Cloroxilenol

Identificare

Nume Cloroxilenol Număr de accesoriu DB11121 Descriere

Cloroxilenolul, sau paracloro-meta-xilenol (PCMX), este un agent antiseptic și dezinfectant utilizat pentru dezinfecția pielii și a instrumentelor chirurgicale. Se găsește în săpunurile antibacteriene, în aplicațiile de curățare a rănilor și în antisepticele de uz casnic. Halofenolul s-a dovedit a fi cel mai eficient împotriva bacteriilor Gram pozitive, unde întrerupe peretele celular datorită naturii sale fenolice 1. Cloroxilenolul se află pe lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății.

Tip Grupuri de molecule mici Grupuri de molecule aprobate Structura

3D

Download

Structuri similare

.

Structura pentru Cloroxilenol (DB11121)

×

Închide

Media ponderală: 156.61
Monoizotopic: 156.0341926 Formulă chimică C8H9ClO Sinonime

• 2-cloro-5-hidroxi-1,3-dimetilbenzen
• 2-cloro-5-hidroxi-m-xilen
• 2-cloro-5-hidroxi-m-xilenol
• 2-cloro-m-xilenol
• 3,5-dimethyl-4-chlorophenol
• 4-chloro-1-hydroxy-3,5-dimethylbenzene
• 4-chloro-3,5-dimetilfenol
• 4-cloro-m-xilenol
• cloro-xilenol
• cloroxilenol
• cloroxilenol
• cloroxilenol
• p-cloro-3,5-xilenol
• p-cloro-m-xilenol
• paraclorometaxilenol
• PCMX

Farmacologie

.

Indicații

Aplicațiile medicale predominante pentru care cloroxilenolul este indicat în mod oficial pentru utilizare terapeutică este ca aplicație pe piele pentru utilizare în cazul tăieturilor, mușcături, înțepături, abraziuni și pentru utilizare ca agent antiseptic pentru curățarea mâinilor 7.

Afecțiuni asociate

• Infecții cutanate

Terapii asociate

• Igienă orală
• Dezinfecție cutanată

Contraindicații & Avertizări Blackbox

Farmacodinamică

Cloroxilenolul este un fenol substituit care a fost utilizat pe scară largă timp de mulți ani ca ingredient al produselor antiseptice și dezinfectante destinate utilizării externe 9. Este cunoscut ca fiind bactericid în concentrații mici pentru o gamă largă de bacterii Gram pozitive și Gram negative 9.

Mecanism de acțiune

Ca antiseptic fenolic, se crede că grupele hidroxil -OH ale moleculei de cloroxilenol se leagă de anumite proteine de pe membrana celulară a bacteriilor și întrerupe membrana astfel încât permite scurgerea conținutului celulei bacteriene 1. Acest lucru permite cloroxilenolului să pătrundă în celula bacteriană pentru a se lega în continuare cu mai multe proteine și enzime pentru a dezactiva funcționarea celulei 1. La concentrații deosebit de ridicate de cloroxilenol, conținutul de proteine și de acid nucleic al celulelor bacteriene vizate se coagulează și încetează să mai funcționeze, ceea ce duce la o moarte celulară rapidă 1.

Absorbție

Nu a fost detectat cloroxilenol în sânge în urma administrării cutanate a 2 g de p-cloroxilenol într-un vehicul etanol/ulei de măsline la subiecți umani 3. După o doză de 5 g, s-au găsit doar urme, după 8 g, 1 mg % (1 mg/dL) a fost găsit în sânge după 3 ore și 4 mg % (4 mg/dL) după 24 de ore 3. După o doză de 20 g, s-a măsurat 4 mg % (4 mg/dL) după o jumătate de oră, iar 1 mg % (1 mg/dL) a fost prezent la 72 de ore 3.

În scopuri antiseptice, se consideră că cloroxilenolul este bine absorbit atunci când este aplicat pe piele 9.

