Chicago White SoxEdit
The White Sox l-a selectat pe Richard în runda a 8-a a draftului MLB din 2005. El a fost al 2-lea jucător din Michigan recrutat, primul fiind Chris Getz, de asemenea selectat de Sox în runda a 4-a.
După ce a jucat pentru Great Falls White Sox la nivel de începători și Kannapolis Intimidators la nivel de clasă A în 2005.
În 2006, a jucat pentru Intimidators și Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
În 2007, a jucat pentru Warthogs.
În 2008, a jucat cu Class-AA Birmingham Barons și Class-AAA Charlotte Knights. La 23 iulie 2008, și-a făcut debutul în MLB cu White Sox.
În 2009, Richard a fost folosit inițial din bullpen, dar apoi a fost mutat în rotația de start la 12 mai, făcând 14 starturi pentru White Sox în acel an.
San Diego PadresEdit
La 31 iulie 2009, Richard a fost tranzacționat împreună cu Aaron Poreda, Adam Russell și Dexter Carter la San Diego Padres pentru câștigătorul premiului Cy Young Award 2007, Jake Peavy.
Richard a început prima sa partidă pentru Padres la 1 august 2009, înregistrând nici o decizie în 52⁄3 de reprize pe teren propriu împotriva lui Milwaukee Brewers. Richard a compilat un record de 5-2 cu un ERA de 4,08 în 12 partide în sezonul său parțial cu Padres.
Richard a început 33 de meciuri pentru Padres în 2010, construind un record de 14-9 și un ERA de 3,75 în 2012⁄3 intrări. Pe 21 septembrie 2010, Richard a aruncat primul său shutout din carieră, renunțând la opt lovituri, două mingi pe jos și înregistrând șase eliminări într-o victorie împotriva celor de la Los Angeles Dodgers, împreună cu un sombrero auriu la placa de joc, reușind să scoată patru eliminări.
În 2011, Richard a regresat ușor, înregistrând un record de 5-9 cu un ERA de 3,88, în timp ce raportul eliminări/alergări a scăzut la 1,39 K/BB de la 1,93 K/BB în 2010. O întindere a umărului stâng l-a forțat pe Richard să fie trecut pe lista persoanelor invalide în iulie și mai târziu a necesitat o operație artroscopică, punându-i capăt sezonului.
În 2012, Richard și-a reluat rolul în rotația de start a lui Padres. La sfârșitul sezonului, el a fost ales în unanimitate drept aruncătorul anului la Padres de către scriitorii care acoperă echipa. El a avut un record de 14-14 cu o medie de 3,99 runde câștigate. Cele 33 de meciuri începute de el au fost la egalitate pe locul al doilea în Liga Națională (NL) și a fost al patrulea cu 218 2⁄3 intrări aruncate.
La 16 februarie 2013, Richard și Padres au evitat să meargă la arbitraj, ambele părți convenind asupra unei înțelegeri de 5,24 milioane de dolari pentru un sezon.
Richard a început anul 2013 ca titular numărul 2 la Padres, dar a avut un început de sezon dificil, înregistrând un ERA de 8,54 în primele șase meciuri. Un virus intestinal l-a forțat pe Richard să amâne un start la sfârșitul lunii aprilie, iar apoi a fost plasat pe lista persoanelor invalidate pe 5 mai, când virusul s-a manifestat din nou. Richard a revenit pe 27 mai, dar a continuat să se lupte. La 1 iunie, Richard a aruncat 2 reprize în rezervă pentru a obține prima sa victorie a sezonului, într-o partidă de 17 reprize împotriva celor de la Blue Jays, pe care Padres a câștigat-o cu 4-3. Pe 21 iunie, Richard s-a accidentat la umărul stâng și a părăsit meciul după ce a făcut doar două aruncări. El a suferit o intervenție chirurgicală la umăr pe 15 iulie, punând capăt sezonului 2013. El a terminat cu un record de 2-5 în 11 meciuri începute, cu un ERA de 7,01 și 24 de eliminări în 522⁄3 intrări. La 28 octombrie 2013, el a refuzat o cesiune directă și a ales agenția liberă.
Richard a suferit o operație de sindromul de evacuare toracică în februarie 2014.
Arizona DiamondbacksEdit
La 30 iulie 2014, Richard a fost de acord cu o înțelegere de ligă minoră cu Arizona Diamondbacks. Richard a apărut în 4 starturi, 3 în AA și 1 în AAA.
Pittsburgh PiratesEdit
La 3 decembrie 2014, Richard a semnat un acord de ligă minoră cu o invitație la antrenamentul de primăvară cu Pittsburgh Pirates. În 9 meciuri începute, Richard a avut o ERA sub 2,50 în doar 50 de intrări aruncate cu filiala lor Triple-A.
