a CYP 0.9492
Test AMES Nu este toxic pentru AMES 0,5853
Carcinogenitate Nu este cancerigenă 0.8317
Biodegradare Nu este ușor biodegradabil 0,9148
Toxicitate acută la șobolani 2.3450 LD50, mol/kg Nu se aplică
inhibiție hERG (predictor I) Inhibitor slab 0.9371
inhibiție hERG (predictor II) Nu inhibitor 0,6893
Datele ADMET sunt prezise cu ajutorul admetSAR, un instrument gratuit pentru evaluarea proprietăților chimice ADMET. (23092397)

Spectrele

Spectrul de masă (NIST) Spectrul nu este disponibil

Spectrul Spectrul de tip Splash Key
Spectrul preconizat GC-.Spectrul MS – GC-MS Spectrul GC-MS prefigurat Nu este disponibil
Spectrul MS/MS prefigurat – 10V, Pozitiv (adnotat) Spectrul LC-MS/MS prefigurat Nu este disponibil
Spectrul MS/MS prefigurat – 20V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Spectru LC-MS/MS preconizat Nu este disponibil

Ținte

Tipul de proteină Organism HHV-5 Acțiune farmacologică

Da

Acțiuni

Inhibitor

Funcție generală Legătura nucleotidelor Funcție specifică Replică ADN-ul genomic viral în faza târzie a infecției litice, producând ADN lung concatemeric. Complexul de replicare este alcătuit din șase proteine virale: ADN polimeraza, factorul de procesare… Numele genei UL54 Uniprot ID P08546 Uniprot Name Subunitatea catalitică a ADN polimerazei Greutate moleculară 137100,705 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: Câte ținte de medicamente există? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Magee WC, Hostetler KY, Evans DH: Mecanismul de inhibare a polimerazei ADN a virusului vaccinia de către difosfat de cidofovir. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Aug;49(8):3153-62.
  4. Sergerie Y, Boivin G: Hidroxiureea sporește activitatea aciclovirului și cidofovirului împotriva tulpinilor rezistente la virusul herpes simplex tip 1 care găzduiesc mutații în genele timidin kinazei și/sau ADN polimerazei. Antiviral Res. 2008 Jan;77(1):77-80. Epub 2007 Sep 17.
  5. Gilbert C, Boivin G: Noua linie celulară reporter pentru evaluarea apariției secvențiale a multiplelor mutații ale citomegalovirusului uman în timpul expunerii in vitro la medicamente. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Dec;49(12):4860-6.
  6. Andrei G, De Clercq E, Snoeck R: Drug targets in cytomegalovirus infection. Infect Disord Drug Targets. 2009 Apr;9(2):201-22.

Enzime

Tip Proteină Organism Omeni Acțiune farmacologică

Incunoscută

Acțiuni

Inhibitor

Funcție generală Activitate de transferază, transferarea grupărilor pentosilice Funcție specifică Poate avea un rol în menținerea integrității vaselor de sânge. Are activitate de promovare a creșterii celulelor endoteliale, activitate angiogenică in vivo și activitate chemotactică asupra celulelor endoteliale în v… Numele genei TYMP Uniprot ID P19971 Uniprot Name Thymidine phosphorylase Molecular Weight 49954.965 Da

  1. De Clercq E: Următoarele zece povești despre descoperirea medicamentelor antivirale (partea E): aventuri, progrese și aventuri. Med Res Rev. 2011 Jan;31(1):118-60. doi: 10.1002/med.20179.

Transportori

Tip Proteină Organism Om Acțiune farmacologică

Necunoscută

Acțiuni

Substrat
Inhibitor

Funcție generală Sodium-activitate de transportor transmembranar al anionilor organici independent de sodiu Funcție specifică Implicat în eliminarea renală a anionilor organici endogeni și exogeni. Funcționează ca schimbător de anioni organici atunci când absorbția unei molecule de anion organic este cuplată cu un eflux de o … Gene Name SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

  1. Cihlar T, Ho ES: Test bazat pe fluorescență pentru interacțiunea moleculelor mici cu transportatorul renal uman de anioni organici 1. Anal Biochem. 2000 Jul 15;283(1):49-55.
  2. Cihlar T, Lin DC, Pritchard JB, Fuller MD, Mendel DB, Sweet DH: Analogii nucleotidelor antivirale cidofovir și adefovir sunt substraturi noi pentru transportatorul 1 de anioni organici renali umani și de șobolan. Mol Pharmacol. 1999 Sep;56(3):570-80.
  3. Ho ES, Lin DC, Mendel DB, Cihlar T: Citotoxicitatea nucleotidelor antivirale adefovir și cidofovir este indusă de expresia transportatorului renal uman de anioni organici 1. J Am Soc Nephrol. 2000 Mar;11(3):383-93.

×

Interactions

Îmbunătățiți rezultatele pacienților
Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicament-medicament din industrie.

Aflați mai multe

Medicament creat la 13 iunie 2005, 13:24 / Actualizat la 23 martie 2021, 14:28

Lasă un comentariu