Volumul de distribuție

Unele date disponibile cu privire la volumul de distribuție al cloroxilenolului sunt Vss mediu de 22,45 L determinat după administrarea intravenoasă a unei doze unice de 200 mg de cloroxilenol la subiecți sănătoși din rasa câine mongrel 6,8.

Legătura cu proteinele

Un studiu a determinat că legătura cu proteinele a cloroxilenolului este de aproximativ 85.2% +/- 2,32% pentru albumina serică și 89,8% +/- 2,99% pentru serul uman integral 2.

Metabolism

Certe studii pe animale au arătat că, în urma aplicării dermice a cloroxilenolului, absorbția a fost rapidă, cu o Cmax = 1-2 ore, și că substanța administrată a fost excretată prin rinichi cu eliminare aproape completă în 24 de ore 7. Principalii metaboliți descoperiți în urina excretată au fost glucuronidele și sulfații 7. Unele monografii ale cloroxilenolului îi aseamănă profilul farmacocinetic cu cel al unui alt antiseptic – triclosanul – care este excretat rapid în urină tot sub formă de metabolit glucuronidic, așa cum s-a observat în modelul uman 7.

Mai mult, la un subiect uman căruia i s-au administrat 5 mg intragluteal, 14% a fost excretat cu acid glucuronic și 17% cu acid sulfuric la 3 zile 4.

Care cloroxilenol absorbit în organism este probabil metabolizat extensiv de către ficat și excretat rapid, în principal în urină, sub formă de conjugați sulfat și glucuronide 9.

Treceți peste produsele de mai jos pentru a vedea partenerii de reacție

• Cloroxilenol
  • Acid glucuronic + Acid sulfuric

Cale de eliminare

Calea principală de excreție este probabil în urină 8,7, deși unele cantități pot fi găsite în bilă și urme în aerul expirat 6.

Timpul de înjumătățire

Un studiu a estimat că timpul mediu de înjumătățire terminal și timpul mediu de rezidență după o doză unică intravenoasă de 200 mg de cloroxilenol la subiecți sănătoși din rasa câine mongrel sunt de 1,7 și, respectiv, 1,69 ore 6,8. Alternativ, unele monografii de produse aseamănă cloroxilenolul cu un antiseptic lichid similar, triclosanul, al cărui timp de înjumătățire prin excreție urinară calculat la om este de aproximativ 10 ore 7.

Clearance

Unele date disponibile cu privire la clearance-ul cloroxilenolului sunt rata medie de clearance de 13,76 L/oră în urma administrării unei doze unice intravenoase de 200 mg de substanță la subiecți sănătoși din rasa câine mongrel 6,8.

Mai mult, într-un alt studiu, când 8 g de cloroxilenol au fost administrate pe cale cutanată pe un subiect uman într-un vehicul alcool/glicerină, 11% au fost excretate în 48 de ore 4.

Efecte adverse

Toxicitate

Ca și cloroxilenol este utilizat predominant ca ingredient activ în diverse lichide sau creme ca și detergenți, dezinfectante sau antiseptice care, în general, sunt concepute pentru a fi utilizate local, este larg acceptat faptul că este puțin probabil ca utilizarea unor astfel de lichide – atunci când sunt folosite în mod corespunzător – să prezinte un volum suficient care să poată fi ingerat pentru a provoca probleme medicale 7. În cazul unui contact accidental cu ochii, se spală cu apă călduță Luke 7.

Cloroxilenolul este cunoscut ca având o toxicitate sistemică scăzută, chiar și la niveluri de dozare de multe ori mai mari decât cele susceptibile de a fi absorbite în timpul utilizării normale a agentului 9.

Organisme afectate

• Oameni și alte mamifere

Căi de transmitere Nu este disponibil Efecte farmacogenomice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

• Aprobat
• Aprobat veterinar
• Nutraceutic
• Ilicit
• Retras
• Investigativ
• Investigativ

.