Chicago CubsEdit
La 3 iulie 2015, Richard a fost tranzacționat la Chicago Cubs pentru bani. Primul său start pentru Cubs a fost o victorie cu 7-2 împotriva celor de la Miami Marlins pe 4 iulie. După ce a avut 1-0 în 3 apariții (2 titularizări), Richard a fost transferat la AAA. După 1 start în AAA, Richard a fost convocat ca titular duminică, 2 august, împotriva celor de la Brewers. Richard a obținut victoria, aruncând 6 reprize cu o singură alergare, eliminând 3 jucători și nu a mers pe jos. A fost desemnat pentru a doua oară pentru repartizare o zi mai târziu. După ce a optat pentru agenție liberă, Richard a semnat din nou cu clubul două zile mai târziu pentru a prelua un rol de bullpen atunci când jucătorul de rezervă Rafael Soriano a dezvoltat o durere de umăr. Richard a aruncat la un ERA de 3,38 în 211⁄3 intrări cu două plimbări și un home run din bullpen în restul anului și a terminat sezonul 2015 cu un ERA de 3,83 în total.
În 2016, Richard a fost folosit ca stângaci situațional din bullpen până când a fost plasat pe lista persoanelor invalidate pe 21 iunie cu o bășică la deget. El a revenit în bullpen în iulie, dar a fost desemnat pentru transfer pe 26 iulie când Aroldis Chapman a fost adăugat pe listă și apoi a fost eliberat pe 3 august. Cu Cubs în 2016, Richard a avut un ERA de 6,43 în 14 intrări în 25 de meciuri. Cubs a continuat să câștige World Series, iar Richard a primit un inel World Series atunci când s-a întors la Wrigley Field cu Padres în 2017.
Întoarcerea la San DiegoEdit
La 6 august 2016, Padres a semnat cu Richard un contract de primă ligă. El și-a făcut debutul de revenire la Padres în bullpenul din San Diego în prima săptămână din august. După două apariții din bullpen, Richard s-a alăturat rotației din San Diego și a făcut nouă porniri pe parcursul restului sezonului. Cu Padres în 2016, el a avut un ERA de 2,52 în 532⁄3 intrări și 34 de eliminări. La 20 decembrie, Richard a semnat un contract pe un an pentru a rămâne cu Padres.
Richard a fost un punct fix în rotația lui San Diego în 2017, conducând echipa cu 1971⁄3 intrări în cele 32 de meciuri începute, inclusiv două meciuri complete. El a permis 240 de lovituri, un record al ligii, cu un ERA de 4,79, dar a fost al treilea în Major Leagues cu o rată de 59,2% de mingi la sol și a înregistrat un record personal de 6,9 eliminări la 9 intrări. În 2017, el a fost liderul ligilor majore în ceea ce privește permiterea celei mai mari medii la bătaie pe mingi în joc (.351) pentru jucătorii adversari. A fost la egalitate pentru liderul ligii majore la preluări, cu șapte, permițând în același timp patru baze furate și având 10 recuperări prinse la furat. Richard a fost nominalizat de Padres atât pentru Heart & Hustle Award, cât și pentru Marvin Miller Man of the Year Award. În septembrie, Padres l-a prelungit pe Richard până în 2019 cu un contract pe doi ani.
La 28 august 2018, el a fost declarat indisponibil pentru sezon după ce a suferit o operație la genunchi. El a încheiat sezonul cu 7-11, cu un ERA de 5,33 în 27 de partide. În 158 2⁄3 intrări, el a eliminat 108 jucători.
La 20 decembrie 2018, Richard a fost desemnat pentru cesiune.
Toronto Blue JaysEdit
La 30 decembrie 2018, Richard a fost transferat la Toronto Blue Jays pentru jucătorul de câmp din liga secundară Connor Panas.
La 29 martie 2019, el a fost pus pe lista accidentaților, cu o accidentare la genunchiul drept. La 23 mai, el și-a făcut debutul în sezonul împotriva lui Boston Red Sox. El a aruncat 4 reprize, permițând 1 alergare din 2 lovituri, într-o decizie fără decizie. Lansând pentru Toronto în 2019, el a avut 1-5 cu un ERA de 5,96 în 10 meciuri, acoperind 45,1 intrări, iar lansând pentru filiala lor AAA Buffalo a avut 0-0 cu un ERA de 5,06 în două meciuri, acoperind 5,1 intrări. La 12 septembrie 2019, când a împlinit 36 de ani, Blue Jays l-a eliberat pe Richard.
După sezon, la 10 octombrie, a fost selectat pentru echipa națională de baseball a Statelor Unite în WBSC Premier 12 din 2019.
A doua perioadă cu White SoxEdit
La 3 august 2020, Richard a semnat un contract de ligă minoră cu organizația Chicago White Sox. El a devenit agent liber la 2 noiembrie 2020.
.