Oxidarea alcoolilorEdit
Soluția care conține DMSO și clorură de oxalil, urmată de stingerea cu trietilamină, transformă alcoolii în aldehidele și cetonele corespunzătoare prin procesul cunoscut sub numele de oxidarea Swern.
Sinteza clorurilor de acilEdit
Clorura de oxalil se utilizează în principal împreună cu un catalizator de N,N-dimetilformamidă în sinteza organică pentru prepararea clorurilor de acil din acizii carboxilici corespunzători. La fel ca și clorura de tionil, reactivul se degradează în produse secundare volatile în această aplicație, ceea ce simplifică prepararea. Unul dintre produșii secundari minori din reacția catalizată de N,N-dimetilformamidă este un carcinogen puternic, provenit din descompunerea N,N-dimetilformamidei. În comparație cu clorura de thionil, clorura de oxalil tinde să fie un reactiv mai blând și mai selectiv. Este, de asemenea, mai scumpă decât clorura de thionil, astfel încât tinde să fie utilizată la scară mai mică.
Această reacție implică transformarea DMF în derivatul de clorură de imidoil (Me2N=CHCl+), asemănător cu prima etapă din reacția Vilsmeier-Haack. Clorura de imidoil este agentul activ de clorinare.
Formilarea arenelorEdit
Clorura de oxalil reacționează cu compuși aromatici în prezența clorurii de aluminiu pentru a da clorura de aciil corespunzătoare într-un proces cunoscut sub numele de acilare Friedel-Crafts. Clorura de acil rezultată poate fi hidrolizată pentru a forma acidul carboxilic corespunzător.
Prepararea diesterilor de oxalatEdit
Ca și alte cloruri de acizi, clorura de oxalil reacționează cu alcoolii pentru a da esteri:
2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl
În mod obișnuit, astfel de reacții se realizează în prezența unei baze, cum ar fi piridina. Diesterul derivat din fenol, esterul oxalat de fenil, este Cyalume, ingredientul activ din bețișoarele incandescente.
AltEdit
Clorura de oxalil ar fi fost folosită în prima sinteză a tetracetonei de dioxan (C4O6), un oxid de carbon.
.