• Experimental
• Toate drogurile

Droguri	Interacțiune
Integrați droguri-medicament interacțiuni în softul dumneavoastră
Abacavir	Abacavirul poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Aceclofenac	Aceclofenac poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acemetacin	Acemetacin poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Acetaminofen	Acetaminofenul poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Acetazolamida	Acetazolamida poate crește rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai scăzut și, potențial, la o reducere a eficacității.
Acid acetilsalicilic	Acidul acetilsalicilic poate scădea rata de excreție a Cloroxilenol, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Aclidinium	Aclidinium poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Acrivastina	Acrivastina poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea duce la un nivel seric mai ridicat.
Aciclovir	Aciclovirul poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.
Adefovir dipivoxil	Adefovir dipivoxil poate scădea rata de excreție a Cloroxilenolului, ceea ce ar putea avea ca rezultat un nivel seric mai ridicat.

Îmbunătățiți rezultatele pentru pacienți

Construiți instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicamentoase din industrie.

Aflați mai multe

Interacțiuni alimentare Nu s-au găsit interacțiuni.

Produse

Motive active

Produse eliberate fără prescripție medicală

Nume	Dosar	Dosare	Forță	Rută	Etichetant	Începutul comercializării	.	Finalul comercializării	Regiune	Imagine
1012 Antimicrobian	Săpun	3 mg/1mL	Topical	ABC Compounding Co., Inc.	2013-05-01	Nu se aplică	SUAStadion SUA
986 Săpun antiseptic pentru mâini-lot 0.5%	Loțiune		Topicală	Fuller Brush/Les Brosses Fuller	1994-12-31	1995-08…01	Canada
ACQUAINT spumă antibacteriană pentru spălarea mâinilor	Lichid	0.003 mg/1mL	Topical	GOJO Industries, Inc.	2004-09-09	Nu se aplică	SUASemnalizare SUA
ACQUAINT Antibacterial Foam Handwash	Liquid	.05 mg/1mL	Topical	GOJO Industries, Inc.	2019-06-15	Nu se aplică	SUAStadion SUA
Acute Kare Hand Sp.	Soluție	0.5 g/100mL	Topicală	Deb Canada	2017-03-01	2017-03-01	SUA Steagul SUA
Acute…Kare Healthcare Personnel Handwash	Săpun	1 g/100mL	Topical	SC Johnson Professional USA, Inc.	2018-02-01	Nu se aplică	SUAStadion SUA
Acute-Kare Healthcare Personnel Handwash	Săpun	1 g/100mL	Topical	STERIS Corporation	1995-…01-17		2019-03-19	SUAStadionul SUA
adriana Gold	Lichid	0.3 g/100mL	Topical	Ostl, Inc.	2018-01-31	Nu se aplică	SUAStadion SUA
ADVANTAGE CHEMICAL Premium Antibacterial Foaming Hand So ap	Lichid	0.005 mg/1mL	Topical	Advantage Chemical, Inc.	2015-04-15	Nu se aplică	SUAStadion SUA
Aero CleansE2 Antibacterial	Liquid	2.1 mL/100mL	Topical	Deb USA, Inc.	2010-01-01	2018-04-01	SUAStadion SUA

Amestec de produse

.

