Citronellol

Unul dintre cele mai enervante lucruri când pleci în vacanță – alături de încercarea de a înghesui totul în bagajul de mână sau de a te îngrijora unde ți-ai lăsat pașaportul – este perspectiva de a fi chinuit în mod constant de gândaci.

Dacă, la fel ca mine, aveți pielea palidă – o momeală irezistibilă pentru muște, căpușe și țânțari – unul dintre parfumurile standard ale călătoriilor peste hotare este aroma de lămâie a repelentului de insecte.

Dacă preferați cel pe bază de citrice (mai degrabă decât cel pe bază de deet, care provoacă greață), una dintre substanțele responsabile de această aromă este uleiul de citronella. Acesta este numele dat uleiului extras din diverse specii de plante – de obicei lemongrass – care este alcătuit din mai multe componente parfumate, printre care se numără compusul citronelol.

Ca multe produse naturale, citronelolul este un terpenoid. Acesta este adesea extras din plante ca o componentă a uleiurilor vegetale – uleiul de citronella este un bun exemplu. Dar există, de asemenea, o serie de căi de sintetizare a acestuia, adesea pornind de la geraniol sau citronelal, care sunt la rândul lor extracte naturale, foarte apropiate. Atunci când este izolat, citronelolul în sine este un lichid uleios palid.

Citronellolul are diverse utilizări, aproape toate legate de aroma și mirosul său. Pe lângă faptul că este folosit pentru a respinge unele insecte, poate fi folosit ca atractant pentru altele, cum ar fi păianjenii, care sunt dăunători comuni ai plantelor care se hrănesc cu sevă. De fapt, nu dăunează acarienilor, dar spray-urile cu citronelol pot fi folosite pentru a-i face să se înmulțească, moment în care pot fi atacați cu pesticide în încercarea de a le întrerupe ciclul de viață.

Una dintre cele mai comune și mai vechi utilizări ale citronelolului este adăugarea de note florale și citrice în parfumuri, săpunuri și produse cosmetice. Efectul său asupra simțurilor depinde atât de concentrația, cât și de forma structurală de citronelol prezentă în amestec.

Stereoisomeri

Perfumerii folosesc doi stereoisomeri diferiți de citronellol, care au fiecare mirosuri destul de diferite – cel care se găsește în uleiul de citronella este (+)-citronellol, izomerul cel mai comun, și are un miros caracteristic de citrice. Pe de altă parte, (-)-Citronellol (uneori numit rodinol) are un miros descris ca fiind „proaspăt, floral, de trandafir curat” și este unul dintre „alcoolii de trandafir” de bază folosiți de parfumieri pentru a crea mirosuri florale, cum ar fi trandafirul și crinul de vale.

(+)-Citronellol este adesea transformat în (-)-citronellol, deoarece acesta din urmă este mai valoros și mai dorit de parfumieri, cu notele sale profunde, roze. Acest lucru face, de asemenea, ca achiziționarea (-)-citronellolului pur să fie mai scumpă decât un amestec racemic al celor doi, care este de obicei ceea ce conțin produsele vândute pur și simplu ca „citronellol”. Acești doi izomeri sunt produși de specii de plante diferite – în timp ce lemongrass conține în principal (+)-citronelol, trandafirii (așa cum v-ați putea aștepta) conțin mai mult (-)-citronelol. Alte extracte de plante, cum ar fi uleiul de geranium, conțin un amestec al celor doi.

(-)-Citronellol este, de asemenea, un punct de plecare pentru fabricarea oxidului de trandafir pur, o aromă de „trandafir” mult mai puternică, care este adesea folosită în alimente. Ambii citroneloli sunt adesea utilizați ca agenți aromatizanți – apărând în alimentele cu aromă de cireșe, căpșuni, piersici, tutti-frutti și, bineînțeles, în cele cu aromă de citrice.

Existența unor izomeri diferiți care oferă fiecare o experiență senzorială separată face din citronelol un compus cu multe talente. Pe lângă faptul că face ca crema de mâini de lux pe care o păstrez pe birou să miroasă divin, poate să furnice papilele gustative, să deruteze un acarian în căutare de pereche sau să alunge o muscă supărătoare.