Citral

Ben Valsler

În această săptămână, Brian Clegg află ce poți face cu adevărat când viața îți dă lămâi…

Brian Clegg

Numele de „citral” este un fel de indiciu al originilor fructate ale compusului, la fel ca și numele său alternativ lemonal. Dacă tot vorbim de nume, merită să distingem citralul de citronelal și citronelol (care are propriul podcast): acești doi compuși se găsesc în uleiul natural de citronelă, repelent pentru insecte.

Strict vorbind, citralul nu este unul, ci doi compuși, identici în formula C10H6O – aceștia sunt cunoscuți sub numele de geranial (care, în ciuda numelui, miroase a lămâi, nu a gerani) și neral. Din punct de vedere structural, acești izomeri sunt identici, cu excepția faptului că o legătură, în apropierea atomului de oxigen, este atașată în mod diferit la atomul de carbon de legătură, producând o formă subtil diferită.

Ca și geranialul, neralul are, de asemenea, un miros proaspăt, de lămâie, dar este mai subtil și mai dulce. Din cauza asemănării sale puternice cu mirosul fructului, lichidul uleios, galben palid al citralului este adesea folosit pentru a da o aromă de citrice parfumurilor și o aromă de citrice dulciurilor și băuturilor răcoritoare. Poate surprinzător, acest lucru nu se limitează la aromele de lămâie. Este folosit, de asemenea, la imitarea grapefruitului, a portocalei, a lămâii verzi și chiar pentru a da un gust de fructe proaspete produselor din mere și căpșuni. În mod similar, uleiurile esențiale folosite la producerea de parfumuri și săpunuri vor include adesea citral în orice, de la uleiul de bergamotă la ghimbir și trandafir. Dacă folosiți produse de spălat rufe sau vase cu miros de lămâie, probabil că și acestea folosesc citral.

Dacă citralul va fi consumat sau va intra în contact cu pielea, acesta tinde să fie folosit în cantități relativ mici – în arome, de exemplu, rareori mai mult de 40 de părți la milion – nu doar pentru a-l păstra subtil, ci și pentru că există dovezi că citralul izolat îi poate face pe cei care suferă de alergii mai sensibili la atac.

În mod ciudat, având în vedere acel gust de lămâie, lămâile nu sunt cea mai bună sursă de citral, deoarece uleiul de lămâie conține doar câteva procente din acest compus. Cele mai mari hituri tind să fie plante care în mod clar nu sunt lămâi, dar care au cuvântul L în numele lor pentru a reflecta mirosul lor – iarba de lămâie este una dintre cele mai comune surse de citral, în timp ce uleiul de mirt de lămâie este aproape de a fi compus pur.

Ca și citronelolul, citralul are un efect asupra unor insecte. Are o ușoară acțiune repelentă pentru unele specii, dar pentru albine efectul este cu totul opus. Citralul este o componentă a feromonului Nasanov, produs de albinele lucrătoare pentru a ajuta fornătoarele să găsească drumul înapoi spre stup. Citralul, prin el însuși, atrage albinele care se hrănesc și poate fi folosit de apicultori pentru a le atrage într-un anumit loc. De asemenea, se pare că acționează ca feromon sexual pentru fluturele alb cu nervuri verzi, eliberat de masculi pentru a atrage partenerele.

Citralul are, de asemenea, un rol important în producția de vitamina A. Compușii cunoscuți colectiv sub denumirea de vitamina A sunt esențiali pentru dezvoltarea umană, pentru susținerea unui sistem imunitar puternic și pentru o vedere eficientă. Deficitul de vitamina A cauzează până la o jumătate de milion de cazuri de orbire infantilă pe an și este, de asemenea, o cauză semnificativă a mortalității infantile. Deși o cantitate suficientă de vitamina A este furnizată de o dietă bună din carne – în special ficat – și unele legume, există o nevoie considerabilă de suplimente atât în cazul în care dietele sunt limitate, cât și pentru cei care suferă de anumite afecțiuni medicale.

Sinteza vitaminei A pentru a produce suplimente este un proces în mai multe etape, dar majoritatea au în lanț un produs citral. Acesta reacționează cu acetona pentru a produce beta-ionona, care este prelucrată ulterior pentru a sintetiza compușii vitaminici. Vitamina A a fost produsă pentru prima dată în acest mod în 1947 de către chimiștii olandezi Jozef Arens și David van Dorp. Inițial, citralul provenea din uleiul de iarbă de lămâie, care era deja folosit pentru a produce parfumuri, dar nu era suficient de disponibil pentru a obține citralul în mod economic în acest mod – și era greu de obținut consistența calității necesare pentru uz medical.

Această penurie de citral de origine naturală a devenit acută în timpul celui de-al doilea război mondial, ceea ce a încetinit primele cercetări privind sinteza vitaminei A. Ca urmare, compania chimică Roche a găsit o cale alternativă de obținere a beta-iononei, în timp ce concurenții de la BASF produceau în schimb citral din butenă și formaldehidă ușor disponibile. BASF rămâne unul dintre cei mai mari producători de vitamina A din lume.

Citralul este un pic ca o vedetă de film care își asumă rolul de reprezentant special al Națiunilor Unite. A început tot spectacolul în rolul său din secolul al XIX-lea în parfumerie și aromă, funcție pe care încă o îndeplinește, dar în sinteza vitaminei A, compusul a arătat că poate face și mult bine.

Ben Valsler

Brian Clegg acolo, împrospătând podcastul cu un strop de aromă de lămâie grație citralului. Săptămâna viitoare, Kat Arney explică modul în care o serie misterioasă de decese pe terenurile agricole a dus la descoperirea unui carcinogen puternic.

Kat Arney

Cauza acestei ciume bizare, care a devenit cunoscută sub numele de „boala Turkey X”, a fost un mister, în ciuda faptului că a provocat moartea a peste 100.000 de curcani și a altor păsări de curte în câteva luni.

Ben Valsler

Veniți alături de Kat data viitoare pentru a afla mai multe. Până atunci, găsiți celelalte podcasturi ale noastre la chemistryworld.com/podcasts și intrați în contact prin tweeting @chemistryworld. Sunt Ben Valsler, vă mulțumesc că sunteți alături de mine.

.