Nume	Ingrediente	Dosare	Rută	Etichetant	Inceputul comercializării	Finalul comercializării	Regiunea	Imagine
4246 Trusă de prim ajutor	Cloroxilenol (0.1 g/100g) + Paracetamol (325 mg/1) + Acid acetilsalicilic (325 mg/1) + Amoniac (0,045 g/0,3mL) + Benzocaină (5 g/100g) + Acetat de hidrocortizon (1 g/100g) + Acetat de hidrocortizon (1 g/100g) + Acetat de hidrocortizon (1 g/100g) + Alcool izopropilic (0.7 mL/1mL) + Clorhidrat de lidocaină (24,64 mg/1mL) + Clorhidrat de lidocaină (2 g/100g) + Povidonă iodată (10 mg/1mL) + Apă (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmic; Oral; Respirator (inhalare); Topică	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Nu se aplică	SUAStadion SUA
334 Trusă de prim ajutor	Cloroxilenol (0.1 g/100g) + Paracetamol (500 mg/1) + Bacitracină zinc (400 /1g) + Clorură de benzalconiu (1,3 mg/1mL) + Benzocaină (5 g/100g) + Etanol (0,5 ml/1mL) + Alcool izopropilic (0,7 ml/1mL) + Clorhidrat de lidocaină (20 mg/1mL) + Clorhidrat de lidocaină (2 g/100g) + Sulfat de neomicină (3.5 mg/1g) + Sulfat de polimixină B (5000 /1g) + Povidonă iodată (10 mg/1mL)	Kit	Oral; Topică	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-10-18	Nu se aplică	SUADrapelul SUA
4357 Trusă de prim ajutor	Cloroxilenol (0.1 g/100g) + Bacitracină zinc (400 /1g) + Clorură de benzetoniu (0,2 g/100g) + Benzocaină (10 g/100g) + Benzocaină (5 g/100g) + Acetat de hidrocortizon (1 g/100g) + Acetat de hidrocortizon (1 g/100g) + Acetat de hidrocortizon (1 g/100g) + Alcool izopropilic (0.7 mL/1mL) + Levomentol (0,33 g/100g) + Clorhidrat de lidocaină (2 g/100g) + Sulfat de neomicină (3,5 mg/1g) + Sulfat de polimixină B (5000 /1g) + Apă (98.6 ml/100mL)	Kit	Oftalmic; Topică	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Nu se aplică	SUADrapelul SUA
4358 Trusă de prim ajutor	Cloroxilenol (0.1 g/100g) + Amoniac (0,045 g/0.3mL) + Bacitracină zinc (400 /1g) + Clorură de benzalconiu (1,3 mg/1mL) + Benzocaină (5 g/100g) + Sulfat de neomicină (3,5 mg/1g) + Sulfat de polimixină B (5000 /1g) + Povidonă iodată (10 mg/1mL) + Apă (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmic; Respirator (inhalare); Topică	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Nu se aplică	SUAStadion SUA
4367 Trusă de prim ajutor	Cloroxilenol (0.1 g/100g) + Amoniac (0.045 g/0,3mL) + Bacitracină zinc (400 /1g) + Clorură de benzalconiu (1,3 mg/1mL) + Benzocaină (5 g/100g) + Sulfat de neomicină (3,5 mg/1g) + Sulfat de polimixină B (5000 /1g) + Povidonă iodată (10 mg/1mL) + Apă (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmic; Respirator (inhalare); Topică	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Nu se aplică	SUAStadion SUA
4379 Trusă de prim ajutor	Cloroxilenol (0.1 g/100g) + Paracetamol (500 mg/1) + Bacitracină zinc (400 /1g) + Clorură de benzalconiu (1,3 mg/1mL) + Benzocaină (5 g/100g) + Etanol (0,5 mL/1mL) + Alcool izopropilic (0,7 mL/1mL) + Clorhidrat de lidocaină (2 g/100g) + Clorhidrat de lidocaină (20 mg/1mL) + Sulfat de neomicină (3.5 mg/1g) + Sulfat de polimixină B (5000 /1g) + Povidonă iodată (10 mg/1mL)	Kit	Oral; Topică	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Nu se aplică	SUAStadionul SUA
Absorbine Jr Extra Strength Liniment	Cloroxilenol (0.5 %) + Levomentol (4.0 %)	Lichid	Topical	Clarion Brands, Llc	1992-12-31	Nu se aplică	Canada
Absorbine Jr Liniment	Cloroxilenol (0.5 %) + Levomentol (1.25 %)	Lichid	Topical	Clarion Brands, Llc	1993-12-31	Nu se aplică	Canada
Absorbine Power Gel	Cloroxilenol (.5 %) + Levomentol (4 %)	Gel	Topical	W.F. Young, Inc.	1993-12-31	Nu este cazul	Canada
Acne Aid Gel	Cloroxilenol (,375 %) + Octasulfur (2,5 %) + Resorcinol (1.25 %)	Gel	Topical	Stiefel Laboratories, Inc.	1966-12-31	1998-07-09	Canada

Produse neomologate/alte produse

.

.

Categorii

Coduri ATC D08AE05 – Cloroxilenol

• D08AE – Fenol și derivați
• D08A – ANTISEPTICE ȘI DISINFECTANȚI
• D08 – ANTISEPTICE ȘI DEZINFECTANȚI
• D – DERMATOLOGICE

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de meta cresoli. Aceștia sunt compuși aromatici care conțin o fracțiune meta-cresol, care constă dintr-un inel benzenic care poartă o grupare metil și o grupare hidroxil în pozițiile 1 și respectiv 3 ale inelului. Regnul Compuși organici Superclasa Benzenoizi Clasa Fenoli Subclasa Cresoli Părinte direct Meta cresoli Părinți alternativi m-Xileni / P-clorofenoli / Clorobenzeni / 1-hidroxi-2-benzenoizi nesubstituiți / Cloruri de aril / Compuși organooxigenați / Organoclorurați / Organoclorurați / Derivați de hidrocarburi Substituențihidroxi-2-benzenoide nesubstituite / 4-clorofenol / 4-halofenol / Compuși homomonociclici aromatici / Clorură de aril / Halogenură de aril / Clorobenzen / Halobenzen / Derivat de hidrocarburi / M-cresol Cadrul molecular Compuși homomonociclici aromatici Descriptori externi fenoli, monoclorobenzeni (CHEBI:34393)

Chemical Identifiers

UNII 0F32U78V2Q Număr CAS 88-04-0 Cheie InChI OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N InChI

Denumire IUPAC

SMILES

Referințe generale

1. McDonnell G, Russell AD: Antiseptice și dezinfectante: activitate, acțiune și rezistență. Clin Microbiol Rev. 1999 Jan;12(1):147-79.
2. Judis J: Legarea derivaților de fenol selectați la proteinele serice umane. J Pharm Sci. 1982 Oct;71(10):1145-7.
3. ZONDEK B, FINKELSTEIN M: Concentrația sanguină de P-cloro-xilenol la om în urma aplicării parenterale, percutanate și rectale. Proc Soc Exp Exp Biol Med. 1946 Feb;61:200-2.
4. Zondek B, Shapiro B: Soarta fenolilor halogenați în organism. Biochem J. 1943;37(5):592-5.
5. Declarația EPA din SUA privind eligibilitatea reînregistrării (RED): Chloroxylenol
6. Exponent FDA Consumer Antispetics Rule: FDA Request for Data on Safety and Efficacy of Chloroxylenol
7. Electronic Medicines Compendium: Monografia cremei antiseptice Dettol (Cloroxilenol)
8. NLM Toxnet: Chloroxylenol
9. Electronic Medicines Compendium: Dettol (chloroxylenol) Liquid Monograph

Legături externe KEGG Drug D03473 KEGG Compound C14715 PubChem Compound 2723 PubChem Substance 347827904 ChemSpider 21106017 BindingDB 50238619 RxNav 20877 ChEBI 34393 ChEMBL CHEMBL398440 ZINC ZINC000000001132 Wikipedia Chloroxylenol Coduri AHFS

• 84:04.92 – Diverse antiinfecțioase locale

MSDS

Studii clinice

Studii clinice

.

.

.

Farmacoeconomie

Producători

Ambalatori

. Forme farmaceutice

.

.

.

.

.

.

.

.

Prețuri nedisponibile Brevete nedisponibile

Proprietăți

Stare lichidă experimentală Proprietăți

Proprietăți previzionate

.

.

Predicted ADMET Features Not Available

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

×

Îmbunătățiți rezultatele pacienților

Constituiți instrumente eficiente de asistență decizională cu cele mai cuprinzătoare instrumente deverificator de interacțiuni medicamentoase.

Aflați mai multe

Medicament creat în decembrie 03, 2015 16:51 / Actualizat în martie 23, 2021 14:29

.